um ácido - Prof. Lucas Siqueira
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA PROF.ª LUCAS SIQUEIRA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam como grupo funcional a carbonila (C=O) ligada a um grupo hidroxila (–OH), formando o grupo carboxila. • A carboxila também pode ser representada por –COOH, ou ainda, por –CO2H. • Os ácidos carboxílicos constituem a função orgânica de caráter mais ácido na Química Orgânica. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I) • A nomenclatura oficial é dada pelo nome do hidrocarboneto de origem. Depois de conhecido, acrescentamos na frente a palavra ácido e trocamos a terminação -o de hidrocarboneto por -oico de ácido carboxílico. • No caso de mais de um ácido, apenas acrescentamos a terminação –dioico, –trioico, –tetraoico de acordo com o número de ácidos presentes no composto. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II) ÁCIDOS GRAXOS • Os ácidos carboxílicos de cadeia longa com número par de carbonos são denominados ácidos graxos e entram na composição de óleos e gorduras. • Cadeia longa? Cadeia > 10 carbonos; • E sobre gordura saturada? E insaturada? OBTENÇÃO E APLICAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Apresentam-se na natureza na forma combinada, principalmente como ésteres, óleos, gorduras e ceras. • São utilizados na síntese de corantes, em perfumes, na confecção de estampas de tecidos, como medicamentos, na alimentação (ácido acético), no curtimento de peles, na fabricação de acetona e derivados, e na obtenção de amidas, álcoois, etc. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • O que são sais? • ... compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos obtidos por reações de neutralização com bases inorgânicas; SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NEUTRALIZAÇÃO NOMENCLATURA DE SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • A nomenclatura de um sal de ácido carboxílico é análoga a de sais inorgânicos. A terminação –ico do ácido de origem é substituída por –ato seguida da preposição de e do nome do cátion. QUESTÕES (I) QUESTÕES (II) ÉSTERES • Ésteres são compostos que apresentam como grupo funcional o carboxi (-COO-) com o hidrogênio da hidroxila substituído por um radical do tipo aromático ou alifático; • A reação de Esterificação de Fischer é uma das mais importantes para a obtenção de um Éster; NOMENCLATURA DE ÉSTERES • A nomenclatura de um éster é derivada do ácido carboxílico em questão. Substitui-se a terminação –ico do ácido carboxílico por –ato, seguido da preposição de e o nome do radical ligado ao oxigênio. ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER (I) • Um dos principais métodos de síntese de Ésteres é a reação de esterificação direta ou de Fischer; • A reação consiste na desidratação intermolecular entre uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula de álcool catalisada por ácidos inorgânicos fortes e concentrados, como o HCl e o H2SO4. ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER (II) • Essa reação é reversível e, à temperatura ambiente, apresenta um rendimento da ordem de 60%. • Para aumentar o rendimento da reação, ou seja, deslocar o equilíbrio no sentido dos produtos, devese, à medida que a água se forma, eliminá-la do sistema. • Isso pode ser feito pela adição de CaO, que ao reagir com a água, produz Ca(OH)2(s). REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO (I) REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO (II) OBTENÇÃO E APLICAÇÃO DE ÉSTERES • Os ésteres são encontrados na natureza em essências de frutas, em óleos e gorduras animais e vegetais, nas ceras (carnaúba e de abelha) e nos fosfatídeos (lecitina do ovo e cefalina do cérebro); • São utilizados como flavorizantes na indústria alimentícia e na indústria farmacêutica; • Ésteres de cadeia longa fabricação de sabão. são utilizados na QUESTÕES (III) QUESTÕES (IV) DÚVIDAS? PROF.ª LUCAS SIQUEIRA OBRIGADO PELA ATENÇÃO! PROF.ª LUCAS SIQUEIRA
