1 FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal CURSO: Biologia DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran LISTA 6: Ácidos Carboxílicos e Ésteres EXERCÍCIOS 1. Escreva o nome dos compostos a seguir: 2. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escreva o nome sistemático (IUPAC) de cada composto. 3. Tanto o metanoato de etila como o propanoato de isobutila, são usados como flavorizantes de rum. Represente a fórmula estrutural de cada um deles. 2 4. Dê o nome da substância representada pelo modelo molecular a seguir. 5. Considere os ácidos presentes na tabela abaixo: Ácido Acético Tricloroacético Cloroacético Dicloroacético Fórmula CH3COOH CCl3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH pKa (25ºC) 4,74 0,70 2,85 1,48 a) Coloque-os em ordem de força crescente. b) Qual destes quatro ácidos produzirá uma solução aquosa de pH mais baixo, em relação aos outros três? Justifique sua resposta. 6. Por que as ligações C – H dos ácidos carboxílicos não se dissociam como H+? 7. Forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) ácido propanóico b) ácido 2-metilpentanóico c) ácido 4-metilpentanóico d) ácido p-aminobenzóico e) ácido oxálico f) fenilacetato de tert-butila g) acetato de sódio h) anidrido butanóico i) ácido fórmico j) ácido propiônico k) ácido butírico 8. Escreva as equações químicas relativas à neutralização completa dos ácidos propanóico, oxálico e butanóico, com soluções das seguintes bases: a) hidróxido de sódio; b) hidróxido de cálcio e c) bicarbonato de sódio. 9. Dê a estrutura e o nome de todos os compostos que se enquadram na seguinte descrição: ésteres de fórmula molecular C5H10O2. 10. Coloque os compostos de cada série em ordem crescente de acidez: 3 11. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente quimioterápico utilizado no tratamento de diversos tipos de tunor. Identifique as funções químicas assinaladas na estrutura do taxol.