ICS – Instituto de Ciências e Saúde Curso – Nutrição Química Geral I - Prof. Barbieri Aldeídos Aldeídos são compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional: que é denominado aldoxila, metanoíla ou formila A fórmula geral dos aldeídos poder ser: R-CHO ou Ar-CHO, tendo-se então aldeído alifático e aromático respectivamente. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo –CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo. A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente. 1 Perceba que o carbono do grupo aldeído também é levado em conta no número total de carbonos e que a ligação dupla entre o oxigênio e o carbono não esta na cadeia principal. Por esse motivo, não se utiliza o intermediário en, mas sim o an. Cetonas As acetonas são compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional: 2 onde as duas valências estão obrigatoriamente ligadas a átomos de carbono. Esse radical funcional é denominado carbonila. A fórmula geral das cetonas é R-CO-R’ou Ar-O-Ar ou Ar-O-R, tendo-se então cetonas alifáticas e aromáticas ou mistas. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. A nomenclatura usual obedece ao seguinte esquema: 3 Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais radicais: Esse radical é denominado carboxila (carbonila + hidroxila). Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. A formula geral dos ácidos é R-COOH ou ArCOOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente. A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos é feita com a terminação ÓICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila (também é comuns a numeração com letras , , ... a partir do primeiro carbono após a carboxila). 4 A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos: 5 Os radicais obtidos pela substituição da hidroxila (OH) do radical carbonila são denominados radicais ACIL(AS): Funções derivadas Carboxílicos 1. dos ácidos Sais orgânicos São compostos obtidos pela reação de um ácido carboxílico com uma base: Eles obedecem à fórmula geral R-COOMe, onde temos o radical negativo R-COO- (carboxilato) e o radical positivo Me+ (metal ou NH4, etc...). 6 Seu nome deriva do ácido (terminação ico mudando para ato) e das bases correspondentes, assemelhando-se com sais orgânicos: 2. Ésteres São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool: Note que a reação é semelhante à obtenção de sais, no entanto, os ésteres são moleculares enquanto os sais são iônicos, resultando daí propriedade muito diferente. A nomenclatura dos ésteres também é semelhante àdos sais: 7 Conseqüentemente, a formula geral dos ésteres é: onde R e R’podem ser alifáticos ou aromáticos. 3. Anidridos Neste caso ocorre a desidratação de ácidos carboxílicos: 8 4. O nome é derivado do ácido correspondente: Cloretos ácidos São compostos de fórmula geral e nome: 9 Aminas Aminas são compostos derivados teoricamente do NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquilas ou arila. Daí a classificação das aminas em primárias, secundarias e terciárias. Evidentemente, as aminas podem ser alifáticas, aromáticas ou mistas, conforme estejam presentes somente radicais alquila (R), somente a arila (AR), ou ambos. Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINA. No entanto, são utilizados nomes especiais, principalmente para aminas aromáticas. 10 Em compostos mais complicados, pode-se considerar o grupo NH2 como sendo uma ramificação, indicado-o pelo prefixo AMINO: 11 Amidas Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas: Ao contrario das aminas, não são comuns aminas com dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio: 12 Estes compostos são mistos, em parte amida e em parte amina. A letra N que aparece no nome indica nitrogênio. Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA. 13