Esterificação, saponificação e outras

Professora Sonia
Exercícios Sobre ReaÇÇões Orgânicas de EsterificaÇão, SaponificaÇão e Outras
01. Equacione as seguintes reações de esterificação:
02. (Ufrs) Na reação de esterificação:
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente,
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
03. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações:
I) É preservado a anel aromático.
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II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico.
Dessas afirmações
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
04. (Fgv) Considere as seguintes equações:
I. C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
II. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
III. CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
As equações I, II e III representam importantes reações orgânicas conhecidas, respectivamente,
pelos nomes de
a) fermentação, oxidação e esterificação.
b) fermentação, combustão e hidrólise.
c) condensação, combustão e hidrólise.
d) combustão, fermentação e condensação.
e) combustão, oxidação e esterificação.
05. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias,
dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se
formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e redução.
d) redução e oxidação.
e) oxidação e esterificação.
06. (Fuvest) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela
ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:
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Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a) desidratação e saponificação.
b) desidratação e transesterificação.
c) hidrólise e saponificação.
d) hidratação e transesterificação.
e) hidrólise e esterificação.
07. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o
eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.
No esquema a seguir,
os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
08. (Uel) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de
a) combustão e hidrólise
b) oxidação e esterificação
c) hidratação e saponificação
d) descarboxilação e hidratação
e) oxidação e hidrogenação
09. (Ufal) Analise a reação representada a seguir.
R-CH2OH + R'COOH → R'COOCH2R + H2O
Dado: R e R'= radicais alquila
Ela denomina-se reação de
a) esterificação.
b) saponificação.
c) hidratação.
d) hidrólise.
e) redução.
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10. (Ufc) A "aspirina tamponada" (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como
analgésico, antitérmico, antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da
transformação química do ácido salicílico (estrutura I).
Assinale a alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do ácido
salicílico em "aspirina tamponada".
a) hidratação e combustão;
b) combustão e hidrólise;
c) salificação e esterificação;
d) hidrogenação e ozonólise;
e) redução e descarboxilação.
11. (Ufpe) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a
morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que
também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas
a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:
a) esterificação da codeína.
b) metilação da morfina.
c) metilação da codeína.
d) esterificação da morfina.
e) substituição nucleofílica da morfina.
12. (Ufsm) A cadela, no cio, libera o composto (I), responsável pela atração do cachorro. A
obtenção desse composto está indicada na equação
As reações 1 e 2 são, respectivamente,
a) substituição e hidrólise.
b) adição e saponificação.
c) oxidação e saponificação.
d) oxidação e esterificação.
e) redução e esterificação.
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13. (Unirio) A glicerina é um composto alifático triidroxilado extremamente versátil, empregado
como umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato
de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na
dinamite.
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de:
a) redução.
b) oxidação.
c) esterificação.
d) fermentação.
e) saponificação.
14. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses
ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido
carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as
fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de
a) banana
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
15. (Fuvest) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade
da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua
fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis,
conforme o caderno "Agrícola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO".
Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de
I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III) aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
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16. (Unesp) O adubo uréia, de fórmula O=C(NH2)2, é também matéria-prima para a síntese do
ácido barbitúrico, do qual derivam vários sedativos. O ácido barbitúrico é formado pela reação
de condensação entre uma molécula de uréia e uma molécula de ácido propanodióico, de modo a
formar duas moléculas de água e um composto heterocíclico com anel de seis membros.
Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação balanceada de formação do ácido
barbitúrico.
17. (Fuvest) Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e
álcool como é mostrado na figura adiante:
Hipoteticamente, tanto a ligação C–O do grupo carboxila quanto a ligação C–O do grupo O–R'
poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é
preferencialmente quebrada.
a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C6H5COOC2H5), explique
porque fazendo a reação com água marcada H2O* (água com isótopo oxigênio – 18) poder-se-ia
identificar qual das duas ligações C–O é quebrada.
b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado.
Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico?
Explique, dando a equação da reação correspondente.
18. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo:
Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for
substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
19. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a) hidrólise ácida.
b) hidrogenação catalítica.
c) polimerização por condensação.
d) polimerização por adição.
e) saponificação.
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20. (Fuvest) Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y, os produtos X e Y
são:
a) álcool etílico e propionato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e álcool propílico.
d) etóxido de sódio e ácido propanóico.
e) ácido acético e álcool propílico.
21. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando
em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
a) Esterificação
b) Desidratação
c) Saponificação
d) Condensação
e) Hidrólise
22. (Ufmt) Na questão a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou
(F) se for falso.
A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação:
3NaOH + (C17H35COO)3C3H5 → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3.
O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir
os ácidos graxos com a solução de soda cáustica,
(C17H35COO)C3H5 + 3H2O → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3.
(C17H35COOH) + NaOH → C17H35COONa + H2O.
De acordo com o exposto, julgue os itens.
(___)
(___)
(___)
(___)
Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base.
O C17H35COONa é um sal sódico.
Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base.
O C17H35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base.
23. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente
aos produtos:
a) teflon, glicerol e etanol.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) etanol, teflon e glicerol.
d) etanol, glicerol e teflon.
e) glicerol, teflon e etanol.
24. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de
compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um
radical alquila.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de
seus isômeros, a fim de diferenciá-los.
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Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula
estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.
25. (Fuvest) %EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA HIDRÓLISE DE
ÓLEOS VEGETAIS
Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se
que a porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de:
ácidos
ligações
saturados
duplas
a) igual
maior
b) menor
igual
c) igual
menor
d) menor
maior
e) maior
menor
26. (Fuvest) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente
correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma
troca com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.
("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)
O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia
carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são,
respectivamente,
a) metanol, ROC2H5 e etanol.
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
c) etanol, ROCH3 e metanol.
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.
27. (Fuvest) O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos
vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto:
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Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não
renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.
É verdadeiro apenas o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) I e III.
28. (Ufmg) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragrância de
muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila, cuja
fórmula é mostrada na figura adiante, são semelhantes aos da banana.
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os
compostos obtidos são:
29. (Unirio) A glicerina pode ser obtida a partir de fontes naturais, através da saponificação de
triglicerídeos, ou, ainda por síntese industrial.
a) Escreva a reação de hidrólise de tridodecanoato de glicerila.
b) Considerando a seqüência de reações, responda às perguntas abaixo.
b.1) Qual o reagente I?
b.2) Qual o reagente II?
b.3) Qual o produto III?
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30. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos
(gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol (CH2(OH)CH(OH)CH2(OH))
com ácidos carboxílicos.
a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol
com 3 mols de ácido n-hexanóico.
b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com
regeneração do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando
NaOH. Dê o nome do produto que se forma junto com o glicerol.
31. (Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz
compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o
composto intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KmnO4
ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas
informações, podemos afirmar que o composto E é um:
a) aldeído.
b) éter.
c) cetona.
d) álcool.
e) ácido carboxílico.
32. (Ufes) A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação
característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um
reagente de Grignard:
a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação:
adição, eliminação, substituição, redução ou oxidação.
c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C?
33. (Cesgranrio) Observe a seqüência reacional abaixo.
I - Cetona + cloreto de metil magnésio (meio etéreo) → X
II - X + H2O → Y + hidróxi-cloreto de magnésio
III - Y + pentacloreto de fósforo → Z + HCl + POCl3
IV - Z + amônia → W + HCl
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Com base na rota sintética acima e partindo-se da cetona citada no texto, é INCORRETO afirmar
que:
a) em I ocorre uma adição à carbonila.
b) em III ocorre uma reação de substituição.
c) Y é um álcool não quiral.
d) W comporta-se como Ácido de Lewis em meio fortemente protogênico.
e) Z, em presença de magnésio, produz Compostos de Grignard em meio etéreo.
Respostas
01. Teremos:
16. Teremos:
17. a) Para podermos identificar qual das ligações C-O foi rompida, é necessário verificar qual
dos dois produtos (ácido benzóico e etanol) apresenta em sua estrutura o oxigênio marcado que
estava presente na água. Este oxigênio (O*) é radioativo e, portanto, emite radiações.
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Se a quebra ocorrer na ligação C-O do grupo carboxila, o produto que emite radiação é o ácido
benzóico. Se a ligação C-O quebrada for a do grupo O-R', o produto que emite radiação é o
etanol.
b) A figura (I) a seguir indica que como se deseja o benzoato de etila, o radical R será o fenil e o
R' será o etil. Então deve-se partir do anidrido benzóico (figura II).
18. B
19. E
20. C
21. E
22. V V F V
23. D
24. Observe as figuras:
a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio.
Fórmula estrutural plana (figura 1).
b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as
mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.
Fórmula estrutural plana (figura 2).
25. C
26. D
27. D
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28. A
29. a) Observe a reação adiante:
b.1) O2
b.2) H2
b.3) Glicerina
30. Observe as equações químicas a seguir:
31. Alternativa D.
32. a) Observe as estruturas a seguir:
b) Oxidação
c) Gás oxigênio ou oxigênio nascente, a quente, na presença do KMnO4.
33. D
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