Reações de Substituição orgânica e outras 1. Recentemente

Reações de Substituição orgânica e outras
1. Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de
15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado
do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na
produção de
a) sabão, por hidrólise em meio salino.
b) biodiesel, por transesterificação em meio básico.
c) sabão, por transesterificação em meio salino.
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico.
2. Os flavorizantes são ésteres artificiais, substâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor”
(sabor mais aroma) característico, como é o caso dos aromas das frutas. O butanoato de etila
é o éster que confere o cheiro característico do abacaxi e é obtido pela reação de esterificação
do ácido butílico com o etanol em presença de um ácido mineral forte como catalisador, que
pode ser o ácido sulfúrico ou o acido fosfórico. A reação de obtenção do éster é
a) de simples troca.
b) de dupla troca.
c) de decomposição.
d) de precipitação.
3. Prefeitura de São Paulo pode fechar Shopping
SÃO PAULO - O prefeito de São Paulo, Gilberto Kassab, disse nesta segunda-feira que não
descarta a possibilidade de interditar o Shopping Center Norte por causa da alta concentração
de gás metano no local. “A constatação [é] de que essa área, no passado, foi um lixão. Esse
[antigo] lixão está emitindo gases. Caso seja confirmado, vamos ter que tomar medidas, que
poderão ser [desde] a exigência por parte dos empreendedores de investimento na área para
captação deste gás ou, até mesmo, medidas mais drásticas, como o fechamento temporário de
parte ou todo do empreendimento”, disse o prefeito.
Qual alternativa completa corretamente as lacunas na afirmação abaixo?
O metano foi formado a partir da ___________da matéria orgânica, e a provável razão da
interdição do shopping foi que o CH4 é_______________.
a) Polimerização; aromático.
b) Decomposição; inflamável.
c) Hidrólise; tóxico.
d) Esterificação; solúvel em água.
e) Neutralização; denso.
4.
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento.
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H5CO2CH2CH3, cuja
estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
5. O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser
produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os
óleos são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação
para a obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.
Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto afirmar que:
a) o biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função éter
em sua estrutura.
b) a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são
sp3 e sp2, respectivamente.
c) o etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como álcool
etílico.
d) a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano.
e) balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo
formará uma molécula de biodiesel.
6. Observe a rota de síntese do consagrado anestésico benzocaína (p-amino benzoato de
etila), envolvendo uma série de conversões de grupos funcionais das estruturas I ao VI. Indique
a alternativa que apresenta afirmação correta a cerca dos compostos envolvidos na síntese.
a) De I para II ocorre uma oxidação.
b) De III para IV ocorre uma redução.
c) Entre V e VI ocorre uma esterificação.
d) Os compostos IV e V são aminoácidos.
e) Entre os compostos IV e VI ocorre o fenômeno de isomeria.
7. A maçã é apreciada pelos cantores, pois ajuda na limpeza das cordas vocais. O aroma das
maçãs pode ser imitado adicionando-se acetato de etila, CH3COOCH2CH3, aos alimentos. O
acetato de etila pode ser obtido a partir da reação de esterificação:
CH3COOH(aq)  HOCH2CH3(aq)
CH3COOCH2CH3(aq)  H2O( )
Na temperatura de 25°C, o valor da constante de equilíbrio, Kc é 4,0. Marque verdadeira (V) ou
falsa (F) nas seguintes afirmações:
(
(
(
(
(
) A adição de acetato de etila aumenta a Kc.
) A adição de um catalisador diminui a Kc.
) A adição de acetato de etila desloca o equilíbrio no sentido de formação dos reagentes.
) A adição de ácido acético não desloca o equilíbrio.
) A adição de ácido acético não altera a Kc.
A sequência correta é
a) F – F – V – F – V.
b) V – V – F – F – V.
c) F – V – V – V – F.
d) V – F – F – F – V.
e) F – V – F – V – F.
8.
Os triglicerídeos (óleos) fazem parte da biomassa e são comumente conhecidos por
produzir biodiesel. Porém, ao se efetuar essa transformação, se obtém também glicerol que é
utilizado para preparar o álcool alílico. Já a celulose pode fornecer o eritrol que é usado para
produzir o di-hidrofurano. Esses produtos são insumos largamente utilizados na indústria
química.
Conhecendo as propriedades físicas e químicas dos compostos, e o esquema apresentado
acima, pode-se afirmar que:
a) os insumos são dois álcoois insaturados.
b) a substância com maior ponto de ebulição é a água.
c) não é possível realizar uma reação do di-hidrofurano com bromo.
d) a equação da transesterificação está balanceada.
e) na síntese do biodiesel a reação de transesterificação pode ser catalisada por ácidos.
9. O composto I é empregado na composição de bloqueadores solares por absorver radiação
UVB. Esta molécula é um [a] que contém um grupamento [b] na posição 4 e que pode ser
formada pela esterificação do ácido carboxílico correspondente com um álcool de cadeia [c]
denominado [d]. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos termos [a], [b],
[c] e [d].
a) [a] éster aromático; [b] dimetilamino; [c] alifática ramificada; [d] 2-etil-1-hexanol.
b) [a] éter aromático; [b] dietilamino; [c] alifática linear; [d] 2-metil-1-hexanol.
c) [a] éster alifático; [b] etilamino; [c] alifática linear; [d] 1-etil-2-hexanol.
d) [a] éster aromático; [b] metilamino; [c] aromática; [d] 1-etil-1-hexanol.
e) [a] éter alifático; [b] amino; [c] alifática ramificada; [d] 2-metil-1-hexanol.
10. Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em
frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais
métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na
confecção de balas, gelatinas, entre outros doces.
O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir
dos reagentes:
a) Ácido 2-metil propanoico e etanol.
b) Ácido etanoico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoico e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanoico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoico e etanal.
11.
"A transesterificação de triglicerídeos (T) (óleo vegetal) não ocorre em uma única
etapa. Em geral, os triglicerídeos transformam-se rapidamente em diglicerídeos e
monoglicerídeos (M). Entretanto, a conversão do monoglicerídeo em éster (E) metílico, ou
etílico (biodiesel), constitui uma etapa lenta."
De acordo com o texto, o gráfico que representa o perfil cinético da transesterificação de um
triglicerídeo é:
12.
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias
renováveis, o Brasil destaca-se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre
uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como
subproduto a glicerina. Observe a segunda figura
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos
orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
a) álcool e éster.
b) álcool e éter.
c) álcool e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A qualidade do leite é avaliada através de análises específicas envolvendo a
determinação de densidade, teor de gordura, rancidez, acidez e presença de substâncias
estranhas usadas para o conservar ou mascarar a adição de água ao mesmo. A tabela a seguir
mostra alguns materiais que já foram encontrados no leite e suas funções fraudulentas.
O formaldeído ou metanal é um gás incolor, com odor irritante e altamente tóxico.
Quando em solução aquosa a 40% é conhecido como formol que, também, é utilizado como
desinfetante. Desta forma, o formaldeído tem a propriedade de destruir microrganismos. O
bicarbonato de sódio reage com o ácido lático de acordo com a equação:
NaHCO3(aq) + H3C - CHOH - COOH(aq)
13.

 H3C - CHOH - COONa(aq) + H2O(ℓ)+CO2(g)


A partir do formaldeído, por __________ é possível de ser obtido o __________ .
Para completar os espaços vazios no parágrafo tem-se as opções:
I. oxidação; ácido metanoico.
II. redução; álcool metílico.
III. esterificação; ácido fórmico.
IV. dissolução em água; formol.
Estão corretas, respectivamente, as opções
a) I e III.
b) II, III e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) I, II e IV.
14. Considere as seguintes equações:
I) C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2
II) C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O
III) CH3COOH + CH3CH2OH  CH3COOCH2CH3 + H2O
As equações I, II e III representam
respectivamente, pelos nomes de
a) fermentação, oxidação e esterificação.
b) fermentação, combustão e hidrólise.
c) condensação, combustão e hidrólise.
d) combustão, fermentação e condensação.
e) combustão, oxidação e esterificação.
importantes
reações
orgânicas
conhecidas,
15. No processo de substituição do petróleo por fontes renováveis, é necessário que, além do
fornecimento de combustíveis, essas fontes sejam capazes de fornecer quantidades industriais
de outras matérias-primas essenciais. No esquema a seguir, estão representados alguns
desses processos químicos, utilizando o etanol como fonte de matérias-primas básicas.
Os processos químicos representados por I, II, III e IV são, respectivamente:
a) oxidação, desidratação, redução, hidrólise.
b) redução, hidratação, oxidação, esterificação.
c) desidratação, redução, oxidação, desidratação.
d) desidrogenação, hidrogenação, redução, hidratação.
e) hidrogenação, oxidação, redução, desidratação.
16. A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um álcool,
catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto
orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em bastão.
b) Represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando notação
em bastão.
c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
17.
Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a
seguinte fórmula genérica:
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem
ligações duplas.
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou
transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com
hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão.
b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em
biodiesel.
18. A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45 % de etanol, em volume, e
muitos outros componentes.
Na tabela a seguir, estão representados três outros álcoois também encontrados na cachaça:
Para melhorar-se sua qualidade degustativa, essa bebida deve ser envelhecida em tonéis de
madeira. Durante esse envelhecimento, ocorrem diversas reações - entre outras, oxidação de
álcoois e de aldeídos e esterificações.
a) ESCREVA a equação química balanceada da reação de oxidação do álcool III pelo oxigênio,
O2(g), para formar um ácido carboxílico.
b) ESCREVA a equação química balanceada da reação de esterificação do ácido carboxílico,
formado pela reação, representada no item "a", com o álcool I.
c) ESCREVA a equação química balanceada da reação de oxidação do álcool II pelo oxigênio,
O2(g), para formar um aldeído.
d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool I - metanol - é o MAIS volátil. Com base
nas interações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do metanol.
19. Um agricultor utiliza em sua lavoura de café o adubo químico NPK, assim denominado por
conter em sua formulação nitrogênio, fósforo e potássio. O potássio é adicionado ao adubo na
forma de KCℓ. Depois de aplicado ao solo, o íon potássio é absorvido pelo cafeeiro. Após
colhido e beneficiado o café, esse agricultor utiliza as cascas obtidas para alimentar uma
fornalha. A cinza gerada na fornalha, contendo óxido de potássio, é colocada em latões com
pequenos furos no fundo. A esses latões adiciona-se água, recolhendo, através dos furos,
hidróxido de potássio em solução. Essa solução é misturada com sebo de boi, que contém
triacilglicerídeos, e submetida à fervura, resultando na obtenção de um excelente sabão
contendo glicerol.
a) Escreva a equação balanceada da reação do óxido de potássio e água.
b) Escreva a equação da reação de saponificação que ocorre entre 3 mol de KOH e 1 mol de
triacilglicerídeo (fórmula dada acima).
c) Calcule a massa, em gramas, de glicerol formada pela reação de saponificação completa de
um mol de triacilglicerídeo.
d) Dê a fórmula estrutural e o nome sistemático (IUPAC) do glicerol.
20.
O sabão é produzido comercialmente a partir da reação de saponificação de um
triglicerídio, segundo a reação:
a) Qual a estrutura do produto B?
b) Desenhe a estrutura e dê o nome de um isômero óptico do produto C.
21. Observe a figura a seguir.
Curva "A": decomposição de água oxigenada (solução aquosa de peróxido de hidrogênio):
2 H2O2  2 H2O + O2
Curva "B": saponificação do acetato de etila:
CH3COOC2H5 + NaOH 
 CH3COONa + C2H5OH
Em relação ao exposto é correto afirmar que
a) no intervalo de 2,0 a 6,0 minutos a velocidade média da decomposição da água oxigenada é
superior à velocidade média da saponificação.
b) no intervalo de 2,0 a 6,0 minutos, as velocidades médias da decomposição da água
oxigenada e da saponificação são iguais.
c) ao dobrarmos o número de mols do éster, transcorridos 10 minutos, a velocidade média da
saponificação seguramente se igualará à velocidade média da decomposição.
d) transcorridos 4,0 minutos, as velocidades médias das reações são iguais.
22.
Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as seguintes
previsões sobre seu comportamento químico:
I. deve sofrer hidrogenação.
lI. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.
llI. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica.
Dessas previsões:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a I e a II são corretas.
d) apenas a II e a III são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
23. O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
24. A cloração ocorre mais facilmente em hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do
que nos alcanos. A reação a seguir representa a cloração do benzeno em ausência de luz e
calor.
De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que:
a) esta cloração é classificada como uma reação de adição.
b) o hidrogênio do produto HC não é proveniente do benzeno.
c) o FeC 3 é o catalisador da reação.
d) o C  é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel aromático.
e) o produto orgânico formado possui fórmula molecular C6H11C .
25. Considere as informações a seguir.
Com relação aos benzenos monossubstituídos apresentados, as possíveis posições nas quais
ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente,
a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
b) 3 e 4; 2 e 5; 3.
c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
26. A cloração é um dos processos de desinfecção de águas de abastecimento doméstico.
Atualmente, este tipo de tratamento vem sendo questionado em função da possibilidade de
formação de compostos organoclorados, que são substâncias tóxicas.
Para um despejo industrial que contém traços de benzeno, que composto pode ser formado a
partir de uma reação de substituição com cloro, Cℓ2:
27. Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do tolueno, na
presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de ocorrência de
cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão.
28. O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a síntese
dos mais diferentes compostos.
Considerando a estrutura da molécula,
a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;
b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração.
29. As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são
utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria
química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura de
compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e aromáticos. Os
aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno (16%), tolueno (47%) e
dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no esquema abaixo:
Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos
Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos
Desidrociclização de alcanos
Com base no texto:
a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII.
b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II.
c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um
mol de cloreto de etila em presença de A C 3 (Reação de Friedel-Krafts).
30.
Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático
influencia diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do
fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B.
Considerando essa reação, responda aos itens a seguir:
a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em
reações de substituição eletrofílica.
b) Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e
B.
31. Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero
Calomyrmex é um aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise
dessa substância A levou à formação dos produtos 2- metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal
(C).
Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede.
a) Escreva o nome da substância A.
b) Escreva as estruturas das substâncias A e C.
c) Calcule o número de estereoisômeros para a substância A.
d) Calcule o número de estereoisômeros opticamente ativos para a substância A.
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição de ácido cianídrico à substância B.
f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de adição de cloreto de metilmagnésio
com a substância B seguido de hidrólise.
32.
Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos
insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais
simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula
geral CnH2n . Eles reagem com o ozônio (O3 ), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por
hidrólise
produzem
aldeídos
ou
cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal.
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.
e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.
33. A reação de Grignard é uma ferramenta importante na formação de ligações carbonocarbono. Trata- se de uma reação química organometálica em que haletos de alquil ou arilmagnésio (reagentes de Grignard) atuam como nucleófilos que reagem com átomos de
carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares (por exemplo, em um grupo
carbonila) para produzir uma ligação carbono-carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de etil magnésio com o formaldeido,
acetaldeído e acetona são, respectivamente,
a) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.
b) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
c) metanol, etanol e propan-2-ol.
d) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
e) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
34. Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para
produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser
a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.
35.
Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um
composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema a
seguir.
R = grupo alquila ou H.
R1 = grupo alquila ou H.
R2 = grupo alquila ou arila.
X = halogênio.
O produto orgânico obtido da reação entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnésio, de
acordo com o esquema acima, reage como o ácido butanoico, em meio ácido, formando um
composto que exala um aroma característico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela
reação de Grignard entre o formol e o cloreto de metil-magnésio, o nome da função a que
pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substância
são, respectivamente,
a) etanol, éter e butanoato de etila.
b) etanol, éster e etanoato de butila.
c) propanol, ácido carboxílico e etanoato de butila.
d) etanol, éster e butanoato de etila.
e) metanol, éter e etanoato de butila.
36.
Um dos processos mais utilizados para obtenção de alcoóis consiste na reação de
compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um
radical alquila.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e
de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula
estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.
37. A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação
característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um
reagente de Grignard:
a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação:
adição, eliminação, substituição, redução ou oxidação.
c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C?
38. Cetonas são compostos orgânicos ternários (C, H, O) que apresentam o grupo funcional
carbonila. Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos destes compostos, e podem ser
obtidos por meio de várias reações.
Considere as seguintes reações:
I) hidratação de alquenos que possuem mais de dois átomos de carbono
II) oxidação de um álcool secundário
III) hidrólise de ésteres
IV) hidratação de alquinos que possuem mais de dois átomos de carbono
As reações que permitem a obtenção de cetonas são as indicadas por
a) I e II
b) I, II e III
c) I, II e IV
d) II e III
e) II e IV
39. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os quais podemos
citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados respectivamente po
Analisando essas reações, indique:
a) a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente orgânico que
deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de etanoico e propanoico;
b) a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de caráter ácido
mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de etila e da oxidação do 3hexeno.
40. O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função
principal atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo
de indicar a presença de alimento.
Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:
I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma
solução ácida de dicromato de potássio.
II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3 e sp2, respectivamente.
III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo
hidroxila e mais um carbono quiral.
IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.
São verdadeiras as afirmações:
a) I, II e IV
b) I, III e IV
c) III e IV
d) II e III
e) I e IV
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[B]
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 3:
[B]
Resposta da questão 4:
[A]
Resposta da questão 5:
[B]
Resposta da questão 6:
[C]
Resposta da questão 7:
[A]
Resposta da questão 8:
[E]
Resposta da questão 9:
[A]
Resposta da questão 10:
[D]
Resposta da questão 11:
[A]
Resposta da questão 12:
[A]
Resposta da questão 13:
[E]
Resposta da questão 14:
[A]
Resposta da questão 15:
[C
Resposta da questão 21:
[A]
Resposta da questão 22:
[C]
Resposta da questão 23:
[D]
Resposta da questão 24:
[C]
Resposta da questão 25:
[B]
Resposta da questão 26:
[D]
Resposta da questão 32:
[A]
Resposta da questão 33:
[B]
Resposta da questão 34:
[E]
Resposta da questão 35:
[D]
Resposta da questão 38:
[E]
Resposta da questão 40:
[C]