Lista de Recuperação

Química
DATA: /
/ 2016
Professor:
Hugo Cesário
3º ano
Lista de Recuperação 3º ano (4ºBIMESTRE)
Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e
frutos. Podem ser obtidos de maneira sintética e
empregados em alimentos como refrigerantes, sorvetes,
doces, balas e em diversos xaropes. O etanoato de
isopentila (acetato de isoamila) é um líquido com odor
fragrância de banana e pode ser utilizado como fixador
em determinadas essências. A estrutura química do
etanoato de isopentila está representada a seguir:
®Reação de Esterificação
®Reação de Oxidação
Questão 01)
Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de
manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos
presentes, o qual pode ser determinado de maneira
indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol,
levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de
manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem
dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o
resultado ilustrado no diagrama ao lado.
O
O
Etanoato de ispentila
(Essência de banana)
Analisando a fórmula estrutural do éster etanoato de
isopentila acima, este pode ser produzido artificialmente
por síntese catalisada por meio ácido, pela reação
química entre:
a)
b)
c)
d)
e)
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na
amostra analisada é o:
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 04)
Geralmente o cheiro agradável das frutas é atribuído à
presença de ésteres. Estes, quando produzidos em
laboratório, são utilizados pela indústria alimentícia
como flavorizantes artificiais. Um exemplo é a reação
esquematizada abaixo que mostra a preparação do
flavorizante de maçã:
butanoico.
octanoico.
decanoico.
dodecanoico.
hexanoico.
O
Questão 02)
O aroma do fruto morango pode estar relacionado à
presença de butanoato de metila, butanoato de etila e
hexanoato de metila, e mais dezenas de outros compostos
voláteis. Os três compostos citados poderiam ser
formados, respectivamente, a partir de uma reação entre
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido etanoico e isobutanol;
Ácido isopentanoico e etanol;
Ácido etanoico e isopentanol;
Ácido metanoico e isopentanol;
Ácido isopentanoico e isopentanol.
H+
+
OH
HO
éster
utilizado
como
+ H2O
flavorizante
de maça
Marque a alternativa que apresenta a estrutura do éster
obtido na reação acima.
metanona e butanol, etanona e butanol, hexanona e
metanol.
butanal e metanol, butanal e etanol, hexanal e
metanol.
butanona e metanol, butanona e etanol, hexanona e
metanol.
metanal e ácido butanoico, etanal e ácido butanoico,
hexanal e ácido metanoico.
ácido butanoico e metanol, ácido butanoico e etanol,
ácido hexanoico e metanol.
O
a)
O
O
b)
O
O
Questão 03)
Os ésteres são substâncias comuns na natureza. Alguns
ésteres são essências de flores e frutas, normalmente
constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias.
c)
O
1
a)
b)
c)
d)
e)
O
d)
O
O
e)
O
Questão 05)
As abelhas produzem uma substância denominada
própolis, utilizada pelo homem devido às suas
propriedades cicatrizantes e anti-inflamatórias. Um dos
compostos químicos presentes no própolis está
representado abaixo. O tipo de reação química para
produção desse composto, e seus reagentes são,
respectivamente:
adição
combustão
esterificação
desidratação
isomerização
Questão 08)
A esterificação representada consiste na reação entre um
ácido carboxílico em um álcool, catalisada por um ácido
inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água.
O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante
que possui aroma característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o
que se pede.
Represente a estrutura química do produto orgânico X
utilizando notação em bastão.
a)
b)
c)
d)
e)
reação de esterificação, cicloexanol e metanol.
reação de saponificação, etanoato de metila e
hidróxido de sódio.
reação de salificação, ácido etanoico e hidróxido de
sódio.
reação de esterificação, ácido fenilacético e
metanol.
reação de esterificação, ácido benzoico e etanol.
Questão 09)
A própolis é um produto natural conhecido por suas
propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse
material contém mais de 200 compostos identificados até
o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
mostrada a seguir.
O
C
O
Questão 06)
Um produto industrial consiste na substância orgânica
formada no sentido direto do equilíbrio químico
representado pela seguinte equação:
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster
em apreço por meio da reação de esterificação são,
respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
A função orgânica desse produto é:
a)
b)
c)
d)
éster
cetona
aldeído
hidrocarboneto
Questão 07)
Os ácidos carboxílicos ocupam um lugar central entre os
compostos carbonílicos. Eles são compostos orgânicos
utilizados como material de partida para a síntese de
numerosos derivados acila. Um grande número de ácidos
carboxílicos é encontrado na natureza. Por exemplo, o
ácido acético (CH3CO2H) é o principal componente
orgânico
do
vinagre.
O
ácido
butanoico
(CH3CH2CH2CO2H) é o responsável pelo odor de ranço
da manteiga. Das reações abaixo, a única que representa
a síntese de um derivado de ácido carboxílico é:
CH2CH3
ácido benzoico e etanol.
ácido propanoico e hexanol.
ácido fenilacético e metanol.
ácido propiônico e cicloexanol.
ácido acético e álcool benzílico.
Questão 10)
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente
oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na
figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
1-fenil-1-propeno
2
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO4, são:
a)
b)
c)
d)
e)
reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e
transformase em ácido acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto
Vol.3
Ácido benzoico e ácido etanoico.
Ácido benzoico e ácido propanoico.
Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Questão 11)
As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar
emparelhamento errôneo durante a replicação do DNA.
Por exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se
emparelhar, durante a divisão celular, com timina (T) e
não com citosina (C). Esse erro gera células mutadas,
com uma adenina (A) onde deveria haver uma guanina
(G) normal.
De acordo com a equação da reação química acima, de
obtenção do ácido acético (componente do vinagre),
foram realizadas as seguintes afirmações:
I.
II.
O etanol sofre oxidação.
O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é
igual a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no
etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,
Considere, agora, a adição de um átomo X na oxidação
da guanina, conforme esquematizado na equação
química:
a)
b)
c)
d)
e)
Nessa equação, o átomo correspondente a X é
simbolizado por:
a)
b)
c)
d)
C
H
N
O
Questão 15)
O xilitol, um substitutivo do açúcar em alimentos, é
obtido a partir da xilose, um carboidrato, como mostrado
na reação abaixo.
HO
OH
CH2OH
Pentanal.
Pentan-2-ona.
Ácido pentanoico.
Não é possível ocorrer a reação.
desidratação.
hidrogenação.
oxidação.
descarboxilação.
substituição.
OH
OH
xilose
HO
OH
CH2OH
xilitol
A conversão da xilose em xilitol é um exemplo de reação
de
Questão 13)
O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos
de doadores. A sua síntese é feita a partir da lactose, na
qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido
carboxílico.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir
de um aldeído é uma reação de
a)
b)
c)
d)
e)
CH2OH
CHO
Questão 12)
A reação de oxidação do pentan-1-ol, em presença de
KMnO4, produz:
a)
b)
c)
d)
I, III e IV.
II e IV.
I e III.
II, III e IV.
I e II.
a)
b)
c)
d)
e)
redução.
oxidação.
hidratação.
isomerização.
epimerização.
Questão 16)
A reação de oxidação é uma reação muito comum e
versátil na química. Esta reação explica porque o vinho
fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo
em contanto com o ar (oxigênio). A função orgânica
responsável pelo sabor característico do vinagre é
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 14)
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre,
“azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe
fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa
3
um éster.
uma cetona.
um aldeído.
um ácido carboxílico.
gás carbônico e água.
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: E
3) Gab: C
4) Gab: D
5) Gab: E
6) Gab: A
7) Gab: C
8) Gab:
9) Gab: A
10) Gab: A
11) Gab: D
12) Gab: C
13) Gab: C
14) Gab: C
15) Gab: A
16) Gab: D
4