Lista de Exercícios – ISOMERIA(2013)

Colégio Ressurreição Nossa Senhora
3º ano do Ensino Médio
Química Orgânica – 2º Bimestre ISOMERIA
Prof. Enio S. Santos
Nome: ___________________________________ nº: ______
ISOMERIA PLANA
1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B.
A
B
Propriedades
Estado físico nas condições ambientes
líquido gás
Ponto de ebulição (ºC)
78
-25
Ponto de fusão (ºC)
-114
-142
Reage com sódio?
Sim
Não
É venenosa (em quantidades moderadas)?
Não
Sim
É anestésica (em pequenas quantidades)?
Não
Sim
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:
a) são certamente substâncias diferentes?
b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.
c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas é A e qual é B, apenas
sugira as fórmulas)
2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:
a) etanol e metóxi-metano
j) propanal e metil-propanal
b) ácido propanóico e propanona
l) metil-propanal e butanal
c) propan-1-ol e propan-2-ol
m) propeno e ciclopropano
d) metilpropilamina e dietilamina
n) etanoato de etila e metanoato de propila
e) ácido propanóico e etanoato de etila
o) but-1-ino e but-2-ino
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona
p) metiletilamina e propilamina
g) etanal e etenol
q) propanona e propen-2-ol
h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico
r) propanona e propanal
i) etoxi-etano e butanal
s) metanoato de etila e etanoato de metila
3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:
a) dois ácidos carboxílicos
b) quatro ésteres
4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C 3H8O. O número total de isômeros
com essa fórmula é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 isômeros
b) 6 isômeros
c) 5 isômeros
d) 3 isômeros
e) 2 isômeros
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol.
Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:
a) ácido metil-propanóico
b) ácido butanóico
c) ácido etanóico
d) propanoato de
metila
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol
b) etano e butanol
d) butano e butanol
e) butano e propanol
c) propano e butanol
8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C 7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses
compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:
a) um deles é um aldeído
c) os cinco são isômeros
b) três deles são quimicamente muito semelhantes
d) todos apresentam o anel benzênico
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é
correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos):
(1) I é um aldeído.
(8) III ode ser apenas um éster
(2) II pode ser apenas um álcool
(16) II e III podem apresentar isomeria de função
(4) II pode ser um ácido carboxílico
(32) III pode ser um álcool ou um éter
10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a
um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
11) Analisando os compostos a seguir:
1. propanona
2. etanoato de metila
4. ácido propanóico
5. propan-1-ol
São isômeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4
b) 2 e 4, 3 e 5
c) 1 e 3, 2 e 4
3. propanal
6. metóxi-etano
d) 3 e 6, 1 e 5
e) 2 e 4, 3 e 6
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar
que:
a) são isômeros de posição
b) são isômeros funcionais
c) são metâmeros
d) ambos são ácidos carboxílicos
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a fórmula estrutural destes compostos
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s)
14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta,
respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanol
c) butanal e propan-1-ol
d) butan-1-ol e
propan-1-ol
15) Dentre os seguintes compostos:
H
H H H
H H H
H O H
H C C C H
H C C C H
H C C C H
H O H
H H H
H H H
H
H
H H H H
H C C C O
H
H
H C O C H
H
H
H H
H
H
H O H
O H H
H O H
H H H
H C C C H
H C C C H
H C C C H
H C C C O
H
H H H
H
H
H H
H C C O H
H H
Organize os pares de isômeros, classificando-os.
16) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C 7H8O. Dentre eles:
O CH3
CH2 OH
OH
OH
CH3
CH3
HO
Estes compostos são isômeros? De que tipo?
CH3
ISOMERIA GEOMÉTRICA
1. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica? Represente os
isômeros geométricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan1,3-diol.
2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica.
3. (Unifor-CE) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:
I. H2C = CH2
II. H2C = CHCH3
III. H3CCH = CHCH3
IV. (H3C)2C = CH2
V. (H3C)2C =
CHCH3
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans
(isômeros geométricos) é a
a) I
b) II
c) III
d) IV e) V
4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico – cis) e (ácido fumárico – trans).
5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia
podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulição.
6. (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são:
a) isômeros ópticos.
b) isômeros de cadeia.
c) tautômeros.
d) isômeros geométricos.
7. (PUC-PR) Dados os compostos:
I. 2-buteno
II. 1-penteno
apresentam isomeria geométrica:
a) Apenas I e IV.
b) Apenas I e II.
c) Apenas II e III.
8. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1,2-dimetil-ciclobutano
c) 2,3-dimetil-but-2-eno
b) 2-metil-but-2-eno
d) 1,1-dimetil-ciclobutano
III. ciclopentano
IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
d) Apenas I, II e III.
e) I, II, III e IV.
9. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica?
10. (UEL-PR) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar:
a) IV e V representam isômeros ópticos.
b) I e III representam isômeros geométricos.
c) I, II e IV representam substâncias diferentes.
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.
11. (UFPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os
terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como
se pode ver abaixo:
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2–metil–but-1–eno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4–metil–pent-2–ino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2–metil–
but-1,3–dieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
12. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que:
a) o isômeros trans é sempre mais estável
d) suas fórmulas moleculares são diferentes
b) o isômero cis apresenta cadeia mais longa
e) a massa molecular do isômero cis é sempre
maior
c) ambos apresentam a mesma disposição no espaço
13. O nome mais adequado para o composto a seguir é:
CH3
Cl
C C
CH3
a) 1-cloro-pent-1-eno
1-eno
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno
CH2
H
c) cis-1-cloro-but-1-eno
d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
e) trans-1-cloro-but-
ISOMERIA OPTICA
1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica?
2) Considere as seguintes estruturas:
a) Indique as funções presentes
b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura.
3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose:
.
4) (FUVEST) A substância é:
a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos
d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula
molecular igual a:
a) C4H8.
b) C5H12.
c) C5H10.
d) C6H12.
e) C7H14.
6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo:
a) possuir a fórmula molecular C5H8O;
b) pertencer a função aldeído;
c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula
7) (PUC-PR) Dadas as fórmula estruturais:
Podemos afirmar:
I – as duas representam aminoácidos
II – somente a alanina tem atividade optica
III – as duas substancias formam pontes de hidrogênio
a) somente I
b) somente II
Estão corretas:
c) somente III
d) I e II
e)I, II e III
8) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois
grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir
são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo:
a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o
nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:
a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou óptica
b) escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.
10) (UFES) Dados os compostos:
É opticamente ativo:
a) somente I
b) I e II
c) I e III
d) I, II e III
e) II e III
11) (UNI-RIO) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de
butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são:
a) isômeros ópticos
b) isômeros de cadeia
c) isômeros de posição
d) isômeros geométricos
e) rigorosamente iguais
12) (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:
a) um plano de simetria
d) assimetria
b) estrutura planar
e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por
c) estrutura tetraédrica
ligações duplas
13) (UFS-SE) As fórmulas ao lado, representam:
a) o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligação
b) o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticas
c) o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticos
d) compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferente
e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é diferente.
F
F
H C H
H C F
F
H
14) (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I - CH2(OH)-CH2(OH)
III – CH2(OH)-CH=CH-CH3
II – CH3-CH(OH)-CH2-CH3
IV – CH2(OH)-CH=CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por:
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
15) (VUNESP) O ácido lático, um produto do metabolismo humano apresenta as seguintes características:
- fórmula molecular C3H6O3;
- é opticamente ativo;
- é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico
Escreva a fórmula estrutural e o nome oficial deste ácido.
16) (FUVEST) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural:
H
C
Cl
C
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique.
17) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de
anfetamina tem a fórmula geral:
Onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as
fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?
18) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas aplicações:
Composto orgânico
O
O
CH3 CH2 NH
CH3 CH2 O
a)
b)
c)
d)
X C Y
Z
Aplicação
O
C CH2 C
CH3 CH2
H
Indústria farmacêutica
O CH2 CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
Anestésico
Solvente
Quais as funções orgânicas dos compostos?
Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?
Indique um isômero de cadeia e outro de metameria do composto II
Qual composto apresenta isomeria óptica?
19) (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente
distribuídas
pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.
Com base nas estruturas desses compostos,
A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica;
B) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido.
20) (UFU/2003) Os haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos,
como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse
composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade
inseticida semelhante ao do DDT.
Com relação a esta substância, podemos afirmar que
A) possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações π (pi).
B) apresenta somente isomerias geométrica (cis/trans) e óptica.
C) pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (HCl).
D) sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais.
21) (UFU/2003) Observe a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído,
esquematizada abaixo:
Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por
arraste de vapor, da casca da canela (Cinnamomum zeylanicum). Esta substância
apresenta os seguintes tipos de isomeria:
A) cis/trans, tautomeria e de função.
B) cis/trans e tautomeria.
C) tautomeria e óptica.
D) cis/trans e de função.
7
22) (UFU/2004) A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de
alerta e boa disposição de ânimo.
Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70%
do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta.
A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica.
B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.
C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.
D) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica.
23) (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que
normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos
alimentícios.
Com relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V)
verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção.
1( )
Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica.
2( )
O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos.
3( )
Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido
carboxílico.
4( )
Segundo a IUPAC, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2hidroxipropanóico.
24) (UFU/2008) Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também
tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é
Pede-se:
O
A) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula.
Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio.
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH B)
C) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio,
nomeando-os.
25) (PAIES-2001) Os haletos orgânicos possuem larga aplicação como intermediários em sínteses orgânicas, além de
diversos usos industriais e domésticos. A equação abaixo mostra a reação de um haleto com a água, com formação dos
compostos A e B, em proporções idênticas (50% cada), e HBr.
Dados: Et = etil; Ph = fenil
Em relação a essa reação, assinale (V) para a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e (F) para a(s) alternativa(s) falsa(s).
1( )
Os compostos A e B são idênticos, pois representam o mesmo composto
2( )
Os compostos A e B são isômeros geométricos, cis e trans
3( )
Os compostos A e B são derivados fenólicos
4( )
Os compostos A e B são isômeros opticamente ativos, dextrogiro e levogiro
5( )
Os compostos A e B apresentam pontos de fusão e de ebulição semelhantes, mas desviam o plano da luz
polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos.
26) (UFU/2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas abaixo, assinale a alternativa
correta.
A) I e II possuem carbonos quirais.
B) I e II são isômeros funcionais.
C) I e II podem formar ligação de hidrogênio.
D) Somente I admite isômeros óticos
8