lista

QFL0350 – Química Orgânica
6. Água seria uma fonte adequada de próton
LISTA 2 – Ácidos e bases
para protonar o seguinte composto?
1. Desenhe as estruturas das bases conjugadas
para cada um dos ácidos abaixo:
7. Escreva a equação para a reação de
transferência de próton que acontece quando
cada um dos ácidos abaixo reage com água.
Para
cada
caso,
indique
com
setas
o
mecanismo desta transferência.
2.
Desenhe
as
estruturas
dos
ácidos
conjugados para cada uma das bases abaixo:
8. Escreva a equação para a reação de
transferência de próton que acontece quando
cada uma das bases abaixo reage com água.
Para
cada
caso,
indique
com
setas
o
mecanismo desta transferência.
3. O composto A tem pKa = 7 e é 1000 vezes
mais ácido que o composto B. Demonstre qual
é o pKa do composto B.
9. Indique qual o ânion mais estável, em cada
caso. Explique.
4. Para cada reação, identifique qual o ácido e a
base de Lewis:
10. Para cada grupo de compostos abaixo,
selecione qual composto é o mais ácido.
5. Etanol (CH3CH2OH) seria um solvente
adequado para a seguinte transferência de
próton? Explique.
1
11. Identifique o composto mais ácido dentre
15.
cada par mostrado a seguir:
identifique
Para
cada
qual
o
composto
apresentado,
próton mais
ácido
da
molécula:
16. Para cada um dos valores de Keq a baixo,
determine qual a direção do equilíbrio.
(a) Keq = 1,2
(b) Keq = 0,2
(c) Keq = 1
12. Um ácido HA tem pKa = 15, enquanto um
ácido HB tem pKa = 5. Mostre o equilíbrio que
17. Em cada um dos casos abaixo, identifique o
resultaria da mistura de HB com NaA. O
ácido e a base. Depois, desenhe setas curvas
equilíbrio favorece a formação de HA ou de
indicando a reação de transferência de próton.
HB?
Desenhe os produtos obtidos e preveja a
posição de equilíbrio.
13. Para cada reação abaixo, desenhe o
mecanismo ácido-base (usando setas) e diga
para qual direção a reação é favorecida, no
equilíbrio.
18. Desenhe todos os isômeros constitu-cionais
com a fórmula molecular C2H6S e coloque-os
em ordem de acidez crescente.
19. Desenhe todos os isômeros constitu-cionais
com a fórmula molecular C3H8O e coloque-os
em ordem de acidez crescente.
14. Defina uma ordem crescente de basicidade
para cada ânion mostrado abaixo:
2
20. Considere a estrutura do ciclopenta-dieno
23.
abaixo
constitucionais de fórmula C4H9NO2 que contem
e
então
responda
às
seguintes
questões:
Existem
apenas
quatro
isômeros
um grupo nitro (NO2). Três desses isômeros
possuem valor de pKa semelhantes, enquanto
um possui um valor distinto. Desenhe os quatro
isômeros, identifique qual deles é a exceção e
3
(a) Quantos carbonos sp há nesta estrutura?
explique.
(b) Identifique o próton mais ácido. Justifique.
(c) Desenhe todas as estruturas de ressonância
24. Prediga qual dos compostos abaixo é mais
da base conjugada do ciclopentadieno.
(d)
Quantos
carbonos
3
sp
há
na
ácido. Explique.
base
conjugada?
(e) Qual a geometria da base conjugada?
(f)
Quantos
hidrogênios
possui
a
base
25. Abaixo está a estrutura da rilpivirina, uma
conjugada?
(g) Quantos
pares
livres possui
a
nova droga para combate ao HIV.
base
conjugada?
21. Considere os valores de pKa dos seguintes
isômeros constitucionais:
(a) Identifique os dois prótons mais ácidos.
(b) Compare a acidez destes dois prótons.
Justifique.
26. Aminas primárias normalmente pos-suem
Explique
porque
dois
compostos
com
valor de pKa entre 35 e 45. Porém, quando
características químicas tão parecidas possuem
observa-se uma amina substituída com o grupo
esta diferença de pKa.
ciano, este valor sofre uma drástica mudança.
Explique. Sugira um grupo que poderia levar a
22. Considere o seguinte composto com a
um abaixamento ainda maior do pKa de uma
fórmula molecular C4H8O:
amina.
Desenhe
um
isômero
constitucional
do
composto acima que você esperaria que
possuísse acidez:
12
(a) Um trilhão (10 ) de vezes maior.
(b) Menor que este composto.
(c) Semelhante a este composto.
3