12 - Folha
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QUÍMICA 12 Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa decarboxilase. — H — CH2 — C — H — HO — NH2 — HO Dopamina — NH2 — — CH2 — C — C — HO — O = — H OH HO L-dopa a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura. b) Explique a função da dopa decarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina. Resolução A dopa possui carbono assimétrico (C*) e, portanto, apresenta isomeria óptica. a) A forma L da dopa representa o isômero óptico levogiro que é capaz de desviar o plano da luz polarizada para a esquerda. Podemos diferenciar a L-dopa da D-dopa (isômero dextrogiro) pela sua forma espacial. O B J E T I V O UNIFESP (Prova de Conhecimentos Específicos) Dezembro/2001 H — O — — CH2 — C — C — HO — HO — dopa decarboxilase = NH2 → (—COOH + H) OH — H → HO — — — CH2 — C — H HO — NH2 A figura acima representa duas formas enantiômeras, sendo um isômero a L-dopa e o outro a D-dopa. A dopa decarboxilase atua como catalisador. b) A dopa decarboxilase é uma enzima que acelera a retirada do grupo carboxila (—COOH) da L-dopa transformando-a em dopamina. H — O HO — NH2 — — CH2 — C — C — HO — = dopa decarboxilase → OH (—COOH + H) — H → HO — — — CH2 — C — H HO — NH2 O B J E T I V O UNIFESP (Prova de Conhecimentos Específicos) Dezembro/2001
