Exercícios de isomeria Plana 1)O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos. Fórmulas estruturais: Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma: C3H6. Isomeria de cadeia ou de núcleo 2)(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol. d) butan-1-ol e propano-1-ol. Alternativa B. O etóxietano, C4H10O, é isômero funcional do butan-1-ol, C4H10O; e a propanona, C3H6O, é isômero do propanal, C3H6O. 3) ENEM 2014 - A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômeros S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais Letra D Resolução: Os enantiômeros são isômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. O que diferencia um do outro é que um desvia a luz para a direita (dextrogiro) e o outro desvia a luz para a esquerda (levogiro). Assim, eles interagem de maneira distinta com o organismo. 4)(Uel 99) - Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3-trimetilpentano, componentes da gasolina, são isômeros. Logo, eles têm idêntica: a) fórmula estrutural. b) pressão de vapor a 25°C. c) temperatura de ebulição a 1 atm. d) fórmula molecular. e) densidade a 25°C. Resposta: d. Resolução: Os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular. 5)(Unicamp 2016) - Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e temse observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo. As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. Resposta: b. Resolução: As duas estruturas não são isômeros, porque o carbono ligado ao NH2 é simples, ou seja, não vai alterar em nada a posição. São dois modos diferentes de representar um mesmo composto. CUIDADO COM A PEGADINHA!! 6)(PUC-RJ) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona. a) Propanal b) Metoxietano c) Ácido propanoico d) 1-propanamina e) Propano Resposta: a. Resolução: A isomeria de função acontece quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional a que eles pertencem. Dos compostos apresentados, o único que pode ser isômero funcional da propanona é o propanal. 7) (UFRS) - A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição b) são metâmeros c) são isômeros funcionais d) ambos são ácidos carboxílicos e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter Resposta: c. Resolução: Esses dois compostos são isômeros funcionais porque eles têm a mesma fórmula molecular (C4H8O2) e apresentam funções distintas. O I é um acido carboxílico e o II é um éster. 8) (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna: Isomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etóxi-propano e metóxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanoico. ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: a)5 – 4 – 2 – 3 – 1. b)3 – 1 – 2 – 4 – 5. c)5 – 2 – 4 – 3 – 1. d)3 – 5 – 1 – 2 – 4. e)4 – 5 – 2 – 3 – 1. Alternativa “e”. (4) etóxi-propano e metóxi-butano H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 e H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Isomeria de compensação ou metameria. (5) etenol e etanal O ║ H3C ─ CH2 ─ OH e H3C ─ CH tautomeria (2) etanoato de metila e ácido propanoico O O // // H3C ─ C e H3C ─ CH2 ─ C \ \ O ─ CH3 OH Isômeros de função: um é éster e o outro é ácido carboxílico. (3) 1-propanol e 2-propanol H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH e H3C ─ CH ─ CH3 │ OH Isomeria de posição: o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia. (1) n-pentano e neopentano H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 e CH3 │ H3C ─ C ─ CH3 │ CH3 Isômeros de cadeia: o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada. Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna: 1ª Coluna: I. Isomeria de função II. Isomeria de posição III. Isomeria de cadeia IV. Metameria V. Tautomeria I. d II. e III. a 2ª Coluna: a) dimetilamina e etilamina. b) etoxietano e metoxipropano. c) 1-propen-2-ol e propanona. d) metanoato de metila e ácido etanoico. e) but-1-eno e but-2-eno. IV. bV. c Veja: a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea: H3C — NH — CH3 H3C — CH2 — NH2 b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente: H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona: OH | H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3 O || d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico: e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente: H2C = CH — CH2 — CH3 H3C — CH = CH — CH3 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem. As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo: Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente: a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico Alternativa “b”. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos. Os termos E-Z são usados para alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes, porém, este não é o caso. 2)(UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos: Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 8)(Uece) Observe atentamente as estruturas: São isômeros: a) por metameria b) geométricos c) funcionais d) por tautomeria Letra B , já os hidrogênios dos outros carbonos não fazem isomeria geométrica por serem ligantes iguais. (FESP) Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria pertencem? a) Isomeria de compensação ou metameria b) Isomeria óptica c) Isomeria geométrica d) Tautomeria e) Isomeria funcional Letra c) Nessas estruturas, existe isomeria geométrica do tipo cis-trans, porque apresentam uma cadeia aberta, uma ligação dupla e cada átomo de carbono da dupla possui ligantes diferentes, um hidrogênio (H) e uma carboxila (COOH). O termo cis-trans é dado porque os ligantes em um carbono da dupla são iguais aos da outra. (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é: a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano e) 1,4-dihidroxiciclopentano 18)Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans? a) pent-2-eno b) pent-1-eno c) ciclobutano d) 1,2-dimetilciclobutano e) pentano Letra d) A resposta é a letra d porque: a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 – hidrogênio (H) e metil (CH3) – e os ligantes no carbono 3 – hidrogênio e etil (-CH2-CH3) – são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes. b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais: c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes: d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si: e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada:
