Resumo de Isomeria

Colégio Ressurreição Nossa Senhora
3º ano do Ensino Médio
Isomeria: plana, geométrica e óptica
Prof. Enio S. Santos
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Isomeria vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes).
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas
estruturais diferentes.
A existência de isômeros não é restrita a compostos orgânicos.
Isomeria Plana
Na isomeria plana os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes. Os isômeros planos são denominados
isômeros constitucionais.
Existem vários tipos de isômeros planos:
1) Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
2) Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição
funcional( OH-álcoois e C=O, de cetonas), ramificação ou insaturação.
e um grupo
3) Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. Os casos principais de isomeria funcional são: álcool e éter;
cetona e aldeído; ácido e éster; álcool aromático, fenol e éter aromático.
4)Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas
cadeias.
Obs.: Não confunda com a isomeria de posição, pois nesse caso o que muda é a posição do heteroatomo.
5)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a
característica de um deles ser mais estável que o outro. Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante
equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um
átomo de hidrogênio e uma ligação pi. Os principais exemplos de tautomeria são os equilíbrios aldeídos e cetonas com
enóis.
Exemplos:
Isomeria espacial
Os isômeros que apresentam isomeria espacial são denominados estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros
que possuem as mesmas conectividades (ligações), mas diferem pelo arranjo dos átomos no espaço.
 A isomeria espacial se divide em dois casos: geométrica e óptica.
Isomeria Geométrica
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Para que exista deverá ter um dos dois casos:
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Para diferenciar os isômeros geométricos existem dois sistemas de nomenclatura: cis/trans e E/Z.
O isômero trans é mais estável que o cis. A maior instabilidade do isômero cis é justificada pela aglomeração dos
dois grupos maiores do mesmo lado da molécula causando uma tensão de repulsão entre eles.
Sistema E/Z de nomenclatura
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As denominações E e Z podem ser utilizadas em qualquer estereoisômero, por isso é o sistema recomendado
atualmente pela IUPAC pra diferenciar isômeros geométricos. Nesse sistema os grupos ligados a cada carbono da
dupla ou do anel são colocados em ordem de prioridade. A prioridade é determinada pelo número atômico do
átomo que está ligado diretamente a dupla ou anel.
Considere o exemplo apresentado abaixo:
 Por ser tratar de um alceno trissubstituído o sistema cis/trans não pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos
ligados a dupla é a seguinte:
53I
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> 17Cl > 9F> 1H
Se os grupos de maior prioridade de cada um dos carbonos da dupla ou do anel estiverem em lados opostos o
isômero será designado pela letra E (do alemão Entgegen,‘opostos’) e se estiverem do mesmo lado Z(do alemão
Zusammen, ‘juntos’).
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Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito
comparando-se as prioridades dos elementos ligados a cada um desses átomos.
Isomeria Óptica
Atividade óptica
 Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
 Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.
A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.
A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.
Substância opticamente ativa
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Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
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Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
para a esquerda.
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Uma mistura formada por partes iguais dos
antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.
Atividade Óptica
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Está ligada à assimetria
molecular.
Toda
substância
que
apresenta carbono quiral ou
assimétrico é opticamente ativa.
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado
a quatro radicais diferentes.
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam
quiralidade.
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O número de isômeros opticamente ativos que
uma substância pode apresentar é dado pela
relação:
2n = n° de isômeros ativos
onde n é o número de carbonos
assimétricos diferentes.
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O número de isômeros opticamente inativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:
2n-1 = n° de isômeros ativos
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onde n é o número de carbonos
assimétricos diferentes.
Bons estudos!!!
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