2 isômeros inativos
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QMC - D Apostila 5 QMC - E Química D Isomeria funcional ou isomeria de função. São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais e pertencem a funções diferentes. Isomeria de cadeia São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes que pertencem à mesma função, porém diferem entre si pelo tipo de cadeia carbônica. Isomeria de posição São compostos de mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes que pertencem à mesma função, porém apresentam diferença na posição de um grupo funcional, radical ou de uma insaturação. Metameria É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da mesma função química, apresentam cadeias heterogêneas e diferem entre si pela posição do heteroátomo da cadeia. Tautomeria É o caso em que dois ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança da posição de H na molécula. A tautomeria também pode ser denominada cetoenólica ou aldoénólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou entre aldeídos e enóis. Química E Isomeria Geométrica – ou CIS - TRANS Cadeia aberta insaturada Exemplos que não apresentam isomeria geométrica Classificação CIS ou TRANS CIS TRANS Isomeria CIS-TRANS em cadeias FECHADAS Isomeria Óptica CARBONO QUIRAL (ASSIMÉTRICO) Carbono SATURADO com 4 ligantes DIFERENTES. EX.: FIXAÇÃO 1 IMAGEM NÃO SOBREPONÍVEL LUZ POLARIZADA POLARÍMETRO O polarímetro é o aparelho utilizado na determinação da atividade óptica das substâncias opticamente ativas. DEXTROGIRO E LEVOGIRO IMAGEM ESPECULAR TERMOS IMPORTANTES DEXTROGIRO : direita. isômero que desvia a luz para a LEVOGIRO: isômero que desvia a luz para a esquerda. RACÊMICO: mistura equimolar (50:50) de isômeros dextrógiro e levógio. ENANTIOMORFOS: isômeros ópticos que desviam a luz com o mesmo ângulo porém com sentido oposto. São classificados como inativos por compensação externa. DIASTEROISÔMEROS: isômeros ópticos com NÚMERO DE ISÔMEROS ÓPTICOS ATIVOS : 2n INATIVOS: 2n-1 21 ATIVOS : =2 INATIVOS: 21-1 = 1 ATIVOS : 22 = 4 INATIVOS: 22-1 = 2 FIXAÇÃO 2 CASOS DE ISÔMERIA ÓPTICA •MOLÉCULAS COM 1 CARBONO QUIRAL LEVOGIRO DEXTROGIRO FIXAÇÃO 4 •MOLÉCULAS COM 2 CARBONOS QUIRAIS IGUAIS 2 ISÔMEROS ATIVOS dd e ll 2 ISÔMEROS INATIVOS 1 racêmico ( mistura equimolar do dd + ll ) 1 isômero MESO = (dl ou ld) •MOLÉCULAS DERIVADAS DO ALENO 2 ISÔMEROS ATIVOS d el 1 ISÔMEROS INATIVOS 1 racêmico ( mistura equimolar do d e l ) •MOLÉCULAS CÍCLICAS COM LIGANTES IGUAIS 2 CARBONOS QUIRAIS 2 ISÔMEROS ATIVOS 1 RACÊMICO •MOLÉCULAS CÍCLICAS COM LIGANTES DIFERENTES 2 CARBONOS QUIRAIS ( 1 E 2) 4 ISÔMEROS ATIVOS 2 ISÔMEROS INATIVOS FIXAÇÃO 5
