Colégio Mutirão Objetivo TC de ISOMERIA Professor: ELIANA FADANELLI Série: 2º - Verifique se a prova está completa e se não existem erros de impressão. - Proibido o uso de corretivos e calculadora. - Leia a prova com calma e inicie-a por onde melhor lhe convier. Nome: Bimestre 4º Disciplina: QUÍMICA Instruções Gerais -Não serão aceitas rasuras em nenhuma das questões. - Resolva a prova a caneta. (preta ou azul). * Sempre mostre os cálculos necessários de forma clara e legível. N: Turma: Data: / / Nota: Bom trabalho! 01.O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Analise as estruturas dos dois óleos e indique o tipo de isomeria plana que apresentam. Justifique sua escolha. 02. Qual é o tipo de isomeria existente entre cada par de compostos abaixo? ( ( ( ( ) Isomeria de cadeia. ) Isomeria de posição. ) Isomeria de compensação. ) Tautomeria. 04. Associe corretamente a coluna I com a coluna II. Coluna I 03. Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles. Coluna II ( ) Isomeria de posição. ( ) Isomeria de cadeia. ( ) Metameria. ( ) Tautomeria. ( ) Isomeria funcional. Lidos de cima para baixo, os algarismos formam a sequência: a) 3, 5, 4, 2, 1. b) 5, 1, 3, 4, 2. c) 4, 3, 2, 1, 5. d) 5, 1, 4, 2, 3. e) 5, 1, 2, 4, 3. A) Isômeros de função B) Isômeros geométricos C) Isômeros ópticos D) Compostos iguais E) Tautômeros F) Isômeros de posição A associação correta é: a) 1D – 2C – 3F – 4A – 5B. b) 1B – 2E – 3A – 4C – 5F. c) 1E – 2D – 3C – 4F – 5A. d) 1E – 2B – 3F – 4D – 5C. e) 1F – 2A – 3E – 4C – 5D. 08. ... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico... Van’t Hoff, 1874 05. A propanona e o 2-propenol exemplificam um caso de isomeria: a) de cadeia. b) de metameria. c) de posição d) de tautomeria. e) de compensação. 06. Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 09. A estrutura abaixo corresponde ao 2,3-diidroxibutanal: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 07. Correlacione as colunas. Em relação a esse composto, podemos afirmar, exceto: a) Apresenta dois carbonos assimétricos. b) Possui dois pares de enantiômeros. c) Forma apenas uma mistura racêmica. d) Existem quatro pares de diasteroisomeros. e) Possui as funções aldeído e álcool. 10. Assinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada. 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria. Some os números dos itens corretos. 11. São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos: Sobre esses dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes: I. X possui as funções éter e amida. II. Y é um ácido carboxílico. III. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para. IV. X e Y apresentam isomeria óptica. São verdadeiras as afirmações: a) I, II e III, apenas. b) III e IV, apenas. c) II e IV, apenas. d) I e II, apenas. e) I, II, III e IV. 12. A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno desse ácido graxo. Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria entre elas é: a) Isomeria geométrica. b) Isomeria de posição. c) Isomeria de compensação ou metameria. d) Isomeria de cadeia. e) Isomeria ótica. 13. Observe as seguintes moléculas: Então, pode-se dizer que as moléculas representadas em: a) A são isômeros óticos. b) B são enantiômeros. c) C são tautômeros. d) A são isômeros geométricos. e) B e C são isômeros óticos. 14. Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição 15. a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) I e IV são isômeros de função. b) I e II são isômeros de posição. c) II e III são isômeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geométrica. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. 16. A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. Um isômero de função deste composto pertence à função denominada: a) éster b) amida c) cetona d) ácido carboxílico e) amina 18. A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a Antigüidade, como matériaprima na fabricação de perfumes. A estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se representada abaixo. Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o linalool como um álcool: a) primário, com isomeria geométrica. b) terciário, com isomeria ótica. c) primário, com isomeria ótica. d) terciário, com isomeria ótica e geométrica. e) terciário, com isomeria geométrica. 19. O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas são representadas a seguir, são constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas. 17. Com relação às moléculas anteriormente representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) óticos. b) de posição. c) de compensação. d) geométricos. e) de função. 20. A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na figura. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 21. 22. 23. Tautomeria é um caso de isomeria de função na qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto acima é: a) éter etílico e éter metilpropílico. b) ciclobutano e metil-ciclo-butano. c) propanona e 2-propenol. d) éter metílico e álcool etílico. e) dietilamina e metil-propil-amina.