QO 13 - CARÁTER AC BA COMP ORG (aula)

Química Orgânica
prof. Eduardo
Caráter ácido-base Comp. Orgânicos
Proteínas e Aminoácidos
Módulo QO 13 – Apst. 4
Conceitos de
de Á
Ácido
Base
Conceitos
cido ee Base
••Arrhenius
Arrhenius
Teoria ácido-base de
Arrhenius
Ácido:
É toda substância que libera o cátion H+ como
único íon positivo, quando em solução aquosa.
HCl + H2O
H3O+ + Cl-
Base:
É toda substância que libera o ânion OH- (hidroxila ou
oxidrila) em solução aquosa.
NaOH
Na+ + OH-
Observações - Teoria Arrhenius
Está restrita para soluções aquosas;
Não aponta para a basicidade da amônia
(NH3), que não contém grupo OH;
A neutralização é definida como sendo a
combinação de H+ com OH- para formando
H2O.
H+(aq) + OH-(aq)
H2O(aq)
Caráter
de
Car
áter áácido-base
cido-base de
Compostos Orgânicos
Orgânicos
Compostos
Proteínas
Aminoácidos
Prote
ínas ee Amino
ácidos
Caráter ácido
HA
água
H+(aq) +
[H+] [A-]
Ka =
[HA]
Ka
acidez
A- (aq)
Caráter ácido vs Ka
H3C – COOH
H3C – COO- + H+
Ka = 1,8 X 10-5
– OH
– O - + H+
Ka = 1,0 X 10-10
H3C – CH2OH
H3C – CH2O- + H+
Ka = 1,2 X 10-16
Efeito
Cl – CH2 – COOH
Acidez
Ka = 1,3 X 10-3
Indutivo
IN EFE
DU ITO
H – CH2 – COOH
TI
V
O
K = 1,8 10
a
X
-5
Ka (maior)
CH3 – CH2 – COOH
Acidez
(maior)
Acidez
Ka = 1,4 X 10-5
Qual a explicação ???
• GRUPO ELETROCAPTORES:
Cl – CH2 – COO
H
Acidez
• GRUPO ELETRODOADORES:
CH3 – CH2 – COO
H
Acidez
Caráter básico
H+
Metilamina
●●
●●
H3C – NH2 + H+
Base de
Lewis
Ácido de
Lewis
H3C – NH2
Sal de
Lewis
H3C – NH3+
Lembra-se da
da
Lembra-se
clássica pergunta?
pergunta?
clássica
Cede
par de
elétron
Recebe
par de
elétron
Por que
que adiciona-se
adiciona-se
Por
limão àà carne
carne de
de
limão
peixe?
peixe?
Caráter anfótero
AMINOÁCIDOS
AMINO
ÁCIDOS
●●
H2N – CH2 – C – OH
║ Caráter
Caráter
O
básico
ácido
Cede
par de
elétron
Doa H+
Tem car
caráter
anfótero
Tem
áter anf
ótero ee
reagem entre
entresisipara
para
reagem
formaras
asprote
proteínas.
formar
ínas.
Asliga
ligações
formadas
As
ções formadas
sãoas
asfamosas
famosas
são
ligações
peptídicas
ou
liga
ções pept
ídicas ou
amídicas
am
ídicas
OAmino
Aminoácido
mais
O
ácido mais
simplesque
queexiste
existeéé
simples
glicina:
glicina
:
HH22NN-CH
-CH22--COOH
COOH
Proteínas ou polipeptídeos
NH2 O
H2C C
OH
CH3
+
H
N C
O
C
H
OH
NH2 O
H2C C
CH3
N C
H
GLICINA
ALANINA
DIPEPTÍDEO
Ligação amídica ou peptídica
O
C
OH