09-10 2S Exame 1
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Mestrado Integrado em Eng. Química e Eng. Biológica 1º Exame de Química Orgânica I 02/07/2010 Duração – 3 horas OH OH 1 – Considere o seguinte composto A : A NH2 a) Identifique os centros de quiralidade. b) Atribua uma designação R/S a cada um dos centros de quiralidade. c) Escreva A em projecção de Fischer, mostrando como procedeu. d) Escreva a estrutura em cavalete eclipsada de um enantiómero de A. e) Escreva um diastereómero de A na projecção de Newman em estrela. 2 – a) Ordene os seguintes compostos segundo acidez decrescente. Justifique. O O OH B OH OH C D b) Ordene os seguintes compostos segundo basicidade decrescente. Justifique. NH2 NH2 NH2 O2N E H3C F G 3 – Preveja os produtos da seguinte reacção, evidenciando a estereoquímica quando se justifique (não é necessário mostrar o mecanismo). O Cl Cl2 (1 eq) hυ H tert-BuONa tert-BuOH I O OH J HCl CH3OH (Excesso) K 4 - Preveja os produtos das seguintes reacções indicando o mecanismo e a estereoquímica quando aplicável: H a) Ph N H3C O H3C H Ph H OH b) M (<%) + L (>%) H2SO4 ∆ H HBr temperatura ambiente N Br NaCN c) CH3COCH3 HO Br2 H2O H d) H 3C H 1. BH 3 ∗ 2. H 2O 2, NaOH ∗ Não é necessário mostrar o mecanismo para o passo 2 5 - Proponha um mecanismo para a seguinte reacção: HBr Br H3C H3C 6 - Indique justificando, uma estrutura possível para o composto que apresenta os seguintes dados espectroscópicos. Interprete TODOS os picos presentes nos espectros de RMN de protão e carbono e apenas os assinalados no espectro de massa. Desaparece com D2O 3H 1H s RMN Fórmula Molecular: 3H C9H13NO d 2H 2H d d 1H q d 2H s d 13C RMN 136 MASSA q d s q s 151 3367 3297 IV Cotação: 1 – a) 0.5, b) c) d) 1.0; 2 – a) b) 2.0; 3 –2.0; 4 – a) c) 1.0, b) d) 2.0; 5 – 1.5; 6 – 3.0
