10/08/2010 Hidrocarbonetos Aldeídos Profs: Renato Acconcia Cláudio de Freitas Cetonas Éteres Ácidos Carboxílicos Sais de Ácidos Carboxílicos Hidrocarbonetos Compostos orgânicos formados apenas por carbonos e hidrogênio. Enóis Ésteres Fenóis Funções Orgânicas: Álcoois Fontes: Petróleo Hulha Xisto Classificação: Principais aplicações: Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Combustíveis Polímeros 1 10/08/2010 Benzeno(Aromático) Funcionamento do Motor a Gasolina Ressonância 2 10/08/2010 Alcoóis: Grupo Funcional: C OH Uma hidroxila ligada a carbono saturado. Nomenclatura: Nomenclatura: Sufixo = .....ol Sufixo = .....ol Ex: HO – CH2 – CH2 – CH3 1- PROPANOL Nomenclatura Usual: Tipos de Alcoóis: Álcool + nome do radical ligado a hidroxila + .... Ílico Ex : H3C – CH2 – CH2 - OH Nome: Álcool propílico Radical propil 3 10/08/2010 Principais representantes: Etanol Metanol Glicerina Etanol Bebidas e Anti-séptico. Principais aplicações da Glicerina: Metanol: Cosméticos Explosivos Medicamentos Combustível Enóis: Grupo Funcional: Nomenclatura: Igual a dos alcoóis. C OH Obs: Compostos muito instáveis. 4 10/08/2010 Fenóis: Grupo Funcional: Nomenclatura: Hidróxi Benzeno Ou Hidróxi + nome do aromático. OH Obs: Os Fenóis possuem caráter ácido!! + HO H Ácido + H2O Base H+3O+ + O- Ácido Base Pares Conjugados Lembrar dos Radicais: Principais aplicações: Fenil: anti-séptico e Fungicida. Benzil: CH2 - 5 10/08/2010 Aldeídos: Grupo Funcional: Nomenclatura: Sufixo = .......al O Obs: Nos aldeídos não é indicada a posição do grupo funcional. C H Nomenclatura: Nomenclatura Usual: Sufixo = .......al Devemos conhecer dois aldeídos: Ex : H3C – CH2 – CH2 – CHO Butanal Ex : H3C – CHO Acetaldeido ou Aldeído Acético H – CHO Formaldeido ou Aldeído Fórmico Obs: Nos aldeídos não é indicada a posição do grupo funcional. Obs: Nos aldeídos não é indicada a posição do grupo funcional. Cotidiano: Formol : Conservar peças anatômicas É uma solução de Metanal ou H – CHO Formaldeido ou Aldeído Fórmico Cetonas: Grupo Funcional: C C O C 6 10/08/2010 Nomenclatura: Nomenclatura Usual: Ex: Grupos Ligados a carbonila como radicais e a carbonila como grupo “cetona” Sufixo = .......ona Ex: – C – CH2 – CH3 H3C – CH2 – C – CH2 – CH3 O O Etilfenilcetona 3-pentanona Cotidiano: Acetona : Usada como solvente de esmaltes. Ácidos Carboxílicos: Grupo Funcional: O Nome IUPAC = Propanona C OH Hidroxila Nomenclatura: Nomenclatura: Igual de um hidrocarboneto com terminação Igual de um hidrocarboneto com terminação ..... óico Obs: Nos ácidos não é indicada a posição do grupo funcional. ..... Óico Ex: H3C – CH2 – COOH Ácido propanóico Obs: Nos ácidos não é indicada a posição do grupo funcional. 7 10/08/2010 Ionização: Os ácidos carboxílicos só liberam, em meio aquoso, os H da carboxila: Atenção: Quando um elemento muito eletronegativo está ligado a cadeia de um ácido carboxílico este atrai os elétrons da cadeia(I-) aumentando a polarização da ligação O-H e facilitando a liberação do H+ , o ácido se torna mais forte. Ex: H3C – CH2 – COOH Mais Fraco H3C – CHCl – COOH Mais Forte Obs: quanto mais perto da carbonila o ligante, maior o I-, portanto, mais forte o ácido. Quimiluminescência: Quanto maior a cadeia carbônica maior o efeito I+ e os elétrons são empurrados para a cadeia e para perto da carbonila, diminuindo o polarização da ligação O-H e a força do ácido. Ex: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Mais Fraco H3C – CH2 – COOH Mais Forte Rhodamina - B Cotidiano O ácido acético éo ácido do vinagre. O ácido fórmico tem esse nome porque é extraído das formigas. É utilizado em remédios para tratamento de reumatismo e como fixador de tintas em tecidos. 8 10/08/2010 Nomenclatura: Sais de Ácidos Carboxílicos: Grupo Funcional: O Trocar a terminação do nome do ácido de ...ico para ... Ato + nome do metal. C OMetal Exemplo: H3C – COONa Acetato de Sódio Reação de Neutralização: H3C – COOH + NaOH -- H3C – COONa + H2O Cotidiano: Com Cadeias maiores que 9 Carbonos são conhecidos como sabão: Ésteres: Grupo Funcional: O C O C 9 10/08/2010 Nomenclatura: Cadeia da carbonila com terminação ....oato + O que está ligado ao oxigênio como um radical (...ila) Ex: H3C – C O Radical O – CH3 Etanoato de Metila Cotidiano: Óleos Essência de flores e frutas. Gorduras Éteres: Grupo Funcional: C O C 10 10/08/2010 Nomenclatura: Cadeia com Cadeia mais menos carbono complexa como PREFIXO +...óxi + um (como um Radical) Ex : H3C – O – CH2 – CH3 hidrocarboneto Metóxi-etano (Cadeia mais simples) Metóxi (Cadeia mais complexa como um hidrocarboneto) etano Cotidiano: Lança Perfume Anestésico local. 11