amina

AMINAS,AMIDAS E OUTRAS
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Karla Gomes
Diamantina-MG
AMINAS
• Compostos derivados da amônia, NH3, pela
substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos
carbônicos, em que o nitrogênio se liga a átomos de
carbono por meio de ligações simples.
• Se o nitrogênio se ligar ao carbono por uma ligação
dupla, forma-se uma IMINA. Se for por uma ligação
tripla, forma-se uma NITRILA.
AMINAS - IUPAC
• Forma-se o nome das aminas pelos grupos
ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de
complexidade,sendo que o grupo mais
complexo recebe a terminação –amina.
• H3C ─ NH2: metanamina
• H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina
• H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina
AMINAS - IUPAC
•
NH2
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina
•
NH2
│
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina
•
CH3 NH2
│
│
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metil-pentan-3-amina
•
CH3
NH2
│
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina
AMINAS - USUAL
• Considera-se o grupo NH2 como sendo uma
ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo
prefixo “amino”. A cadeia mais longa é a principal
e o restante é ramificação. Veja os exemplos:
•
CH3 CH3
│
│
H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3:
│
NH2 2-amino-2,3-dimetil-pentano
AMIDAS
• Compostos derivados de ácidos carboxílicos
por substituição da hidroxila por um
nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é
constituído de um átomo DE NITROGÊNIO
ligado a uma carbonila.
AMIDAS- CLASSIFICAÇÃO
• Amidas não substituídas: amidas em que o
nitrogênio está ligado à carbonila e a dois
hidrogênios.
• Amidas N-substituídas:
1. Monossubstituídas: O nitrogênio está ligado
à carbonila e a um grupo carbônico.
2. Dissubstituídas: O nitrogênio está ligado à
carbonila e a dois grupos carbônicos.
AMIDAS-IUPAC
• Substituiremos a terminação –ico do ácido
carboxílico de origem pela terminação amida.
• Na nomenclatura de uma amida N-substituída
escreve-se a letra N, seguida do nome dos
grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em
ordem de complexidade.
• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar
pelo carbono da carbonila.
AMIDAS-IUPAC
NITROCOMPOSTOS
• Apresentam o grupamento nitro(-NO2) ligado
a átomo de carbono.
• Os nitrocompostos podem ser considerados
compostos derivados dos hidrocarbonetos
pela substituição de um ou mais átomos de H
pelo grupamento nitro(-NO2) .
NITROCOMPOSTOS-IUPAC
• Antes do nomenclatura do hidrocarboneto de
origem, coloca-se o termo –nitro. Nos dinitros,
tri,etc., deve-se antepor os termos dinitro,
trinitro,etc., ao nome do hidrocarboneto de
origem.
• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar
pela extremidade mais próxima do
grupamento nitro.
NITROCOMPOSTOS-IUPAC
NITRILAS
• Compostos derivados do ácido cianídrico
(HCN), pela substituição de um átomo de H
por grupos carbônicos alquila ou arila.
NITRILAS – IUPAC E USUAL
• A nomenclatura pode ser feita de duas
maneiras:
NITRILAS – IUPAC E USUAL
ISONITRILAS OU CARBILAMINAS
• São compostos derivados do ácido
isocianídrico,HNC, pela substituição de um
átomo de H por grupos carbônicos alquila ou
arila.
ISONITRILAS- IUPAC E USUAL
• Usa-se o nome do hidrocarboneto de origem
ligado ao grupamento funcional isocianeto
(-NC) com a terminação –isonitrila.
• Usa-se o nome do grupo funcional isocianeto
seguido da preposição de e do nome do grupo
alquila ou arila ligado a esse grupo funcional.
ANIDRIDOS
• Compostos obtidos da desidratação
intermolecular (alifáticos) ou intramolecular
(cíclicos) dos ácidos carboxílicos.
ANIDRIDOS-IUPAC
• Semelhante à nomenclatura dos ácidos
carboxílicos, se o anidrido for simétrico,trocase a palavra ácido pela palavra anidrido. Se for
assimétrico,citamos primeiramente o nome
do ácido de menor cadeia carbônica.
ANIDRIDOS-IUPAC
CLORETOS DE ÁCIDOS
• Também denominados cloretos de acila, são
derivados dos ácidos carboxílicos por
substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o
grupo funcional é formado por um átomo de
cloro ligado à uma carbonila.
CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC
• Devemos citar o nome cloreto seguido da
preposição de e substituir a terminação –ico
do ácido carboxílico de origem pela
terminação –ila.
• Para numerarmos a cadeia, devemos começar
pelo carbono do grupamento carbonila.
CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC
HALETOS ORGÂNICOS
• Compostos orgânicos que possuem pelo
menos um halogênio ligado diretamente a um
carbono da cadeia carbônica. Os halogênios
são: F, Cl, Br e I.
HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC
• A nomenclatura é mesma que a dos
hidrocarbonetos, considerando o halogênio
como ramificação e não como grupamento
funcional.
• A ordem de importância para se numerar os
carbonos da cadeia principal é:
insaturação >ramificação >halogênio.
HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC
HALETOS ORGÂNICOS-USUAL
• Na nomenclatura USUAL, usuam-se as
expressões cloreto de, brometo de,etc.,
seguidas do nome do grupamento orgânico
ligado ao halogênio ( nome do halogênio +
de+ nome do grupo).
HALETOS ORGÂNICOS-USUAL
ÁCIDOS SULFÔNICOS
• Compostos orgânicos derivados do ácido
sulfúrico pela substituição de um grupamento
hidroxila (-OH) por um grupamento orgânico.
ÁCIDOS SULFÔNICOS-IUPAC
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS
• O prefixo tio- indica a substituição de um
átomo de oxigênio por um átomo de enxofre.
• Os tioálcoois são compostos orgânicos
semelhantes aos álcoois em que encontramos,
no lugar do oxigênio, átomos de enxofre (-SH).
• Também são denominados de compostos
mercaptanas.
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS-IUPAC
• É a mesma nomenclatura dos hidrocarbonetos
de origem com a terminação –tiol.
• Para numerarmos a cadeia de um tioálcool,
devemos começar pela extremidade mais
próxima ao carbono ligado ao grupamento –
SH.
TIOÁLCOOIS OU TIÓIS- USUAL
• A nomenclatura usual de um tioálcool
considera a nomenclatura do grupo alquila ou
arila de origem, seguida da expressão
mercaptana ou hidrogenossulfeto.
• Mercaptana palavra que vem do
latim mercurium captans e significa
“capturador de mercúrio”, justamente porque
os tióis têm a capacidade de reagir com o
mercúrio e formar precipitados.
TIOÉTERES OU SULFETOS
• Compostos que possuem o enxofre (-S-) como
grupamento funcional.
• Podem ser considerados derivados dos éteres
pela substituição do átomo de oxigênio pelo
átomo de enxofre.
TIOÉTERES OU SULFETOS- IUPAC
• Inicia-se a partir do nome da cadeia de menor
número de carbonos, adicionando-se o prefixo
tio- ao nome do hidrocarboneto de origem
(cadeia com maior número de carbonos).
TIOÉTERES OU SULFETOS- USUAL
• Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da
preposição de dos nomes dos grupos alquila.
• Em ordem de complexidade.