Sulfonação - webdigital
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TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO / SULFATAÇÃO ➔ INTRODUÇÃO DO GRUPO S03-H ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE CARBONO ➘ SULFONATO ___________________________________ ___________________________________ ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE OXIGÊNIO ➘ SULFATO ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE NITROGÊNIO ➘ SULFAMATO TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO ___________________________________ EXEMPLO ___________________________________ SO3H 0 = ⊕S=0 + H2O = 0 ___________________________________ É UMA REAÇÃO DE EQUILÍBRIO ___________________________________ REAÇÃO DE DESSULFONAÇÃO ___________________________________ SO3H + H2O + H2SO4 ∆ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ AGENTES DE SULFONAÇÃO ___________________________________ ➘ ___________________________________ ÁCIDO CLOROSULFÔNICO ClSO3 H CASOS ESPECÍFICOS PREPARAÇÃO DE ÉSTERES DE ÁCIDOS SULFÔNICOS ___________________________________ ___________________________________ PREPARAÇÃO DE SULFONAS ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO SUBSTRATO + AG. SULFONAÇÃO ⇔ SUBSTRATO - SO3H + H2O ∆ ___________________________________ ___________________________________ MECANÍSMO: ATAQUE ELETROLÍTICO 2H2SO4 ⇔ SO3 + H3O+ + HSO4- ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ AGENTES DE SULFONAÇÃO A- TRIÓXIDO DE ENXOFRE E DERIVADOS (H2SO4, ÓLEUM, ETC) B- DIÓXIDO DE ENXOFRE ___________________________________ ___________________________________ ÓLEUM ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO ___________________________________ “ SOLUÇÃO” DE SO3 EM ÁCIDO SULFÚRICO ➨ CARACTERIZADO TOMANDO COMO BASE 0% DE SO3 PRESENTE EXEMPLO: ÓLEUM 20 20 Kg SO3 E 80 Kg H2SO4 SO3 + H2O ⇒ H2SO4 ___________________________________ ___________________________________ PARA 100 Kg DE ÓLEUM 20, TERÍAMOS 104,5 Kg DE H2SO4 100 %. TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ SO3 (PURO) ___________________________________ LÍQUIDO: SO2 O | O2S O | SO2 SÓLIDO: O O O || || || O-S-O-S-O-S || || || O O O O AGENTE DE SULFONAÇÃO EXTREMAMENTE EFICAZ UTILIZAÇÃO DE SOLVENTES ORGÂNICOS HALOGENADOS COMO DILUENTE? ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ SULFONAÇÃO ___________________________________ DENSIDADE ÁC. SULFÚRICO 98% AC. SULFÚRICO 100% OLEUM 20 OLEUM 40 OLEUM 66 % H2SO4 1,841 1,835 1,915 1,983 1,992 T(ºC) CRIST. 98,0 100,0 104,5 109,0 114,6 ___________________________________ 34,4 ___________________________________ ___________________________________ FABRICAÇÃO ___________________________________ 10- 35 %➜ ➜ UMA TORRE DE ABSORÇÃO 40% ➜ DUAS TORRES DE ABSORÇÃO 60 - 65 % ➜ DESTILAÇÃO DO SO3 GASOSO, CONDENSAÇÃO DO SO3 100%E POSTERIOR MISTURA COM OLEUM 20 TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ AGENTES DE SULFONAÇÃO ___________________________________ ✔ ÁCIDO SULFÚRICO X ÓLEUM ___________________________________ - PODER DE SULFONAÇÃO ✔ ÁCIDO SULFÚRICO E ÓLEUM - CONJUGAÇÃO DE AGENTES DE SULFONAÇÃO QUANDO SERÁ NECESSÁRIO CONTROLE DE PRESSÃO? ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO QUAL A QUANTIDADE DE OLEUM 20 NECESSÁRIA PARA SULFONAR 9,4 TON. DE FENOL? ___________________________________ ___________________________________ CONSIDERE A REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. OH ___________________________________ OH ___________________________________ + H2SO4 ⇔ + H2O ___________________________________ SO3H 1. CALCULAR A QUANTIDADE NECESSÁRIA DE ÁCIDO SULFÚRICO FENOL 94 9,4 TON. H2SO4 98 X1 X1 = 9,8 TON. DE H2SO4 2. TRANSFORMAR EM OLEUM 20 OLEUM 20 100 X2 H2SO4 100% 104,5 9,8 X2 = 9,4 TON ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ TEMP. ºC ___________________________________ ➨ CONT. DA EXOTERMIA DA REAÇÃO ___________________________________ DA HO MIN CA ÃO AÇ RE ___________________________________ ➨ CONDIÇÕES CINÉTICAS AG. DE SULFONAÇÃO / TEMP. ºC ___________________________________ ___________________________________ TEMPO HORAS TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CARACTERÍSTICAS ⇒ IMPORTANTES INTERMEDIÁRIOS ➞ BLOQUEIO DE POSIÇÕES ➞ REAÇÕES REVERSÍVEIS ___________________________________ ⇒ AUMENTA A SOLUBILIDADE DE SUBSTRATOS ORGÂNICOS EM ÁGUA ___________________________________ QUÍMICA BÁSICA ___________________________________ ⇒ REAÇÃO DE EQUILÍBRIO ⇒ AUMENTO DE VISCOSIDADE ___________________________________ ⇒ FORTEMENTE EXOTÉRMICA ⇒ RISCO DE CARBONIZAÇÃO DO SUBSTRATO (FORÇA DESIDRATANTE) ⇒ RISCO DE ATAQUE QUÍMICO AO EQUIPAMENTO (FORÇA CORROSIVA) ___________________________________ ⇒ ESTEQUIOMETRIA (FORMAÇÃO DE SULFONAS E POLISULFONAÇÃO) ⇒ REAÇÕES DE OXIDAÇÃO TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ SULFONAS ___________________________________ X X SO2 ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ TÉCNICA ➜ DOSAGEM CONTÍNUA DO AGENTE DE SULFONAÇÃO POR SOBRE O SUBSTRATO OU O INVERSO. AGENTE DE SULFONAÇÃO SUBSTRATO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ AGENTE DE SULFONAÇÃO OU SUBSTRATO ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO DO BENZENO (PROCESSO CONTÍNUO) ___________________________________ • ESTOCAGEM DE BENZENO PURO • ESTOCAGEM DE ÁCIDO SULFÚRICO • ESTOCAGEM DE BENZENO RECUPERADO • REAÇÃO • COLUNA DE LAVAGEM CONTRA - CORRENTE BENZENO ___________________________________ BENZENO SULFÔNICO ÁCIDO SULFÚRICO ÁGUA BENZENO H2O ÁCIDO SULFÚRICO TOPO ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II FUNDO ___________________________________ BENZENO SULFÔNICO SULFONAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO DO NAFTALENO EM BATELADA ___________________________________ CONSIDERE: ___________________________________ • O NAFTALENO É UM SÓLIDO A TEMPERATURA AMBIENTE. ___________________________________ • O INÍCIO DA SULFONAÇÃO COM H2SO4 E O FINAL COM ÓLEUM. ___________________________________ • A NECESSIDADE DE CONTROLE DE TEMPERATURA E PRESSÃO. ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ SULFONAÇÃO ___________________________________ 1. QUAIS SERIAM AS QUANTIDADES DE ÁCIDO SULFÚRICO 98% E ÓLEUM 40 NECESSÁRIAS PARA SULFONAR 1 TON. DE NAFTALENO, CONSIDERANDO QUE 70% DO NAFTALENO É SULFONADO COM O ÁCIDO SULFÚRICO? 2. O INÍCIO DA SULFONAÇÃO DEVE OCORRER UTILIZANDO-SE ÁCIDO SULFÚRICO OU O ÓLEUM 40? EXPLIQUE EM TERMOS CINÉTICOS. 3. COMO DEVE VARIAR A TEMPERATURA DURANTE A SULFONAÇÃO? EXPLIQUE. 4. QUE CUIDADE ADICIONAL DEVEMOS TER EM UMA AMOSTRAGEM PARA PROCEDER SULFONAÇÕES EM BATELADA UTILIZADO-SE ÓLEUM OU SO3 (l)? TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ SULFONAÇÃO ___________________________________ FABRICAÇÃO DE UM DETERGENTE ___________________________________ ÁLCOOL GRAXO ___________________________________ ALQUIL BENZENO ÓLEUM SULFONAÇÃO SULFATAÇÃO NEUTRALIZAÇÃO PRODUTO ___________________________________ ÓLEUM NaOH ___________________________________ ___________________________________ CONTROLE DE TEMPERATURA E AGITAÇÃO
