REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Ocorre quando um átomo ou
radical(geralmente hidrogênio) é substituído
por outro átomo ou radical na molécula
orgânica.
Em alcanos
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Nas reações de substituição, o hidrogênio
preso ao carbono menos hidrogenado é o
mais facilmente substituído.
O 1-CLORO PROPANO CH3-CH2-CH2-Cl ,
TAMBÉM SERÁ FORMADO, PORÉM EM
MENOR QUANTIDADE
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e
cloro é irradiada com luz solar. Há formação
de HCl e uma mistura de compostos de
fórmula molecular C5H11Cl. Escrever as
fórmulas e os nomes dos possíveis
compostos formados.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
2-cloro-2-metil-butano 1-cloro-2-metil-butano
2-cloro-3-metil-butano 1-cloro-3-metil-butano
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Nitração: é a reação de
substituição que ocorre entre alcanos e
ácido nítrico (HNO3 ou HO - NO2).
2-nitropropano
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Sulfonação: é a reação de
substituição que ocorre entre alcanos e
ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).
Ácido 2-propanossulfônico
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
EM AROMÁTICOS
- HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM
HALOGÊNIO EM PRESENÇA DE FERRO COMO
CATALISADOR:
H
Fe
+ Cl-Cl
Cl
+ HCl
NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO
NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO
SULFÚRICO COMO CATALISADOR.
H
+ HONO2
H2SO4
NO2
+ H2O
- SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM
ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA
DE SO3.
(ÁCIDO SULFÚRICO FUMEGANTE)
H
+ HOHSO3
SO3H
+ H2O
ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ALQUILA,
EM PRESENÇA DE AlCl3.
+ ClCH3
AlCl3.
CH3
+ HCl
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM
PRESENÇA DE AlCl3.
O
H O
+
Cl
AlCl3.
C-CH3
C-CH3
+ HCl
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