Sulfonação - webdigital
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______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ SULFONAÇÃO / SULFATAÇÃO ➔ INTRODUÇÃO DO GRUPO S03-H ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE CARBONO ➘ SULFONATO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE OXIGÊNIO ➘ SULFATO ______________________________ ➘ LIGADO AO ÁTOMO DE NITROGÊNIO ➘ SULFAMATO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ EXEMPLO ______________________________ SO3H 0 = ⊕S=0 ______________________________ + H2O = 0 É UMA REAÇÃO DE EQUILÍBRIO REAÇÃO DE DESSULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ SO3H + H2O ∆ + H2SO4 ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________ AGENTES DE SULFONAÇÃO ______________________________ ➘ ÁCIDO CLOROSULFÔNICO ClSO3 H ______________________________ ______________________________ CASOS ESPECÍFICOS PREPARAÇÃO DE ÉSTERES DE ÁCIDOS SULFÔNICOS PREPARAÇÃO DE SULFONAS ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ SULFONAÇÃO SUBSTRATO + AG. SULFONAÇÃO ⇔ SUBSTRATO - SO3H + H2O ∆ MECANÍSMO: ATAQUE ELETROLÍTICO 2H2SO4 ⇔ SO3 + H3O+ + HSO4- ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ AGENTES DE SULFONAÇÃO A- TRIÓXIDO DE ENXOFRE E DERIVADOS (H2SO4, ÓLEUM, ETC) B- DIÓXIDO DE ENXOFRE ÓLEUM ______________________________ ______________________________ ______________________________ ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO ______________________________ “ SOLUÇÃO” DE SO3 EM ÁCIDO SULFÚRICO ______________________________ ➨ CARACTERIZADO TOMANDO COMO BASE 0% DE SO3 PRESENTE EXEMPLO: ÓLEUM 20 20 Kg SO3 E 80 Kg H2SO4 SO3 + H2O ⇒ H2SO4 ______________________________ ______________________________ ______________________________ PARA 100 Kg DE ÓLEUM 20, TERÍAMOS 104,5 Kg DE H2SO4 100 %. ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ SO3 (PURO) ______________________________ LÍQUIDO: SO2 O | O2S O | SO2 SÓLIDO: O O O || || || O-S-O-S-O-S || || || O O O O AGENTE DE SULFONAÇÃO EXTREMAMENTE EFICAZ UTILIZAÇÃO DE SOLVENTES ORGÂNICOS HALOGENADOS COMO DILUENTE? ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO DENSIDADE ÁC. SULFÚRICO 98% AC. SULFÚRICO 100% OLEUM 20 OLEUM 40 OLEUM 66 % H2SO4 1,841 1,835 1,915 1,983 1,992 ______________________________ T(ºC) CRIST. 98,0 100,0 104,5 109,0 114,6 ______________________________ ______________________________ ______________________________ 34,4 ______________________________ ______________________________ FABRICAÇÃO ______________________________ ➜ UMA TORRE DE ABSORÇÃO 10- 35 %➜ ______________________________ 40% ➜ DUAS TORRES DE ABSORÇÃO ______________________________ 60 - 65 % ➜ DESTILAÇÃO DO SO3 GASOSO, CONDENSAÇÃO DO SO3 100%E POSTERIOR MISTURA COM OLEUM 20 ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO AGENTES DE SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ✔ ÁCIDO SULFÚRICO X ÓLEUM - PODER DE SULFONAÇÃO ✔ ÁCIDO SULFÚRICO E ÓLEUM - CONJUGAÇÃO DE AGENTES DE SULFONAÇÃO QUANDO SERÁ NECESSÁRIO CONTROLE DE PRESSÃO? ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO QUAL A QUANTIDADE DE OLEUM 20 NECESSÁRIA PARA SULFONAR 9,4 TON. DE FENOL? CONSIDERE A REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. OH ______________________________ ______________________________ 1. CALCULAR A QUANTIDADE NECESSÁRIA DE ÁCIDO SULFÚRICO H2SO4 98 X1 X1 = 9,8 TON. DE H2SO4 ______________________________ ______________________________ ______________________________ 2. TRANSFORMAR EM OLEUM 20 OLEUM 20 100 X2 ______________________________ ______________________________ + H2O SO3H FENOL 94 9,4 TON. ______________________________ ______________________________ OH + H2SO4 ⇔ ______________________________ H2SO4 100% 104,5 9,8 X2 = 9,4 TON ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ TEMP. ºC ______________________________ ➨ CONT. DA EXOTERMIA DA REAÇÃO ______________________________ ______________________________ OD INH M CA O ÇÃ EA R A ______________________________ ______________________________ ➨ CONDIÇÕES CINÉTICAS AG. DE SULFONAÇÃO / TEMP. ºC ______________________________ ______________________________ TEMPO HORAS ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ CARACTERÍSTICAS ______________________________ ⇒ IMPORTANTES INTERMEDIÁRIOS ➞ BLOQUEIO DE POSIÇÕES ➞ REAÇÕES REVERSÍVEIS ______________________________ ⇒ AUMENTA A SOLUBILIDADE DE SUBSTRATOS ORGÂNICOS EM ÁGUA ______________________________ QUÍMICA BÁSICA ______________________________ ⇒ REAÇÃO DE EQUILÍBRIO ______________________________ ______________________________ ⇒ AUMENTO DE VISCOSIDADE ______________________________ ⇒ FORTEMENTE EXOTÉRMICA ⇒ RISCO DE CARBONIZAÇÃO DO SUBSTRATO (FORÇA DESIDRATANTE) ______________________________ ⇒ RISCO DE ATAQUE QUÍMICO AO EQUIPAMENTO (FORÇA CORROSIVA) ______________________________ ⇒ ESTEQUIOMETRIA (FORMAÇÃO DE SULFONAS E POLISULFONAÇÃO) ⇒ REAÇÕES DE OXIDAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________ SULFONAS ______________________________ ______________________________ X X SO2 ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ TÉCNICA ➜ DOSAGEM CONTÍNUA DO AGENTE DE SULFONAÇÃO POR SOBRE O SUBSTRATO OU O INVERSO. ______________________________ ______________________________ AGENTE DE SULFONAÇÃO SUBSTRATO ______________________________ ______________________________ ______________________________ AGENTE DE SULFONAÇÃO OU SUBSTRATO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO SULFONAÇÃO DO BENZENO (PROCESSO CONTÍNUO) ______________________________ ______________________________ • ESTOCAGEM DE BENZENO PURO • ESTOCAGEM DE ÁCIDO SULFÚRICO • ESTOCAGEM DE BENZENO RECUPERADO • REAÇÃO • COLUNA DE LAVAGEM CONTRA - CORRENTE BENZENO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ BENZENO SULFÔNICO ÁCIDO SULFÚRICO ÁGUA ______________________________ ______________________________ TOPO BENZENO H2O ÁCIDO SULFÚRICO FUNDO BENZENO SULFÔNICO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ SULFONAÇÃO DO NAFTALENO EM BATELADA ______________________________ ______________________________ CONSIDERE: ______________________________ • O NAFTALENO É UM SÓLIDO A TEMPERATURA AMBIENTE. • O INÍCIO DA SULFONAÇÃO COM H2SO4 E O FINAL COM ÓLEUM. • A NECESSIDADE DE CONTROLE DE TEMPERATURA E PRESSÃO. ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ 1. QUAIS SERIAM AS QUANTIDADES DE ÁCIDO SULFÚRICO 98% E ÓLEUM 40 NECESSÁRIAS PARA SULFONAR 1 TON. DE NAFTALENO, CONSIDERANDO QUE 70% DO NAFTALENO É SULFONADO COM O ÁCIDO SULFÚRICO? 2. O INÍCIO DA SULFONAÇÃO DEVE OCORRER UTILIZANDO-SE ÁCIDO SULFÚRICO OU O ÓLEUM 40? EXPLIQUE EM TERMOS CINÉTICOS. 3. COMO DEVE VARIAR A TEMPERATURA DURANTE A SULFONAÇÃO? EXPLIQUE. 4. QUE CUIDADE ADICIONAL DEVEMOS TER EM UMA AMOSTRAGEM PARA PROCEDER SULFONAÇÕES EM BATELADA UTILIZADO-SE ÓLEUM OU SO3 (l)? ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II SULFONAÇÃO ______________________________ ______________________________ FABRICAÇÃO DE UM DETERGENTE ______________________________ ______________________________ ÁLCOOL GRAXO ALQUIL BENZENO ÓLEUM SULFONAÇÃO SULFATAÇÃO ÓLEUM NEUTRALIZAÇÃO NaOH PRODUTO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ CONTROLE DE TEMPERATURA E AGITAÇÃO ______________________________ ______________________________ ______________________________
