Nome Nº Série 3a Disciplina Professor Química 2 Natureza Regina Código / Tipo Apostila 4 Trimestre / Ano Ensino Turma NOTA Médio Data Ap/ I Tema Valor da avaliação Reações Orgânicas - Oxidação ------ Reações de oxidação são reações que ocorrem com o oxigênio. Esse assunto se encontra na página 303, capítulo 18 do livro adotado. Estudaremos as principais delas: 1) Combustão 2) Oxidação de álcoois – página 319 3) Oxidação de alcenos – página 303 1) Combustão É a reação de oxidação mais comum.É denominado de combustível o reagente que se queima e de comburente, o oxigênio. Nessa reação, o hidrogênio presente no combustível, se transforma em água e o carbono em CO2, CO e/ou C. Existem 3 tipos de combustão: a) Completa – Todo o carbono presente no combustível é convertido em gás carbônico (CO2). É o tipo de combustão mais desejável pois, dentre as três, é a que polui menos. C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O b) Incompleta – O carbono presente no combustível é convertido em monóxido de carbono (gás inodoro que se une à hemoglobina, inutilizando-a para o transporte de gás oxigênio, levando à morte por asfixia) ou carbono (material particulado, finamente dividido que provoca problemas respiratórios). C5H10 + 5 O2 → 5 CO + 5 H2O C5H10 + 5/2 O2 → 5 C + 5 H2O 2) Oxidação de álcoois As reações de oxidação em álcoois ocorrem na presença de KMnO 4 (permanganato de potássio) ou K2Cr2O7 (dicromato de potássio) concentrados, em meio ácido e à quente. Nessas condições, essas substâncias liberam o oxigênio nascente [O] que ataca os hidrogênios (H) ligados ao carbono da hidroxila (-OH). OH | —C—H | OH | — C — OH | [O] H2O 2.1) Oxidação de álcool primário Oxidação parcial Álcool primário [O] Aldeído + H2O oxidação total [O] Ácido carboxílico O || — C + H2O | Exemplo: OH | H3C — C — H | H etanol [O] H2O O || H3C — C — H Aldeído acético ou etanal O || H3C — C — OH Ácido acético ou ác. etanóico [O] Ler, no livro adotado, sobre química ao seu redor – bafômetro (pág320) e azedamento do vinho (pág 321 e 322). 2.2) Oxidação de álcool secundário [O] Álcool secundário Cetona Exemplo: OH | H3C — C — CH3 | H isopropanol [O] H2O 2.3) Oxidação de álcool terciário [O] Álcool terciário O || H3C — C — CH3 Propanona ou acetona [O] Não reage não reage O álcool terciário não apresenta H ligado ao carbono da hidroxila e por isso não sofre oxidação. Fazer os exercícios do livro - páginas 327 e 328 e páginas 329 (exercícios 7 ao 20). Exercício desafio página 331 (exercícios 3, 4 e 5). 3) Oxidação de alcenos Existem 3 tipos de oxidação para hidrocarbonetos insaturados: branda, ozonólise e a enérgica. 3.1) Oxidação branda O oxidante é uma solução aquosa de KMnO4 diluída, a frio, em meio neutro ou levemente alcalino. 2 KMnO4 + H2O → 2 KOH + 2 MnO2 + 3 [O] Nessas condições, a solução de KMnO4 é chamada de REATIVO DE BAYER e apresenta uma cor violeta intensa. É muito utilizada na diferenciação de alcenos (alquenos) de cicloalcanos que são isômeros de cadeia. Como os alcenos possuem uma ligação pi, somente eles sofrerão reação de oxidação, descolorindo a solução de KMnO4. Alceno + KMnO4 → solução incolor com precipitado de MnO2, de cor marrom. Cicloalcano + KMnO4 → solução violeta vivo (a solução não sofre descoramento). O ataque à ligação pi do alceno pelo oxigênio, proveniente do KMnO 4, formará um diálcool. CH2 ═ CH2 + [O] + H2O → Oxigênio nascente proveniente do KMnO4 H2C CH2 | | OH OH Etileno-glicol Adição de 2 hidroxilas em cada carbono da insaturação. 3.2) Ozonólise É uma reação de oxidação pelo ozônio (O3) seguida de hidratação na presença de zinco (Zn). O zinco destrói o peróxido de hidrogênio (H2O2) que se forma durante a reação, impedindo que o aldeído formado se oxide e se transforme em ácido carboxílico. A água serve para hidrolisar o composto intermediário da reação originando aldeídos ou cetonas. O O O || O3 H2O CH ― C― H 3 CH3 ― CH ― O ― C ― CH3 CH3 ― CH ═ C ― CH3 Zn | | + CH3 CH3 O || Ozonídeo ou ozoneto = CH ― C ― CH3 3 composto intermediário + H2O2 Resumindo: R ― C ═ C ― R | | H R + O3 H2O/ Zn O || R ― C ― H + O || R ― C ― R + H2O2 Nos reagentes: A adição de “=O” em carbonos primários e secundários insaturados originam aldeídos. A adição de “=O” em carbonos terciários insaturados originam cetonas. 3.3) Oxidação enérgica O oxidante é uma solução aquosa de KMnO4 ou de K2Cr2O7 concentrada, a quente, em meio ácido. 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O] ou K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4 H2O + 3 [O] O oxigênio formado atacará a ligação pi do alceno, quebrando-a. CH3 ― CH ═ C ― CH3 | CH3 + 3[O] CH3 ― C ═ O | OH + O ═ C ― CH3 | CH3 CH3 ― CH ═ CH2 + 5[O] CH3 ― C ═ O | OH + CO2 + Resumindo: H R | | R ― C ═ C ― R [o] O || R ― C ― OH + O || R ― C ― R A adição de “=O” em carbonos primários insaturados originam CO2 e H2O. A adição de “=O” em carbonos secundários insaturados originam ácidos. A adição de “=O” em carbonos terciários insaturados originam cetonas. Fazer os exercícios do livro páginas 307 e 308 – exercícios 1 ao 9. Página 309 – exercícios 1 ao 11. Página 310 – exercícios 1 ao 7. H2O