QUÍMICA I AULAS 26 E 27: REAÇÕES ORGÂNICAS (OXIDAÇÃO E REDUÇÃO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS) – FERMENTAÇÃO ANUAL VOLUME 6 01. EXERCÍCIOS PROPOSTOS • A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente. • Três fatores muito importantes a serem considerados são: – Uso de fontes renováveis ou recicláveis; – Aumento da eficiência de energia ou utilização de menos energia para produzir a mesma ou maior quantidade de produto; – Evitar o uso de substâncias persistentes, bioacumulativas e tóxicas. O fator que contribui positivamente para que a segunda rota de síntese, seja verde em comparação à primeira é ocorrer em uma única etapa. A temperatura necessária para a ocorrência da segunda reação é inferior, não gera subproduto tóxico e não utiliza substância corrosiva no processo. • A redução do tempo total da reação, ocorrência de uma única etapa, é um fator importante que diferencia o primeiro processo (marrom) do segundo (verde). Resposta: A 02. A oxidação do composto 1-fenil-1-propeno, na presença de permanganato de potássio (KMnO4) produz ácidos carboxílicos, segundo a equação: O O C + H3C C [O] OH OH KMnO4 Ácido benzoico 1–fenil–1–propeno Ácido etanoico Resposta: A 03. Nesse processo o ferro presente no aço é oxidado e transformado em íon ferroso, atuando como agente redutor do íon prata. 2[Ag(S2O3)2]3– + Fe → 2Ag + Fe2+ + 4S2O32– Resposta: C 04. A produção de vinho é um processo fermentativo; assim sendo, ocorre sem oxigênio. As leveduras que realizam a fermentação, sendo anaeróbias facultativas, para realizar a fermentação, precisam estar em um ambiente sem O2, caso contrário, param de realizar fermentação e realizam respiração aeróbica, cujos produtos finais são CO2 e H2O. Resposta: D 05. Alceno H3C C C H3C 1) O3 2) H2O/Zn 2 propanona + H2O2 O CH3 CH3 C H3C CH3 2,3-dimetilbut-2-eno Resposta: E 06. Composto orgânico KMnO4 H3O+, ∆ butano propanona 2H2O O O 2,3-dimetilpent-2-eno Resposta: B OSG.: 101509/16 Resolução – Química I 07. Composto orgânico KMnO4 butanona + CO2 + H2O H2SO4 O 2-metilbut-1-eno Resposta: C 08. HO I) O LiAH4 (reação de redução) H3O+ O LiAH4 (reação de redução) H3O+ HO II) propan-2-ol HO propanona O HO butan-1,3-diol ácido 3-oxobutanoico Resposta: A 09. O + O3 H2O/Zn ZnO + O H C6H12 3-metilpent-2-eno Resposta: D C C H CH3 CH3 H3C H2O/Zn + H3C O O3 C etanal H H3 C O C CH3 + 10. ZnO ou H2O2 propanona Resposta: E 1) O3 11. Alceno → C3H6O + H2O2 2 ) H2O / Zn 2,3-dimetilbut-2-eno Resposta: C 12. O 2) H2O/Zn R C H aldeído H3C C C H CH3 CH2 + 1) O3 O C R R’ cetona + Alceno H2O2 CH3 Resposta: D OSG.: 101509/16 Resolução – Química I KMnO4 13. Alcino → H3C H O /H+ COOH + CO2 + 3H2O 2 C ≡ CH propino H3C Resposta: C H2O KMnO4 14. H2C = CH2 → H3C – CH2 – OH → H3C – COOH + H2O H+ H O+ etileno 3 etanol C2H6O ácido etanoico (C2H4O2 ) Resposta: E H2 → cadeia saturada 15. Cadeia insaturada Ni (óleo) (Ocorre reação de adição de hidrogênio-hidrogenação ou redução.) (margarina) Resposta: C 16. A solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br2/CC4) é facilmente descorada por alceno e alcino. Resposta: A oxidação oxidação 17. Etanol → etanol → ácido etanoico ou acético. (vinho) (vinagre) Resposta: A 18. Cr2O72– H3C –– CH2OH H3C C H+ etanol O OH + 2 H2O ácido acético reação de oxidação Resposta: C 19. OH CH R O KMnO4 C H + R R Álcool secundário R + H2O cetona Resposta: E 20. I. O CH3 KMnO4 H2SO4 II. C OH + H2O O C KMnO4 H2SO4 OH + CO2 + 3H2O OSG.: 101509/16 Resolução – Química I III. O C KMnO4 H2SO4 OH + 2CO2 + 5H2O Logo, o composto A é o ácido benzoico. Resposta: A Vicentina – Rev.: TP 10150916_pro_Aulas 26 e 27 – Reações Orgânicas (oxidação e redução em compostos orgânicos) – Fermentação OSG.: 101509/16