QO 11 REAÇÕES OXIDAÇÃO ALCENOS _(aula_)
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Química Orgânica prof. Eduardo Reações de oxidação de alcenos e de álcoois Módulo QO 11 – Apst. 3 Oxidação Branda • Agente oxidante: KMnO4 (diluído, a frio, meio neutro) Reagente de Baeyer. 2 KMnO4 → K2O + 2 MnO2 + 3 [O] Na oxidação, passa de violeta para incolor. Diferencia alceno de ciclano isômero. Na oxidação branda de alcenos, há formação de diol vicinal Oxidação Banda ALCENOS ALCENOS VIOLETA H2C = CH – CH3 + [O] INCOLOR Reag. Baeyer + H2O HC – CH – CH3 │ │ OH OH Propeno – C3H6 1,2 - Propanodiol CICLANOS CICLANOS VIOLETA + [O] Ciclopropano – C3H6 VIOLETA Reag. Baeyer + H2O NÃO REAGE Oxidação Enérgica • Agente oxidante: KMnO4 (concentrado, a quente, meio ácido) 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O] Em alcenos → QUEBRA A LIGAÇÃO DUPLA Pode formar: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS e CETONAS GÁS CARBÔNICO E ÁGUA Oxidação Enérgica ALCENOS ALCENOS R – C = C – R + [O] 3 │ │ R H ALCENO KMnO4, conc, H+ R – C =O │ R CETONA + O= C – R │ OH ÁCIDO CARBOXÍLICO Oxidação Enérgica (cuidado) ALCENOS ALCENOS H3C – C = C – H + [O] │ │ H H PROPENO KMnO4, conc, H+ H3C – C = O + O = C – OH │ │ OH OH Ac. Carboxílico Ácido Carbônico H2CO3 DUPLA NO CARBONO DA PONTIIIIIIIIIIIINHA... CO22 ++ H H22O O CO Ozonólise Forma OZONÍDEO ou OZONETO, que hidrólisa, produzindo aldeídos e/ou cetonas e água oxigenada, na presença de zinco R C C R O3 H2O/Zn R H alceno R C R cetona O + O C H aldeído R + H2O2 Oxidação de ácoois [O] [O] H3C – CH – OH │ H H3C – C = O │ H ÁLCOOL PRIMÁRIO ALDEÍDO H3C – CH – CH3 │ OH ÁLCOOL SECUNDÁRIO [O] H3C – C – CH3 ║ O H3C – C = O │ OH ÁCIDO CARBOXÍLICO Álcoois Terciários NÃO SE OXIDAM CETONA
