CARBOIDRATOS: função, classificação, química, digestão e absorção

18/10/2015
CARBOIDRATOS:
função, classificação, química, digestão e absorção
D i s c i pl i n a : B i o q uí m i ca ,
P ro fa . P r o f. Va g ne O l i ve i ra
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Medicina Veterinária
CARBOIDRATO: definição
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam
estes compostos quando hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH2O)n, por
isso são também chamados de hidratos de carbono ou açucares.
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CARBOIDRATO: características gerais
 São as biomoléculas mais abundantes na Terra;
 Divididos em 3 classes principais de acordo com o
seu tamanho;
“Sacarídeo” derivada do grego sakcharon que
significa “açúcar”;
 Monossacarídeo mais abundante na natureza: Dglicose/dextrose
Atuam como fonte de energia para os organismos;
 São elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e em
tecidos animais (glicanos);
 Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão intercelular;
◦ São formados por C, H, O.
CARBOIDRATO: funções
 Fonte primária de energia
 Estrutural
 Reconhecimento e sinalização celular
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CARBOIDRATO: funções
A produção de
carboidratos ocorre nas
plantas verdes pelo
processo denominado
fotossíntese.
CARBOIDRATO: funções
Esquema mostrando a relação entre a fotossíntese e a
respiração celular
CO2 + H2O
O2 + carboidratos
O2
CO2
H2O
Plantas, algas e
algumas bactérias
Energia
luminosa
carboidratos + O2
H2O + CO2
CO2
Carboidratos e
outras moléculas
orgânicas
O2
Maioria dos
organismos
vivos
H2O
Energia
química p/ o
metabolismo
celular
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CARBOIDRATO: funções
CARBOIDRATO: funções
 Hemácias novas: glicoproteínas com ácido sálico.
 Hemácias velhas: glicoproteínas com galactose.
 Hemácias tipo A: N-acetilgalactosamina (glicídio) .
 Hemácias tipo B: galactose (glicídio).
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CARBOIDRATO: classificação
CARBOIDRATOS
MONOSSACARÍDEOS
AÇÚCAR SIMPLES
OLIGOSSACARÍDEO
PRINCIPAIS:
DISSACARÍDEO
S
GLICOSE
FRUTOSE
GALACTOSE
SACAROSE
POLISSACARÍDEOS
Vegetal:
AMIDO e
FIBRAS
Animal:
GLICOGÊNIO
MALTOSE
LACTOSE
CARBOIDRATO: classificação
•Quanto ao número de unidades monoméricas
• Monossacarídeos: constituídos por uma única unidade poliidroxicetona ou
poliidroxialdeído.
Exemplo: D-glicose
• Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas de unidades de
monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas;
Exemplo: Sacarose (D-glicose e D-frutose);
• Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de monossacarídeos.
Exemplo: Celulose.
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CARBOIDRATO: classificação
•Quanto a natureza química dos grupo funcional
• Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído;
• Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona.
D-Gliceraldeído
Aldotriose
Diidroxicetona
Cetotriose
CARBOIDRATO: monossacarídeos
Nomenclatura:
Quanto à função química
•Aldoses (prefixo aldo-) contém
grupamento aldeído
•Cetoses (prefixo ceto-)  contém
grupamento cetona
•Sufixo –ose geralmente indica que se
trata de um açúcar
Aldeídos ou cetonas polihidroxílicos
Monossacarídeos são :
•sólidos cristalinos
•Incolores
• muito solúveis em água
• insolúveis em solventes apolares.
Quanto ao numero de carbonos
•Quatro
tetrose
•Cinco
pentose
•seis
hexose
•Sete
heptose
A maioria tem um sabor doce
Um dos carbonos tem uma ligação dupla com um
átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas
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Modelo de bola e bastão
Isomeria nos açúcares
Todos os monossacarídeos exceto
a
dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo de
carbono assimétrico (quiral) e por isso ocorrem
formas isoméricas opticamente ativas
A aldose mais simples (gliceraldeído), contém um
centro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ou
enantiômeros
Por convenção, uma destas duas formas é
chamado isômero D, o outro isômero L .
Para
representar
as
estruturas
tridimensionais de açúcares no papel, podemos
usar fórmulas de projeção de Fischer
As aldoses de 4 ou mais carbonos
são
classificadas também em famílias D e L caso sua
conformação espacial seja igual ao do D- ou do Lgliceraldeído no centro quiral mais distante do
carbonílico.
A maioria das hexoses presentes nos organismos
vivos são isômeros D.
Projeção de Fischer
D-gliceraldeído
L-gliceraldeído
Fórmula em perspectiva
D-gliceraldeído
L-gliceraldeído
CARBOIDRATO: monossacarídeos
A família das Aldoses
Três carbonos
D-gliceraldeído
Quatro carbonos
D-eritrose
D-treose
Cinco carbonos
D-ribose
D-arabinose
D-xilose
D-lixose
D-galactose
D-talose
Seis carbonos
D-alose
D-altrose
D-glicose
D-manose
D-gulose
D-idose
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CARBOIDRATO: monossacarídeos
A família das Cetoses
Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos
Diidroxiacetona
Seis carbonos
D-eritrulose
D-ribulose
D-xilulose
D-psicose
D-sorbose
D-frutose
D-tagose
CARBOIDRATO: monossacarídeos
Furanoses e piranoses
Os compostos com anel de seis membros
são chamados piranoses porque se
assemelham ao pirano
Cetohexoses também podem existir na
forma de anel de cinco membros,
chamada furanose por se assemelhar ao
furano, contudo a forma piranosídica é
muito mais estável e abundante
Cetohexoses também ocorrem em
formas anoméricas a e b.
Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou
C-6) reage com o grupo ceto no C-2,
formando um furanose (ou piranose)
contendo um anel de ligação hemiacetal
A frutose (ex. ao lado), uma cetose de
seis carbonos tende a formar anéis
furanosídicos
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CARBOIDRATO: monossacarídeos
CARBOIDRATO: dissacarídeos
•Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos
covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo
hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar.
Ligação Glicosídica α (1 → 4)
Maltose
Ligação Glicosídica α (1 → 2)
Sacarose
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CARBOIDRATO: dissacarídeo - sacarose
Dissacarídeo mais abundante;
Sintetizado por plantas;
Principal produto intermediário
da fotossíntese;
Constituído pela união de uma
α-D-glicose com uma β-Dfrutose
Açúcar não-redutor
CARBOIDRATO: dissacarídeo - lactose
Açúcar do leite;
Ocorre naturalmente no leite
em uma concentração de 0 a
7%, dependente da espécie;
Constituído pela união de
uma D-galactose e D-glicose;
Açúcar redutor
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CARBOIDRATO: dissacarídeos
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CARBOIDRATO: polissacarídeos
Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos.
CARBOIDRATO: polissacarídeos
São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas
Classificação:
Quanto a variedade
das unidades
monoméricas
Quanto a presença de ramificações
Lineares
(não ramificados)
Ramificados
Homo polissacarídeo
(apenas um tipo de
unidade monomérica)
Hetero polissacarídeo
(mais de um tipo de
unidade monomérica)
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Homopolissacarídeos
Não
ramificado
Ramificado
Heteropolissacarídeos
Não ramificado, Ramificado,
dois monômeros múltiplos monômeros
Diferem:
a) na identidade de seus monossacarídeos
b) no comprimento de suas cadeias
c) nos tipos de ligação entre suas unidades
d) no grau de ramificação
Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de
monômero, servem como:
•formas de armazenamento de monossacarídeos que
são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio)
•elementos estruturais das paredes das célula vegetais
e dos exoesqueletos de animais. (celulose e quitina, ex.)
Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos
diferentes
•Presentes em:
o Paredes celulares das bactérias
o Exoesqueletos de insetos
•Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado
por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam
uma matriz que mantém as células juntas e fornece
proteção, forma e suporte para células, tecidos e
órgãos.
CARBOIDRATO: polissacarídeos
Homopolissacarídeos utilizados como reservas de
combustível (armazenamento energético)
Grânulos de amido
Os polissacarídeos armazenamento
de mais importantes são:
• o amido em células vegetais
•o glicogênio em células animais
Grandes grânulos de amido em um
único cloroplasto. O amido é feito no
cloroplasto à partir de D-glicose
formada fotossinteticamente
Grânulos de glicogênio em
hepatócitos (manchas escuras).
Eletromicrografias de grânulos de amido e de glicogênio
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CARBOIDRATO: polissacarídeos - amido
Forma de armazenamento de glicose nas plantas e importante nutriente
para os animais.
Grânulos de Amido
CARBOIDRATO: polissacarídeos - glicogênio
É o polissacarídeo de reserva dos animais;
 A sua estrutura assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior número de
ramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose.
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glicose
Glicogênio
(α1→6)
(α1→4)
Ligações
α1→4
α1→6 (ramificações)
Unidade monomérica
Glicose
Tecidos onde é encontrado
Fígado
Músculo
Glicogenina
(proteína)
CARBOIDRATO: polissacarídeos - celulose
Homopolissacarídeo estrutural
Estrutura molecular da celulose
resíduos de D-glicose apresentam
ligação b(14).
linear,
fibrosa,
resistente,
insolúvel em água
encontrada nas paredes celulares das plantas,
constitui grande parte da massa de madeira
algodão é quase celulose pura
ligação b(14).
Estabilizada por pontes de hidrogênio
Flor do algodão
Fibra de algodão vista
ao MEV
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CARBOIDRATO: polissacarídeos - quitina
Representação de uma unidade
constituinte da Quitina
A quitina é um homopolissacarídeo linear
composto por resíduos N-acetilglucosamina
unidos por ligação b
A diferença da celulose é a substituição
do grupo hidroxila em C-2, por um grupo
amino acetilado
Quitina forma fibras estendidas
semelhantes às da celulose
Não pode ser digerida por vertebrados
A quitina é o componente principal do
exoesqueleto cerca de um milhão de
espécies de artrópodes (insetos, lagostas e
caranguejos... ) e é provavelmente o
segundo polissacarídeo mais abundante,
depois da celulose, na natureza.
CARBOIDRATO: glicoconjugados
São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos como:
Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos);
Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina);
Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos);
Lipídeos (glicolipídeos).
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CARBOIDRATO: polissacarídeos
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Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados
Parede
vegetal
Celulose
Quitina
Peptídeoglicano
Lilopolossacarídeo
Agarose
Homopolissacarídos
Exoesqueletos
Parede
bacteriana
Glicogênio
Membrana
bacteriana
Amido
Reserva energética
Parede
de algas
Estruturais
Proteoglicanos
Glicoproteínas
Matriz extracelular
Glicosaminoglicans (GAGs)
Polissacarídeos
Heteropolissacarídos
Copolimeros
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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Polímeros de glicose
Amido, glicogênio
Amilase
Dissacarídeos
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
Duodeno: A amilase pancreática é capaz de realizar à digestão completa do amido,
transformando-o em maltose e dextrina.
Intestino Delgado: Temos a ação das dissacaridases (enzimas que hidrolisam os
dissacarídeos), que estão na borda das células intestinais:
◦ Sacarase ou invertase, lactase, maltase
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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Por que comer açúcar engorda?
Até a próxima aula... (Bons estudos!)
E-mail: [email protected]
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