Isomeria - Óptica - QUIMICA - Alana.Lopes

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01 - (Uftm MG/2002/1ªFase)
A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado pelo organismo. Este composto
apresenta isomeria óptica
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é
a)
1.
b)
2.
c)
3.
d)
4.
e)
5.
Gab: A
02 - (Ufms MS/2002/Conh. Gerais)
Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um
átomo de carbono assimétrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I.
CH3CH2 CHOHCH3
II.
CH3CHClCH3
III.
CH3CH2CHOHCHO
IV.
C6H5CH2OH
V.
CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a)
apenas I apresenta isomeria ótica.
b)
II e IV apresentam isomeria ótica.
c)
II e III apresentam isomeria ótica.
d)
I, II e III apresentam isomeria ótica.
e)
I, III e V apresentam isomeria ótica.
Gab: E
03 - (Ufms MS/2002/Conh. Gerais)
Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o número total de
derivados monoclorados para esses isômeros é
a)
8.
b)
c)
d)
e)
6.
2.
4.
5.
Gab: D
04 - (Efoa MG/2006/1ªFase)
O chamado “açúcar invertido” (glicose + frutose) é obtido pela hidrólise ácida da
sacarose, conforme representada pela equação:
Sobre esta reação é INCORRETO afirmar que:
a)
ao término da reação será obtida uma mistura.
b)
a glicose e a frutose são isômeros.
c)
o ácido é apenas o catalisador desta reação.
d)
a glicose e a frutose são enantiômeros da sacarose.
e)
a sacarose, a glicose e a frutose são compostos orgânicos.
Gab: D
05 - (Efoa MG/2006/1ªFase)
O sorbitol (estrutura abaixo) é encontrado em algumas frutas e tem aproximadamente
60% da doçura da sacarose (açúcar comum). É usado como umectante (retém a
umidade) em balas, alimentos industrializados, cosméticos e cremes dentais.
Sobre o sorbitol, é INCORRETO afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
apresenta a função álcool.
é um composto quiral.
faz ligações de hidrogênio com a água.
só apresenta átomos de carbono com hibridização sp3.
seu nome IUPAC é 6-hexanol.
Gab: E
06 - (Unesp SP/2004/Exatas)
O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, cada um
deles tendo substituintes exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos
pode provocar o desvio da luz polarizada de um ângulo  para a direita (composto
dextrógiro) ou para a esquerda (composto levógiro). Uma outra possibilidade é que um
dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para a direita,
enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda. Nesse caso, o desvio final
será nulo e o composto opticamente inativo (meso). Considerando as informações
fornecidas no texto, escreva:
a)
a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimétricos
que apresentam substituintes iguais na estrutura desse composto;
b)
a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro,
levógiro e meso).
Gab:
a)
b)
07 - (Ufpe PE/2001)
A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para
um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta
a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a)
dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b)
um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c)
dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d)
um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e)
três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
Gab: D
Justificativa:
Correta, pois este composto só possui um carbono quiral e uma função amina (cíclica).
08 - (Ufg GO/1996/1ªFase)
Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais:
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01.
todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular C5H10O2;
02.
a (I) representa um ácido carboxílico;
04.
as (III) e (IV) representam substâncias que reagem com uma solução aquosa
hidróxido de sódio;
08.
a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II) representa um cetoéster;
16.
todas possuem um carbono assimétrico.
Gab: VFVFF
09 - (Ufc CE/2001/2ªFase)
Mentol
(
fórmula
plana
I,
dada
abaixo
)
pode existir
em diferentes formas estereoisoméricas. Embora todos os
estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, somente um
deles proporciona uma adicional sensação refrescante, tendo alto valor comercial na
indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se saber especificar a
estereoquímica de um determinado isômero.
I
Com relação a estrutura I, pede-se:
a)
identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula.
b)
c)
d)
O número de isômeros opticamente ativos possíveis.
O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis.
Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de enantiômeros
a) C–1, C–2 e C–5.
b) 8 isômeros opticamente ativos
c) 4 pares
d)
10 - (Uerj RJ/1995/1ªFase)
Dos pares de compostos abaixo, aquele que NÃO apresenta uma relação de isomeria
plana entre os seus constituintes é :
Gab: D
11 - (Ufsc SC/1995)
Escolha a(s) proposição(ões) CORRETA(S) sobre o composto:
CH3CH2CH(CH3)COCH3
01.
02.
04.
Trata-se de um aldeído.
Sua cadeia carbônica é saturada.
Seu nome é 3,4-dimetil-2-pentanona.
08.
16.
32.
Apresenta carbono assimétrico.
Seu nome é 3-metil-2-pentanona.
Apresenta um carbono terciário.
Gab: F-V-F-V-V-V
12 - (ITA SP/1999)
Considere os seguintes compostos orgânicos:
I.
2-Cloro-butano
II.
Bromo-cloro-metano
III.
3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos
respectivos compostos acima:
a)
0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b)
1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c)
0 em I;
0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d)
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e)
1 em I;
0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Gab: B
RESOLUÇÃO:
I ....................... 1 carbono quiral
II...................... nenhum quiral
III.................... 2 carbonos quirais
IV.................... 2 carbonos quirais
Obs.: No composto do item III, o nome do composto deveria ter sido citado como 2,3dicloro-pentano.
13 - (Ucs RS/2006/Julho)
O uso do DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano) no controle de doenças
causadas por insetos salvou milhões de vidas na metade do século passado,
principalmente pela dizimação da população de mosquitos Anopheles (I), um dos elos
principais do ciclo do parasita causador da malária. A estrutura química do DDT pode ser
assim representada:
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a estrutura
química do DDT.
()
A estrutura química do DDT apresenta carbono assimétrico.
()
A estrutura química do DDT apresenta vinte e uma ligações e seis ligações
.
( )
A estrutura química do DDT apresenta doze átomos de carbono com
hibridização sp2 e dois com hibridização sp3.
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.
a)
V–F–F
b)
V–V–V
c)
F–F–F
d)
V–V–F
e)
F–F–V
Gab: E
14 - (Ufrj RJ/1996)
Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser
divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que não são sintetizados pelo
organismo humano e os não-essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo.
a)
etanóico.
b)
resposta.
A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justifique sua
Gab:
a) ácido 2-amino-4-metil pentanóico
b) Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2)
15 - (IME RJ/2006)
Um pró-farmaco é uma substância farmacologicamente inativa, que geralmente é
convertida no fármaco ativo dentro do organismo do paciente através de uma
transformação enzimática. Um medicamento é ministrado por via oral na forma de prófármaco quando se deseja baixar sua toxidez, melhorar sua solubilidade, facilitar a sua
passagem pela membrana celular ou, simplesmente, evitar que seja destruído pelas
enzimas do trato gastrintestinal antes de atingir seu alvo.
A talampicilina é um exemplo de pró-fármaco do antibiótico ampicilina, largamente
empregado contra bactérias gram-negativas e gram-positivas.
Por ser menos polar que ampicilina, a talampicilina é facilmente absorvida pela paredes
do intestino e cai na corrente sanguínea, onde é transformada em ampicilina por enzimas
chamadas esterases conforme a reação a seguir:
Com base nas informações acima, pede-se:
a)
a fórmula estrutural da ampicilina;
b)
a função orgânica gerada na estrutura da ampicilina pela biotransformação da
talampicilina;
c)
as funções orgânicas nitrogenadas presentes na estrutura da talampicilina;
d)
o número de carbonos assimétricos presentes na molécula de talampicilina;
e)
os heteroátomos presentes na estrutura da ampicilina.
Gab:
e)
Por definição heteroátomo é todo átomo diferente do carbono é hidrogênio.
Desse modo, temos três heteroátomos:
...
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