ISOMERIA:

ISOMERIA:
Mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais!!!
Isomeria plana de cadeia
Casos comuns de isomeria de cadeia:
Alceno x cicloalcano (acima)
Alcano normal x alcano ramificado
Homogênia x heterogênia (COMUM SOMENTE PARA AMINAS)
Ramificada x mais ramificada
Observações:
O número que localiza a dupla ligação na cadeia está sendo aceito
nos vestibulares na parte da frente ou atrás.
O que muda de posição na cadeia mais comumente?
Uma ramificação.
Grupo funcional.
Insaturações.
Ocorrência ou CASOS MAIS COMUNS:
Alcool x éter (abaixo)
Aldeído x cetona
Ácido carboxílico x éster
Fenol x álcool aromático
Isomeria plana de função
OCORRE COMUMENTE EM
AMINAS E ÉTERES!!!!!
Tipo especial de isomeria de função aplicada somente a cadeias heterogêneas.
Neste tipo de isomeria o que varia é a posição do hetero-átomo
Super mais
comum em
aldeídos e
cetonas
Cuidado! Lados opostos:
Fazer um eixo ao longo da dupla ligação.
É condição para existir isomeria cis-trans, a
existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
R1
R3
C = C
R2
R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual
ou diferente de R3 e R4.
Isomerismo espacial
geométrico encontrado no
colesterol.
O que é quiralidade?
Repare a imagem especular não é sobreponível!
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do
grego CHEIR, que significa mão.
Tipo de isomeria espacial presente em cristais assimétricos e em
moléculas assimétricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria
molecular ocorre quando existe um carbono assimétrico ou quiral.
Carbono assimétrico ou quiral (C*)
Compostos quirais são opticamente ativas, pois desviam a luz
polarizada, para a direita ou para a esquerda
(+)
(-)
Um par de enantiomêros
exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos isômeros,
muitas crianças cujas as mães utilizaramno nasceram sem dedos das mãos ou pés.
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento novo
ser lançado no mercado.