Ap_isomeria_optica
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Nome Nº Disciplina Professor Química 2 Regina Natureza Código / Tipo Apostila Ap/I Série 2a Trimestre / Ano 3o / 2008 Tema Ensino Turma Médio NOTA Data. 31/10/08 Valor da avaliação Isomeria óptica ---------- Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar a luz, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. luz não polarizada luz polarizada Esta seta de duas pontas, , significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Enantiômeros, enantiomorfos, antípodas ópticos ou moléculas quirais: são isômeros ópticos capazes de desviar a luz polarizada em um mesmo ângulo, só que em sentidos opostos e são imagens especulares um do outro. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero será denominado dextrógiro (D+). Se o enantiômero provocar o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto será denominado levógiro (L–). O par de enantiômeros não são superponíveis pois se assemelham às mãos direita e esquerda no seguinte aspecto : são imagens especulares uma da outra e não são sobreponíveis. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro ou carbono assimétrico) que é o carbono que possui os 4 (quatro) ligantes diferentes). O carbono quiral é marcado com um asterísco (*). Este carbono possui 4 ligantes diferentes. Diasteroisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que diferem dos enantiomorfos pelo fato de desviarem a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. Mistura racêmica É uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro. Esse tipo de mistura é opticamente inativa por compensação externa, ou seja, a luz polarizada não é desviada (desvio nulo), pois uma molécula (enantiomorfo) cancela o desvio da 2 outra. Somente os pares enantiomorfos podem formar misturas racêmicas entre si. Os diastereoisômeros não formam tal mistura. Regra de van’t Hoff A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser calculada a partir da quantidade de carbonos quirais existentes em uma molécula pela fórmula: sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. 2c*.O número de misturas racêmicas é Exemplo: 2 estereocentros ou 2 carbonos quirais IOA =Isômero pticamente Ativo IOA = 2c*. Para a molécula dada, temos: IOA = 22 = 4 . A molécula apresenta 4 isômeros ópticos ativos ─ 2 dextrógiros e 2 levógiros ─ e 2 misturas racêmicas (2c*/2). Composto Meso Esse composto é opticamente inativo por compensação interna, isto é, um dos átomos de carbono assimétrico da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luz polarizada provocado pelo outro átomo de carbono assimétrico da molécula. O composto meso ocorre em moléculas que possuem 2 carbonos assimétricos iguais (com os mesmos ligantes mas diferentes entre si ). Exemplo : Ácido tartárico O OH OH O OH C C C │ │ │ OH — C │ H — C O O —H — OH H — C │ OH — C — OH H —C — OH —H │ H —C — OH │ │ │ C C C OH Ácido tartárico dextrógiro – opticamente ativo Molécula assimétrica O OH Ácido tartárico levógiro – opticamente ativo Molécula assimétrica 3 O OH Ácido tartárico meso – opticamente inativo Molécula simétrica O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho. Quando puro apresenta-se como cristais incolores e transparentes, com sabor ácido e solúvel em água e álcool etílico. É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes, em fotografia, na indústria têxtil, como seqüestrante e acidulante em alimentos. Bibliografia Livro de Química Orgânica – autor: Martha Reis, ed. FTD Parte do texto e as figuras desta página foram produzidos por Miguel A. Medeiros e foram extraídos da página http://www.quiprocura.net/isomeria/optica.htm 4
