Reações Orgânicas - Esterificação - QUÍMICA - irobbh

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Reações Orgânicas - Esterificação.doc
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01 - (Ufg GO/2002/1ªFase)
Considere um sistema reacional constituído por um béquer aberto, onde os reagentes
possuem pontos de ebulição iguais a 351,5C e 78,2ºC e ocorre a reação representada
pela equação:
CH3 – CH2OH + CH3 – (CH2)14 – COOH CH3 – (CH2)14 – COOCH2CH3 + H2O
Nesse sistema,
1-( ) o rendimento da reação é maior a 300ºC que a 70ºC.
2-( ) obtêm-se produtos solúveis em água.
3-( ) a reação inversa corresponde a uma hidrólise.
4-( ) um dos reagentes, segundo a IUPAC, é o ácido hexadecanóico.
Gab: EECC
02 - (Fuvest SP/2005/1ªFase)
A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação
de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a)
desidratação e saponificação.
b)
c)
d)
e)
desidratação e transesterificação.
hidrólise e saponificação.
hidratação e transesterificação.
hidrólise e esterificação.
Gab: E
03 - (Fuvest SP/2001/1ªFase)
Considere a reação representada abaixo:
CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for
substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um
a)
ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b)
éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c)
álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d)
éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e)
álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
Gab: B
04 - (Puc MG/2005)
O ácido acetilsalicílico ou Aspirina® pode ser facilmente preparado em laboratório pela
reação do ácido salicílico com anidrido acético e um catalisador ácido, conforme a reação
mostrada abaixo.
Com base no esquema acima e em seus conhecimentos, analise as afirmativas abaixo
e marque a INCORRETA.
a)
Tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são compostos fenólicos.
b)
A conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico é uma reação de
esterificação.
c)
O outro composto que se forma como produto na reação é o ácido acético.
d)
A hidrólise do ácido acetilsalicílico deve produzir ácido salicílico e ácido acético.
Gab: A
05 - (Uerj RJ/1999/1ªFase)
A reação de esterificação consiste em fazer reagir um álcool com um ácido orgânico
mineral. O produto orgânico resultante desse processo é um éster.
Observe o exemplo abaixo:
Esse processo de esterificação pode ser também classificado como uma reação de:
a)
adição
b)
oxidação
c)
eliminação
d)
substituição
Gab: D
06 - (Fgv SP/1996)
O éster etanoato de metila pode ser obtido pela reação direta entre ácido acético
(etanóico) e:
01.
metanal
02.
etanol
03.
ácido metanóico
04.
metanol
05.
metano
Gab: 04
07 - (Uftm MG/2006/2ªFase)
Compostos orgânicos contendo oxigênio ligado ao carbono são muito comuns em
substâncias naturais e são responsáveis por características de vegetais consumidos em
nossa alimentação. Como exemplo podem-se citar o sabor ácido e os aromas
característicos de certas frutas e ervas, e também as substâncias formadas nas suas
fermentações. Muitos desses compostos são gerados em reações consecutivas que
ocorrem ao longo do período de crescimento e maturação até o apodrecimento dos
vegetais.
Um desses compostos orgânicos oxigenados é o ácido carboxílico, de fórmula molecular
C5H10O2, que apresenta isomeria óptica.
a)
Forneça a fórmula estrutural e o nome do álcool que, por um processo de
oxidação, gera esse ácido carboxílico.
b)
Forneça a fórmula estrutural e o nome do produto formado pela reação desse
ácido carboxílico com o etanol.
Gab:
08 - (ITA SP/1996)
Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de:
a)
Sal e água.
b)
Éter e água.
c)
Éster e água.
d)
Aldeído e água.
e)
Cetona e água.
Gab: C
09 - (Uftm MG/2001/1ªFase)
Os ésteres derivados de ácidos e álcoois de pequeno número de carbonos na cadeia
podem, em certos casos, substituir aromas de certas frutas e flores; por exemplo, o
aroma de pêra pode ser produzido pelo acetato de n-pentila. Pede-se
a)
a reação de formação desse éster, utilizando fórmulas estruturais planas;
b)
os nomes dos compostos da reação do item a;
c)
todos os isômeros planos possíveis para o álcool utilizado na reação anterior,
que pertençam à função álcool, com seus nomes oficiais; e
d)
o nome da reação do item a.
Gab:
a, b. A equação da reação de esterificação é:
c)
CH3CH0HCH2CH2CH3……2-Pentanol
CH3CH2CHOHCH2CH3……3-Pentanol
CH3CHCH3CH2CH2OH……3-Metil-1-butanol
CH3CHCH3CHOHCH3…….3-Metil-2-butanol
CH3COHCH3CH2CH3……...2-Metil-2-butanol
CH2OHCHCH3CH2CH3……2-Metil-1-butanol
CH3C(CH3)2)OH……………2,2-Dimetil-1-propanol
d) reação de esterificação.
10 - (ITA SP/1995)
Descreva como se prepara propionato de metila em um laboratório de química. Indique
a aparelhagem e as matérias primas que são utilizadas. Também mencione como a
reação pode ser acelerada e como o seu rendimento pode ser aumentado.
RESLUÇÃO
Composto a ser preparado:
- propionato de metila
Aparelhagem:
- tubo de vidro com rolha
- béquer
- tela metálica
- bico de busen
- tubos de ensaios
- pérola de ebulição
Matérias primas:
- ácido propanóico (propiônico)
- metanol
catalisador:
- ácido sulfúrico
Obs:
o ácido sulfúrico é um potente desidratante, deslocando o equilíbrio no sentido que
favorece a formação do éster.
O tubo de vidro atua como condensador de refluxo, sendo necessário
porque os reagentes podem apresentar alta volatilidade quando em altas temperaturas.
A condensação os devolve ao recipiente da reação. A pérola de ebulição ajuda a
estabilizar o sistema.
Velocidade:
- A reação pode ser acelerada pelo o uso do catalisador (ácido sulfúrico)
- Rendimento
- O rendimento pode ser aumentado combinando-se os fatores temperatura e
concentração de reagentes e produtos até se conseguir um ponto de ótimo rendimento.
11 - (Efoa MG/2004/1ªFase)
Formato de hexadecila, representado abaixo, é um dos compostos isolados de secreção
de glândulas do crocodilo americano (Crocodylus
acutus).
Assinale a alternativa contendo o reagente que pode ser utilizado em laboratório para o
preparo de formato de hexadecila a partir de hexadecan-1-ol.
a)
Formaldeído (metanal).
b)
Metanol (álcool metílico).
c)
Monóxido de carbono.
d)
Dióxido de carbono.
e)
Ácido fórmico.
Gab: E
12 - (ITA SP/1992)
Dentre as opções seguintes assinale aquela que contém a afirmação FALSA:
a)
Cinzas de vegetais são ricas em potássio.
b)
Vinagre é essencialmente uma solução de ácido acético em água.
c)
Enzimas presentes na saliva humana são capazes de hidrolisar amido
produzindo glicose.
d)
Poliestireno é um polímero de biodegradação relativamente fácil.
e)
A presença de íons de cálcio e/ou de magnésio em águas naturais restringe
a formação de espuma na presença de sabão comum.
Gab: D
13 - (Ufjf MG/1996/1ªFase)
O ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol formando um:
a)
éster;
b)
glicol;
c)
alcano e gás carbônico;
d)
alceno e água;
e)
aldeído
Gab: A
14 - (Integrado RJ/1998)
A glicerina é um composto alifático tri-hidroxilado extremamente versátil, empregado,
corro umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O
trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se
transforma na dinamite.
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de:
a)
redução.
b)
oxidação.
c)
d)
e)
esterificação.
fermentação.
saponificação.
Gab: C
15 - (Ufrj RJ/1996)
Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis
pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de
ésteres é a esterificação de Fischer, que utiliza como reagentes acido carboxílico e álcool
em presença de um ácido forte como catalisador.
a)
Apresente a reação de Fischer para produção de etanoato de metila.
b)
Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do
etanoato de metila.
Gab:
16 - (Uff RJ/1999/2ªFase)
Para cada reação a seguir, indique o produto e também, as respectivas nomenclatura e
função orgânica deste produto.
Gab:
a) CH3CH2COOCH2CH3. Propanoato de etila. Éster
b) CH3CH2CH2COOH. ácido carboxílico. Ácido butanóico ou Ácido butírico
...
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