Apresentação do PowerPoint
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Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto Química Estereoisômeros • Iguais fórmulas moleculares • Iguais fórmulas estruturais planas • Diferentes fórmulas espaciais Química Classificação Isômeros Espaciais Diasteroisômeros Enantiômeros Química Isomeria Geométrica Química Isômeros Geométricos • Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. • São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. • Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos. Química Compostos etilênicos C=C - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo. Química Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações. Química Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais nos carbonos da dupla. H H O C-C O H C-C O H O Mesmo composto Química Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; H H C=C CH3 CH3 H CH3 C=C H CH3 Química Isômeros CIS e TRANS • CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semiplano. • TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. • Em geral, a forma TRANS é mais estável. Química Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; H H C=C CH3 CH3 Cis H CH3 C=C H CH3 Trans Química Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; CH2 CH2 H H C C CH3 CH3 Cis H C CH3 C CH3 H Trans Química Isomeria Óptica Química Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada - A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. - A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Química Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química Atividade optica • Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. • Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química Imagem especular (imagem invertida) Química Isomeria Óptica Luz polarizada H CH3- C - COOH OH Ác. (+) d-Láctico Luz polarizada H HOOC- C - CH3 OH Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química Atividade Óptica • Está ligada à assimetria molecular. • Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química Carbono quiral H CH3- *C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. H CH3- *C - COOH OH Química Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é assimétricos diferentes. o número de carbonos Química Exemplo H H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3 OH OH Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2 Química Exemplo 2 OH H CHO CH3 –*C –*C –*C – CH3 H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Química
