1o Ano Prova 1 - Alfa Umuarama

GRUPO DE ESTUDO - 2012
QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
01) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).
01. Na combustão completa de um mol de
etanol, são produzidas aproximadamente 18,06 x
1023 moléculas de água.
02. Os pares de funções álcool e éter, aldeído e
cetona, ácido carboxílico e éster podem
apresentar isomeria funcional.
04. A isomeria óptica ativa ocorre com
moléculas simétricas.
08. O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria
de Baeyer (baeyeriana).
16. Os alcenos eteno, propeno e buteno-1
podem ser representados pela fórmula geral
CnH2n e constituem uma série homóloga.
32. As moléculas de álcoois formam ligações de
hidrogênio (ponte de hidrogênio) com as
moléculas de água, portanto todos os álcoois
apresentam boa solubilidade em água.
02) Assinale o que for correto.
01. A mistura racêmica é formada por 50% de
dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia
a luz polarizada.
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno
possuem isomeria de posição.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à
função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos
ativos.
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não
apresenta isomeria cis-trans.
16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano
apresentam isomeria de compensação ou
metameria.
03) Dados os compostos a seguir, assinale o que
for correto.
CH3
CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C
C
C
C
C
CH3
CH3
CH
II)
CH3CH2
CH2CH(CH3)2
C
CH3
C
CH2CH3
COOCH3
COOH
III) H
OH
H
OH
COOH
01/06/2012
CH3CH2
V)
CH2CH3
C
C
(CH3)2CH
01.
De acordo com a nomenclatura oficial, o
nome do composto I pode ser escrito como 3–
etil–4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino.
02.
O composto III, que é conhecido como
ácido tartárico, apresenta 2 carbonos assimétricos
e, portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos
e 2 isômeros oticamente ativos.
04.
O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–
3–hepteno.
08.
O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3
carbonos sp3.
16.
O composto V não apresenta isômeros
geométricos, mas é um isômero de cadeia do
composto II.
04) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha
em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e
a tensão e evitar náuseas, principalmente durante
a gravidez. Os testes realizados naquela época
foram insuficientes para detectar alguns efeitos
que se revelaram desastrosos: milhares de
mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês
com deficiências em todo o mundo. Foi
descoberto mais tarde que, enquanto um
enantiômero da talidomida tem os efeitos
desejados descritos acima, o outro enantiômero
causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma
droga está sendo utilizada na sua forma racêmica
no tratamento de outras doenças, como, por
exemplo, a AIDS.
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01.
Enantiômeros são isômeros espaciais
(estereoisômeros), sendo um a imagem especular
do outro.
02.
Um dos enantiômeros desvia o plano de luz
polarizada no sentido anti-horário.
04.
Enantiômeros
são
substâncias
que
apresentam as mesmas propriedades físicas e
químicas.
08.
A mistura racêmica apresenta os dois
enantiômeros em proporções iguais.
16.
Sendo
isômeros,
os
enantiômeros
apresentam a mesma fórmula molecular.
GABARITO
IV)
CH2CH3
CH2CH3
1234-
01 + 02 +08 + 16 = 27
01 + 02 + 04 + 16 = 23
01 + 04 + 08 + 16 = 29
01 + 02 + 08 + 16 = 27
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QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
Leitura complementar
ISOMERIA GEOMÉTRICA
( Cis –Trans )
1- Em compostos de cadeia alifática
Condição:
Ocorre em compostos de cadeia aberta
com dupla ligação entre carbonos e com ligantes
diferentes nos carbonos da dupla ligação.
01/06/2012
Condições:
I- Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*) Carbono que apresenta as quatro valências ligadas a
quatro ligantes ou grupamentos diferentes.
II- Assimetria molecular.
Vejamos: Ácido láctico
2- Em compostos de cadeia cíclica
Condição: Em compostos de cadeia fechada, desde
que apresentem dois carbonos do ciclo com ligantes
diferentes.
Considerações:
Observação: No sistema E-Z tem maior prioridade
o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao
carbono da dupla tiver maior número atômico
Z = zusammen que significa juntos e
E = entgegen que significa opostos
Luz Natural - Apresenta ondas eletromagnéticas
em infinitos planos de vibração.
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria óptica acontece em compostos que,
apesar de possuírem a mesma fórmula
molecular, desvia de forma diferente o plano de
propagação da luz polarizada.
Luz Polarizada - É a luz que apresenta ondas
eletromagnéticas vibrando num único plano.
Substâncias Opticamente Ativas- São as
substâncias que desviam o plano de vibração da
luz polarizada.
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QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
Substâncias Opticamente Inativas - São as que
não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
01/06/2012
Isometria Óptica em dois compostos Cíclicos
Substâncias Dextrogiras(d) - São as substâncias
que desviam o plano da luz polarizada para a
direita.
Substâncias Levógiras(l) - São as substâncias
que desviam o plano da luz polarizada para a
esquerda.
Enantiomorfos - são isômeros cujas moléculas se
comportam como objeto e imagem (antípodas
ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em
proporções equimolares ou equimoleculares é
chamada de racêmico.
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos
diferentes
Segundo Le Bel e Van’t Hoff
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos
iguais
Neste caso teremos 4 isômeros:
I - Ácido tartárico dextrogiro.
II - Ácido tartárico levogiro.
III - Ácido mesotartárico ou ácido tartárico
inativo por compensação interna.
IV - Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico
inativo por compensação externa.
“Somos frutos da paisagem em que vivemos; ela
dita nosso comportamento e até nossos
pensamentos, na medida em que reagimos a ela”
Laurence Durrel