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Química
Tema: Isomeria
QC.16 – Isomeria óptica II
Exercícios de assimilação
01.(UFPE) A cortisona é um esteroide que possui efeito
anti-inflamatório e é importante no tratamento da asma e
da artrite. Escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa
for verdadeira ou (F) se for falsa.
CH2OH
CH3
O
CH3
04.(ITA – SP) Qual das substâncias a seguir pode ter
isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a)Flúor-cloro-bromo-metano
b)1,2-dicloro-eteno
c)Metil-propano
d)Dimetil-propano
e)Normal-butanol
O
OH
H
H
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 fevereiro de 1998.
C
( )Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de
posição e cadeia.
( )O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
( )O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
H
O
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
( )Possui 6 carbonos assimétricos.
( )Possui uma função de álcool primário e outra de álcool
secundário.
( )Possui três funções de cetona.
( )Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos
que possuem grupamentos metílicos.
( )Pode apresentar tautomeria.
05.(UFES) Dados os compostos
I
CH3
NH2
II
Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e
amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que
significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis
de vinho durante a sua fermentação. Após observar
que esse ácido era uma mistura de dois outros com
a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que,
separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em
quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o
conceito de mistura racêmica.
De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com
relação aos conceitos de isomeria espacial.
a)Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de
dois compostos enantiomorfos entre si.
b)O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode
originar uma mistura racêmica.
c)O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno
e o trans-2-buteno.
d)O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
e)Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para
a direita é chamado de levógiro.
03.(Unioeste – PR) Sobre a isomeria, assinale a(s)
afirmativa(s) correta(s):
( ) (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros “cis” e “trans”.
( )O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
( )Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos
assimétricos.
( )O composto
OH
H3C
C
COOH
H
apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo.
QB13.EA
H
H
C
C
CH3CH2
02.(Cesgranrio)
CO2H
CH
III
CH3
C
H
Br
H
H
H
é (são) opticamente ativo(s):
a)somente I.
b)I e II.
c)I e III.
d)I, II e III.
e)II e III.
06. A quantidade de isômeros opticamente ativos na
molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a
OH OH O
H
HO
OH
OH
a) 4.
b)8.
c) 10.
d)16.
07.(Vunesp – SP) O ácido lático tem a fórmula a seguir.
COOH
H
C
OH
CH3
a)Explique, em termos estruturais, por que se podem
identificar dois isômeros desta substância.
b)Como são denominados os isômeros do ácido lático?
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08. ( C e s g r a n r i o ) O c o m p o s t o d e f ó r m u l a :
CH3 – CRH – CH2 – CH3 poderá apresentar isomeria ótica
quando R for
a)hidrogênio.
b)oxigênio.
c)hidroxila.
d)metila.
e)etila.
09.(UFPI) Alguns países já consideram a liberação
da maconha (‘Cannabis sativa’), para fins medicinais.
Dada a estrutura do princípio ativo da maconha, o
tetrahidrocanabinol (THC), escolha a opção correta.
Me
OH
Me
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 fevereiro de 1998.
CH2CH2CH2CH2CH3
O
Me
a) O THC possui um carbono assimétrico, portanto deve
ser opticamente ativo.
b)O THC possui dois carbonos assimétricos, portanto deve
ser opticamente ativo.
c) O THC possui três carbonos assimétricos, portanto deve
ser opticamente ativo.
d) O THC possui quatro carbonos assimétricos, portanto
deve ser opticamente ativo.
e) O THC não possui qualquer carbono assimétrico,
portanto deve ser opticamente inativo.
10.(Udesc – SC) A molécula de ibuprofeno é conhecida por
seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
HOOC
IBUPROFENO
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar
que:
a)apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b)possui seis carbonos com hibridização sp2.
c)sua fórmula molecular é C13H24O2.
d)a presenta em sua estrutura somente um carbono
assimétrico.
e)é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
Gabarito:
01.V – F – V – F – V
02.A
03.F – V – V – V – V – V – F
04.A
05.C
06.D
07.a) A presença de assimetria molecular dá origem a
dois isômeros ópticos
b) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro
08.C
09.B
10.D
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