Apresentação do PowerPoint

Isomeria
espacial
Prof. Everson Marin
Classificação
Isomeria
Espacial
Geométrica
Óptica
Isomeria
Geométrica
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais  nos carbonos da dupla.
H
H
Kd a dupla
entre C??
O
C-C
O
Não tem
cis /trans
H
C-C
O
H
Mesmo composto
O
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
Compostos
diferentes!!
H
H
H
C=C
CH3
CH3
Cis
CH3
C=C
H
CH3
Trans
Num to tendendo!!!! Pq
com dupla a coisa
muda???
Com
duplas
não dá pra
torcer a
molécula!!
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
Ahahh ficou fácil
CH2
H
Ora iguais pro mesmo
lado ora transversos
H
C
C
CH3
CH3
Cis
CH2
H
C
CH3
Trans
C
CH3
H
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;
2) Radicais  nos carbonos da dupla.
H
H
OH
CH3
C=C
C=C
CH2- CH3 CH3 CH2- CH3 OH
Trans
Cis
ISOMERIA GEOMÉTRICA E-Z
Observe que no carbono x o ligante de menor número atômico é o CH3, e no
carbono y é o H. Mas, se colocássemos que esse composto é o isômero cis,
poderia surgir a seguinte dúvida: como ele é cis se os grupos ligantes
iguais (CH3) estão em lados opostos?
Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto usar nesses casos a
nomenclatura E-Z, onde a letra E vem da palavra alemã entgegen, que
significa “opostos” e Z vem da palavra alemã zusammen, que quer dizer
“juntos”. Essa nomenclatura segue a seguinte regra:
Aplicando essa regra de prioridade para o 2-clorobut-2eno, temos que no carbono x o ligante de maior número
atômico é o Cl, e no carbono y é o CH3. Assim, temos os
seguintes isômeros:
Isomeria
Óptica
É um caso de isomeria espacial
cujos isômeros apresentam a
propriedade de desviar o plano
de vibração da luz polarizada.
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é
desviada para direita ou para a
esquerda.
Glossário:
3) Luz não polarizada e polarizada
4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita
Glossário:
1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro
radicais diferentes.
H
CH3- *C - COOH
OH
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um
dos isômeros ativos.
ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS.
Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos
o isômero de Dextrógiro (d).
Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe
o nome de Levógiro (l).
O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos.
Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos
isômeros ativos.
A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com
o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R).
A Mistura Racêmica é um isômero inativo.
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3- *C - COOH
OH
Isomeria Óptica
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural
Luz Polarizada
Isomeria Óptica
Luz
polarizada
H
CH3- C - COOH
OH
Ác. (+) d-Láctico
Luz
polarizada
H
HOOC- C - CH3
OH
Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais dos
antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da
luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
O número de isômeros opticamente ativos que
uma substância pode apresentar é dado pela relação:
2n = n° de isômeros ativos
2n-1 = n° de racêmicos
onde n é o número de carbonos assimétricos
diferentes.
Exemplo
H
H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH
OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
Misturas Racêmicas
2n
21= 2
2n-1
20= 1
Exemplo
OH H
CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Misturas Racêmicas
2n-1
22 = 4
Mesômero: Ocorre quando ao passar um plano
dividindo a estrutura ao meio as duas metades
superior e inferior serão idênticas
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.
a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono).
Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos
(dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura
racêmica).
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.
b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar
plano de simetria.
Cis-1,2- dimetilciclopropano
O composto possui plano de simétrica,
logo não apresenta isomeria óptica.
Já o isômero Trans apresenta é
assimétrico, portanto apresenta atividade
óptica.
Substância opticamente ativa: é aquela que desvia o plano de luz polarizada,
se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a
esquerda dizemos que é levógiro.
Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz
polarizada.
Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja
como há um número igual de molécula provocando desvios contrários na luz
polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo.
Enantiomorfos, Antípodas ópticos ou Enanciômeros: são compostos que
são imagens especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam
a luz polarizada de um mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos.
Diasteroisômeros: são isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja,
não são imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em
Ângulos diferentes (ativos) e só ocorrem em compostos com mais de um C* na
molécula.