Apresentação do PowerPoint
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Isomeria espacial Prof. Everson Marin Classificação Isomeria Espacial Geométrica Óptica Isomeria Geométrica Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais nos carbonos da dupla. H H Kd a dupla entre C?? O C-C O Não tem cis /trans H C-C O H Mesmo composto O Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Compostos diferentes!! H H H C=C CH3 CH3 Cis CH3 C=C H CH3 Trans Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda??? Com duplas não dá pra torcer a molécula!! Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Ahahh ficou fácil CH2 H Ora iguais pro mesmo lado ora transversos H C C CH3 CH3 Cis CH2 H C CH3 Trans C CH3 H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos; 2) Radicais nos carbonos da dupla. H H OH CH3 C=C C=C CH2- CH3 CH3 CH2- CH3 OH Trans Cis ISOMERIA GEOMÉTRICA E-Z Observe que no carbono x o ligante de menor número atômico é o CH3, e no carbono y é o H. Mas, se colocássemos que esse composto é o isômero cis, poderia surgir a seguinte dúvida: como ele é cis se os grupos ligantes iguais (CH3) estão em lados opostos? Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto usar nesses casos a nomenclatura E-Z, onde a letra E vem da palavra alemã entgegen, que significa “opostos” e Z vem da palavra alemã zusammen, que quer dizer “juntos”. Essa nomenclatura segue a seguinte regra: Aplicando essa regra de prioridade para o 2-clorobut-2eno, temos que no carbono x o ligante de maior número atômico é o Cl, e no carbono y é o CH3. Assim, temos os seguintes isômeros: Isomeria Óptica É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda. Glossário: 3) Luz não polarizada e polarizada 4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita Glossário: 1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro radicais diferentes. H CH3- *C - COOH OH 2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos. ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS. Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos o isômero de Dextrógiro (d). Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe o nome de Levógiro (l). O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos. Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos. A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R). A Mistura Racêmica é um isômero inativo. Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. H CH3- *C - COOH OH Isomeria Óptica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Isomeria Óptica Luz polarizada H CH3- C - COOH OH Ác. (+) d-Láctico Luz polarizada H HOOC- C - CH3 OH Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos 2n-1 = n° de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Exemplo H H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3 OH OH Ác. d-l Láctico Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n 21= 2 2n-1 20= 1 Exemplo OH H CHO CH3 –*C –*C –*C – CH3 H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Misturas Racêmicas 2n-1 22 = 4 Mesômero: Ocorre quando ao passar um plano dividindo a estrutura ao meio as duas metades superior e inferior serão idênticas Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono). Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos (dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura racêmica). Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar plano de simetria. Cis-1,2- dimetilciclopropano O composto possui plano de simétrica, logo não apresenta isomeria óptica. Já o isômero Trans apresenta é assimétrico, portanto apresenta atividade óptica. Substância opticamente ativa: é aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro. Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz polarizada. Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um número igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo. Enantiomorfos, Antípodas ópticos ou Enanciômeros: são compostos que são imagens especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos. Diasteroisômeros: são isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja, não são imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em Ângulos diferentes (ativos) e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula.
