I. Isomeria plana

O que você deve saber sobre
ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno no qual duas ou mais estruturas apresentam
mesma fórmula molecular, porém com diferentes propriedades
físicas ou químicas. Esses compostos são denominados isômeros. A
isomeria é comum na química orgânica, sendo classificada em
isomeria plana e isomeria espacial.
I. Isomeria plana
Isômeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a
mesma fórmula molecular.
Isomeria de posição
 Isômeros pertencem à
mesma função química,
possuem a mesma cadeia
carbônica e se diferenciam
pela posição de uma
ramificação, de um grupo
funcional ou de uma
insaturação.
ISOMERIA
I. Isomeria plana
Isomeria de cadeia ou núcleo
 Isômeros que pertencem à mesma função química, mas possuem
cadeias carbônicas diferentes.
ISOMERIA
I. Isomeria plana
Isomeria de função
 Isômeros que apresentam funções químicas diferentes.
ISOMERIA
I. Isomeria plana
Isomeria de compensação ou metameria
 Isômeros que apresentam diferença na posição do heteroátomo
na cadeia carbônica.
Obs.: a metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição.
ISOMERIA
I. Isomeria plana
Tautomeria
 Caso particular de isomeria de função
 Ocorre quando acontece um rearranjo
de átomos ou grupo de átomos e os
isômeros se mantêm em equilíbrio.
Obs.: enóis apresentam um grupo OH ligado ao
carbono com dupla ligação.
ISOMERIA
I. Isomeria plana
ISOMERIA
II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
 Isômeros diferenciados pelas fórmulas estruturais espaciais.
Isomeria cis-trans
 Ocorre nos compostos de cadeia aberta que apresentam dupla
ligação entre os átomos de carbono e também em compostos cíclicos.
ISOMERIA
II. Isomeria espacial (estereoisômeros)
Isomeria cis-trans
 Isômeros cis e trans apresentam propriedades físicas diferentes,
mas propriedades químicas iguais.
cis-1, 2-di-clorociclopropano
ISOMERIA
trans-1, 2-di-clorociclopropano
Animação: Isomeria óptica
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ISOMERIA
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
1
(Unesp)
A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado:
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.
RESPOSTA:
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de
cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado.
RESPOSTA:
H2C
CH— CH2— CH2 —CH3
1-penteno
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
2
(UEG-GO)
Após sofrer combustão a 150 °C, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L
de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e
pressão. Com base nessas informações, responda aos itens adiante.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
RESPOSTA:
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais
possíveis para esse composto e dê a nomenclatura Iupac.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
5
(Ufla-MG, adaptado)
O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos relacionados a seguir, sendo dois
deles isômeros configuracionais.
Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois
estereoisômeros.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
7
(UFRN, adaptado)
O aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico
que o sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do aspartame, representada a seguir,
atenda às seguintes solicitações:
a) Identificar as funções orgânicas presentes na molécula e nomeá-las.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
7
b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétricos presentes
na molécula e justificar a sua escolha.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
9
(Unicamp-SP)
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para
isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em
algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo, como, por exemplo,
o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe
a fórmula estrutural da forma trans.
RESPOSTA:
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual
é e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.
RESPOSTA:
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