isomeria - Prof. Camilo Castro

Colégio Cruz das Almas
ISOMERIA
Prof.:Camilo Castro
O que é isomeria?
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Na substituição de um átomo de hidrogênio do etano por um
átomo de cloro,pode-se obter somente uma
substância,pois,qualquer que seja o hidrogênio substituído,a
estrutura obtida será a mesma:
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Ao substituir dois átomos de hidrogênio por dois átomos de
cloro,obtêm-se duas substâncias diferentes,pois podem ocorrer
duas possibilidades:
A)os dois cloros podem estar ligados ao mesmo carbono:
B) os dois cloros estarem ligados a carbonos
diferentes:
Perceba,os dois compostos diferentes,possuem os mesmos
átomos,na mesma quantidade,mas apresentam estruturas
diferentes;esse é um exemplo de ISOMERIA.
Histórico
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O surgimento do modelo atômico de Dalton,em 1808,os químicos
começaram a tentar determinar a composição atômica das substâncias.
Em 1823,Justus Von Liebig(alemão)-fulminatos(substâncias explosivas)chamados de isocianatos-formado por carbono,oxigênio,nitrogênio e pratafórmula molecular AgCNO.
Mesma época-Friedrich Wöhler(alemão)-estudava os cianatos-formados por
prata,oxigênio,nitrogênio e prata-fórmula AgCNO.
Ambos enviaram seus trabalho,sem conhecer o estudo do outro,para um
jornal científico,dirigido por Gay-Lussac,que ao ler os dois trabalhos,percebeu
que os dois compostos possuíam a mesma fórmula molecular,mas
propriedades diferentes,relatou o fato a Berzelius,que criou a palavra
ISÕMEROS(DO GREGO ISO=IGUAL+MEROS=PARTES OU
UNIDADES).
Pela primeira vez foi evidenciado que,para caracterizar uma substância,além
de se saber a quantidade e os tipos de átomo presentes,também se deve
conhecer a maneira como os átomos estão arranjados.Assim, a fórmula
molecular é insuficiente para caracterizar um composto,é muito importante
conhecer as fórmulas estruturais.
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Mesmo fato foi verificado por Wöhler,na síntese da uréia.Ele
verificou que o cianato de amônio e a uréia eram diferentes,mas
com a mesma fórmula molecular:CON2H4.
A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica e é explicada pela
propriedade do carbono de fazer múltiplas ligações.
Assim,se define atualmente:
ISOMERIA:fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou
mais substâncias diferentes,que apresentam a mesma fórmula
molecular mas diferentes fórmulas estruturais.
A isomeria se divide em duas partes:
1)Isomeria plana
2)Isomeria espacial ou estereoisomeria
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1)Isomeria plana:
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Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser
explicada por fórmulas estruturais planas.
A isomeria plana é subdividida em cinco classes:
a)isomeria de função;
b)isomeria de cadeia(núcleo);
c)isomeria de posição;
d)isomeria de compensação(metameria);
e)isomeria dinâmica(tautomeria).
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a)Isomeria de função:os isômeros pertencem a funções
químicas diferentes.
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Os casos mais comuns ocorrem entre:
-álcoois e éteres;
-álcoois aromáticos,éteres aromáticos e fenóis;
-aldeídos e cetonas;
-ácidos carboxílicos e ésteres.
Exemplos:
b)Isomeria de cadeia(núcleo):onde os isômeros pertencem a
mesma função e tem cadeias ou núcleos diferentes.
Exemplos:
c)Isomeria de posição:os isômeros pertencem á mesma função e
tem o mesmo tipo de cadeia,mas apresentam diferença na posição de um
grupo funcional,de uma ramificação ou insaturação.
Exemplos:
d)Isomeria de compensação ou metameria:os
isômeros pertencem a mesma função e apresentam o mesmo
tipo de cadeia,mas apresentam diferença na posição de um
heteroátomo(meta=mudança+meros=partes).A metameria
pode ser considerada um caso particular de isomeria de
posição.
Exemplos:
e)Isomeria dinâmica ou tautomeria:é um caso particular de
isomeria de função,no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico
em solução.Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:aldeído e
enol;cetona e enol.
Exemplos:
Equilíbrio aldo-enólico
(tautômeros)
Equilíbrio ceto-enólico
(tautômeros)
Obs.: A solução que contém os dois tautômeros é
denominada alelotrópica.
2)Isomeria espacial ou estereoisomeria
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É um tipo de isomeria que pode ocorrer em compostos
orgânicos,nos quais seus isômeros apresentam a mesma fórmula
molecular,mas as ligações entre os átomos estão
dispostas(orientadas) de maneira diferente no espaço.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
A)Isomeria geométrica ou cis-trans;
B)Isomeria óptica;
A)Isomeria geométrica ou cis-trans:
Esse tipo de isomeria é mais sutil e mais difícil de ser visualizado
do que a isomeria plana,por exigir um conhecimento das
estruturas espaciais das moléculas.
Tome-se como exemplo,o mais simples dos alquenos,o etileno(eteno),que
apresenta fórmula molecular C2H4,nesse composto,todos os átomos estão
contidos no mesmo plano no espaço,e o ângulo formado entre suas
ligações é de aproximadamente 120°.
Perceba que,se houvesse apenas a ligação sigma entre os carbonos,um deles poderia
efetuar,de modo relativamente livre,um movimento de rotação em relação ao outro.A
ligação pi impede esse movimento de rotação em torno do eixo que contém a dupla
ligação entre os carbonos;para que isso pudesse ocorrer,seria necessário que a ligação
pi fosse rompida;para isso,porém,é preciso uma quantidade de energia bem maior
que a que pode ser oferecida pela temperatura ambiente.
Quando dois hidrogênios ,um de cada carbono do etileno,são substituídos
por dois átomos de cloro,formam-se duas estruturas diferentes com a
mesma fórmula molecular : C2H2Cl2
Devido a existência da ligação pi,essas duas estruturas não são interconversíveis
espontaneamente.
A nomenclatura desses dois isômeros pode ser dada pelos prefixos cis-trans ou
Z-E:
O composto que apresentar,do mesmo lado do plano imaginário,os ligantes dos
carbonos da dupla com os maiores números atômicos(Z),será denominado cis ou
Z.O outro composto será denominado trans ou E.
OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA:para que esse tipo
de isomeria possa ocorrer,é necessária uma série de condições que
estão relacionadas aos tipos de compostos:
-Compostos alifáticos;
-Compostos cíclicos;
COMPOSTOS ALIFÁTICOS:
-os compostos alifáticos devem apresentar pelo menos uma dupla ligação
entre carbonos,e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos
ligantes diferentes.
A estrutura que apresentar os dois ligantes de maiores números atômicos
Z( Cl no carbono a, e CH3 no carbono b),no mesmo lado do plano,será
denominada isômero cis ou Z.
COMPOSTOS CÍCLICOS:
Nos compostos cíclicos não existe a possibilidade de um movimento d rotação dos
átomos que compõe o ciclo.Os compostos cíclicos devem apresentar grupos
ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.