galato

DERIVADOS DO ÁCIDO
CHIQUÍMICO
O ácido chiquímico é formado pela
condensação aldólica de dois metabólitos da
glicose: o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4fosfato. Uma vez formado o ácido
chiquímico pode ser metabolizado em ácido
corísmico ou ácido gálico.
Como o pH prevalente no meio celular torna
os ácidos ionizados, tem-se de fato o
chiquimato, corismato e o galato
galato
galato
Condensação
aldólica
TANINOS HIDROLISÁVEIS: o galato é
uma das unidades de formação dos taninos
hidrolisáveis, polímeros polifenólicos de
elevado peso molecular, constituídos de
unidades de açúcar e ácido gálico (galato).
ALCALÓIDES: é um composto orgânico
cíclico contendo um nitrogênio num
estado de oxidação negativo. São
classificados de acordo com os sistemas
de anéis que constituem a principal parte
de sua estrutura, que por sua vez, podem
ser classificados de acordo com o
aminoácido precursor.
fosfoenolpiruvato
1) redução
2) NH4+
1) Descarboxilação
2) Aroamatização
3) Aminação redutiva
ALCALÓIDES
DERIVADOS
DO
TRIPTOFANO:
INDÓLICOS
E
QUINOLÍNICOS: a redução do corismato
e a incorporação de amônia ( proveniente
da glutamina) conduz ao triptofano, que é
precursor dos alcalóides indólicos. Os
alcalóides
quinolínicos
derivam
parcialmente do triptofano e a outra parte
deriva da loganina.
ALCALÓIDES
DERIVADOS
DA
FENILALANINA
E
TIROSINA:
PROTOALCALÓIDES, ISOQUINOLÍNICOS
E
BENZIL-ISOQUINOLÍNICOS:
um
rearranjo intramolecular do corismato produz o
prefenato. A descarboxilação deste, seguida de
aromatização e aminação redutiva produz a
fenilalanina. Uma rota alternativa conduz a
formação da tirosina.
FENILPROPANÓIDES: a fenilalanina, pela
ação da fenilalanina amonialiase ( PAL) perde
uma molécula de amônia, originando o ácido
cinâmico que é precursor dos fenilpropanóides
(ArC3). A atividade da PAL está sob
influência de fatores externos e internos à
planta.
LIGNÓIDES: São grupos de substâncias
resultante do acoplamento oxidativo (enzima
peroxidase) de unidades do ácido cinâmico e
seus derivados. São denominados lignanas e
neo-lignanas.
CUMARINAS: São derivados do
metabolismo da fenilalanina e seu precursor é
o ácido p-hidroxi-cinâmico que é hidroxilado
na posição C-2 (orto-hidroxilação). Este
derivado sofre isomerização na ligação dupla
(E-Z) seguida da lactonização espontânea.
1) Orto-hidroxilação
2) Foto-isomerização
3) Lactonização