Alcalóides - Fotos por Paula Senna

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 1806,
Friedrich W. Sertürner, farmacêutico,
isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa;
 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da
cinchona (quina) uma substância cristalina cinchonina.
 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes
estava isolada e identificada.
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 Compostos
nitrogenados
orgânicos
cíclicos
farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto
amargo;
 Caráter
lipófilico muito acentuado - solúveis nos
solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada
graduação;
 Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina);
 Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;
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 Alcalóide principal;
 Distribuem-se por toda a planta;
 Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento
ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas
vasculares e vasos lactíferos.
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 Apocináceas,
papaveráceas,
ranunculáceas e rubiáceas;
papilionáceas,
 Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,
mesmo sem afinidade botânica;
 Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se
limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por
vezes, como caráter distintivo.
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 Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;
 Atuam como reserva de nitrogênio;
 Reguladores do crescimento, do metabolismo
interno e da reprodução;
 Agentes de desintoxicação e transformação
simples de substâncias nocivas ao vegetal.
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 Alcalóides
verdadeiros:
têm
anel
heterocíclico com um átomo de nitrogênio e
sua biossíntese se dá através de um
aminoácido.
Cafeína
Café
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 Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não
pertence a anel heterocíclico e se originam
de um aminoácido.
cocaína
Coca
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 Pseudo-alcalóides - não são derivados de
aminoácidos
esteróides.
e
sim
de
terpenos
ou
coniina
Cicuta
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 Inclui pelo menos um aminoácido(exceto
pseudo alcalóides)
 Os alcalóides podem ser derivados dos




seguintes aminoácidos
natureza:
Ornitina e lisina;
Fenilalanina e tirosina;
Triptofano e
Ácido antranílico.
existentes
na
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a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
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 Detectados por meio dos reativos gerais de
alcalóides (RGA) - formação de turvação precipitação em meio ácido.
RGA
Composição
Cor do
precipitado
1-Dragendorff
2-Mayer
3-Bertrand
Iodo bismuto de potássio
Cloro-iodo mercurato de
potássio
Ácido silício túngstico
Alaranjado
Branco
4-Bouchardart
5-Wagner
6-Sonnenschein
Iodo iodeto de potássio
Ácido fosfomolíbdico
Ácido Tânico
Marrom
Branco
Bege
7-Hager
Ácido Pícrico
Amarelo
Branco
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 Bases: amônia, carbonatos, mistura de
hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.
 Solventes: solventes clorados, éter dietílico,
etc.,considerando toxicidade, segurança,
recuperação, preço.
 Processo de Extração: da maceração à
extração contínua em Soxhlet.
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 Esgotamento da matéria prima com solução
aquosa ou hidroalcoólica ácida;
 Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura
de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio);
 Extração com solvente orgânico imiscível.
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 Emetina: amebicida e emético;
 Atropina, hioscinamina e escopolamina:
anticolinérgicos;
 Reserpina: anti-hipertensivo;
 Quinina: anti-malárico;
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 Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
 Codeína: antitussígeno;
 Cafeína: estimulante do SNC;
 Teofilina: diurético e anti-asmático;
 Efedrina: simpaticomimético.
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Química dos Produtos Naturais – Alcalóides.
Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalóides. Retirado de
www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalóides. Retirado de
http://farmabio.com.br.