METABOLISMO SECUNDÁRIO

METABOLISMO SECUNDÁRIO
METABÓLITOS PRIMÁRIOS
PARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE
PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
NÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E
GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE
INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM
UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE
ESTRUTURAL.
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS,
CERAS, ETC.
UM GRANDE NÚMERO DE MET. SECUND. TÊM ATIVIDADE BIOLÓGICA.
MUITOS SÃO IMPORTANTES MEDICINALMENTE. OUTROS SÃO
IMPORTANTES PARA OUTRAS APLICAÇÕES.
1
O NÚMERO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É
VASTÍSSIMO.
É ENORME A VARIAÇÃO ESTRUTURAL DESSAS
SUBSTÂNCIAS.
NO ENTANTO, O NÚMERO DE VIAS METABÓLICAS
RELACIONADAS À BIOSSÍNTESE DA GRANDE
MAIORIA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É MUITO
PEQUENA.
É INTERESSANTE QUE O PRIMEIRO CONTATO COM
OS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS SEJA FEITO POR
MEIO DO CONHECIMENTO DESSAS VIAS.
2
CO2 + H2O
POLISSACARÍDEOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
GLICOSÍDEOS
CHIQUIMATO
Eritrose-4-fosfato
glicólise
monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavonóides
ACETATO
MALONATO
Fosfoenol-piruvato
piruvato
ácidos graxos
malonil-CoA
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácido
mevalônico
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
proteínas NITROGENADOS
ACETIL-CoA
ISOPRENÓIDES
ACETATO
MEVALONATO
ácidos
nucleicos
CICLO DE KREBS
AMINOÁCIDOS
GLICOSINOLATOS
ALCALÓIDES
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
3
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO-
CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-CO-SCoA
Acetil-CoA
HOOC-CH2-COO-
CH3-CO-CH2-CO-SCoA
Malonil-CoA
CH3-CH2-CH2-COS-CoA + HOOC-CH2-COS-CoA
C4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-SCoA
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COS-CoA
C6
+ 6 HOOC-CH2-CO-SCoA
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
C18
Ácido esteárico
C18:0
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C18:2
4
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO JASMÔNICO
OOH
LIPOXIGENASE
COOH
COOH
ÓXIDO DE ALENO
ÁCIDO LINOLÊNICO
SINTASE
O
O
ÓXIDO DE ALENO
CICLASE
COOH
COOH
O
O
COCH3
COOH
ÁCIDO JASMÔNICO
ENVOLVIDO NA RESISTÊNCIA A INSETOS E PATÓGENOS;
FORMAÇÃO DE FLORES, FRUTOS E SEMENTES;
SENESCÊNCIA
JASMONATO DE METILA
FORMA VOLÁTIL DO REGULADOR
ESTABELECE COMUNICAÇÃO QUÍMICA
ENTRE PLANTAS
5
POLIACETILENOS
CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS MUITO
FREQÜENTES EM ASTERACEAE, APIACEAE E
CAMPANULACEAE.
SÃO SUBSTÂNCIAS TÓXICAS A INSETOS E OUTROS HERBÍVOROS.
ALGUNS SÃO CITOTÓXICOS (FALCARINOL).
SÃO FOTOATIVOS E PODEM CAUSAR DERMATITE DE CONTATO.
HÁ PEQUENA QUANTIDADE DE POLIACETILENOS EM APIACEAE
COMESTÍVEIS, COMO CENOURA E SALSA.
6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
CH3 C
C C
C
C
C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
C
C
C
C
C
C CH3
O
CH2
CH3 C
C
C
C C
C
C
Bidens pilosus (Asteraceae)
ÓXIDO CARLINA
Carlina acaulis L. (Asteraceae)
S
C C
FENIL-HEPTATRIINA
C CH CH2
POLIACETILENO SULFURADO
Asteraceae
7
POLICETÍDEOS
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS (COM
ANEL BENZÊNICO).
MUITO COMUNS EM BACTÉRIAS E
FUNGOS.
MENOS COMUNS EM PLANTAS, MAS A VIA DE SÍNTESE DE
POLICETÍDEOS É IMPORTANTE NESSES ORGANISMOS,
COMBINADA COM OUTRAS VIAS.
8
O
O
7
+
CH3 C SCoA
C C SCoA
COOH
Malonil-CoA
Acetil-CoA
O
• CH2
O
• CH2
• CH2
O
O
CH2
O
• CH2
O
CH2
•
O
O
CH2
•
SCoA
•
CADEIA POLICETÍDICA
• CH3 HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO
EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
O
•
•
O
O
•
O
•
•
OH
•
•
O
OH
COOH
•CH3
COOH
CH3
HO
O
UMA ANTRAQUINONA
9
UMA TETRACICLINA
BIOSSÍNTESE VIA ACETATO-MALONATO
10
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
GLICOSÍDIOS
CHIQUIMATO
Eritrose-4-fosfato
glicólise
monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavonóides
ACETATO
MALONATO
Fosfoenol-piruvato
piruvato
ácidos graxos
malonil-CoA
GRAXAS
POLICETÍDEOS
ácido
mevalônico
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
proteínas NITROGENADOS
ACETIL-CoA
ISOPRENÓIDES
ACETATO
MEVALONATO
ácidos
nucleicos
CICLO DE KREBS
ÁCIDOS
AMINADOS
GLICOSINOLATOS
ALCALÓIDES
GLICODÍDEOS
CIANOGÊNICOS
11
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
CH3
3
CH3
C SCoA
OH
HOOC
O
Acetil-CoA
OH
Ác. mevalônico
CH3
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP
OH
HOOC
OH
Ác. mevalônico
OPP
DIMETILALIL-DIFOSFATO
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL.
ISOPRENO
12
ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
O
O-
+
O
OP
OP
HO
HO
HO
PIRUVATO
OH
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
ESTA ROTA É
OPERANTE NOS
PLASTÍDEOS.
(C1O)
MONOTERPENOS
(C2O)
DITERPENOS
OCORRE TAMBÉM EM
EUBACTÉRIAS E
(C4O)
ALGAS VERDES
TETRATERPENOS
(CAROTENÓIDES)
2x
4x
OPP
8x
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
IPP (UM COMPOSTO C5)
13
REGRA DO ISOPRENO
SUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO
ACETATO-MEVALONATO POSSUEM
ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR
UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas
ligações e oxigenações.
Mentol
OH
OH
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
Geraniol
14
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA
SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6
IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL
PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS
(4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)
15
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E
ALTAMENTE OXIDADOS
QUBRA DA LIGAÇÃO C-C
HO
COH
OGlicose
OGlicose
O
H3COOC
H3COOC
O
NÃO SATISFAZ
A REGRA DO
ISOPRENO
Loganina
Secologanina
UM IRIDÓIDE
CARBOCÍCLICO
UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI
ANEL CARBOCÍCLICO
16
Ácido abscísico
Ácido abiético
OH
COOH
O
HOOC
UM SESQUITERPENO
O
UM DITERPENO
OH
OC
ÁCIDO GIBERÉLICO
UMA GIBERELINA (GA3)
HO
UM DITERPENO COM 19 C
COOH
17
MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS SÃO SUBSTÂNCIAS
VOLÁTEIS.
SÃO COMPONENTES COMUNS DE ÓLEOS VOLÁTEIS (“ÓLEOS
ESSENCIAIS”).
PRESENTES TAMBÉM EM ESSÊNCIAS DE FLORES.
IMPORTANTES NA INDÚSTRIA DE PERFUMARIA.
OS ÓLEOS VOLÁTEIS ENCONTRAM-SE EM ESTRUTURAS
SECRETORAS ESPECIALIZADAS: GLÂNDULAS, CANAIS
SECRETORES E TRICOMAS GLANDULARES.
18
GLÂNDULAS SECRETORAS DE FOLHA DE CRAVO
(SYZYGIUM AROMATICUM, MYRTACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
19
CUTÍCULA
ÓLEO VOLÁTIL ACUMULADO
CÉLULAS SECRETORAS
EPIDERME
MESOFILO
20
TRICOMAS SECRETORES DA EPIDERME INFERIOR DA FOLHA DE
LAVANDULA ANGUSTIFOLIA (LAVANDA, LAMIACEAE)
21
WWW.HERBALGRAM.ORG
TRICOMA SECRETOR DA EPIDERME DA FOLHA DE ORÉGANO (ORIGANUM VULGARE, LAMIACEAE). A CUTÍCULA
QUE APRISIONA O ÓLEO FOI ROMPIDA, EVIDENCIANDO AS CÉLULAS SECRETORAS DO TRICOMA.
ESTÔMATO
WWW.HERBALGRAM.ORG
22
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
Lupeol
UM TRITERPERNÓIDE
HO
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES
COM NÚCLEO CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENO
Cicloartenol
HO
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL
23
ESQUALENO
O2 + NADPH
O
EPÓXIDO DE ESQUALENO
HO
O
CICLOARTENOL
MOLÉCULA DO ESQUALENO
DOBRADA
24
CICLOARTENOL
SAPOGENINAS C27
ESTERÓIDES C29
FITOECDISONAS
COLESTEROL
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
BUFADIENOLÍDEOS C24
CARDENOLÍDEOS C23
25
HO
HO
COLESTEROL
CICLOARTENOL
SITOSTEROL
HO
ESTIGMASTEROL
HO
(ABUNDANTE EM ÓLEO DE SOJA)
ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS
26
CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE
GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS
O
O
O
O
Digitoxigenina
Silarenina
OH
OH
HO
HO
CARDENOLÍDIO
BUFADIENOLÍDIO
Digitalis purpurea
Nerium oleander
Scrophulariaceae
Apocynaceae
Asclepias curassavica
Asclepiadaceae
27
CICLOARTENOL
CAMPESTEROL
HO
OH
OH
HO
HO
O
O
BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO
REGULADOR DE
DESENVOLVIMENTO DENTRE OS
BRASSINOSTERÓIDES.
IMPORTANTE REGULADOR. ENVOLVIDO EM
NO CRESCIMENTO, DIFERENCIAÇÃO DO
XILEMA, FORMAÇÃO DE ANTOCIANAS, ETC.
28
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40
β-Caroteno
29
TETRA-HIDROCANABINOL – PRODUTO DE
ORIGEM BIOSSINTÉTICA MISTA
FONTE: Cannabis sativa (Cannabinaceae)
OH
RESÍDUO
PROVENIENTE DA
VIA DO ACETATOMEVALONATO
(DUAS UNID. DE
ISOPRENO
RESÍDUO PROVENIENTE DA
VIA DO ACETATO-MALONATO
O
30
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
GLICOSÍDIOS
CHIQUIMATO
Eritrose-4-fosfato
glicólise
monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavonóides
ACETATO
MALONATO
Fosfoenol-piruvato
piruvato
ácidos graxos
malonil-CoA
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácido
mevalônico
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
proteínas NITROGENADOS
ACETIL-CoA
ISOPRENÓIDES
ACETATO
MEVALONATO
ácidos
nucleicos
CICLO DE KREBS
ÁCIDOS
AMINADOS
GLICOSINOLATOS
ALCALÓIDES
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
31
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
COOH
COOH
HCHO
CH2
H COH
HCOH
+
COP
COOH
OH
HO
CH2OP
OH
OH
OH
OH
Eritrose-4fosfato
Fosfoenol
piruvato
Ác. chiquímico
Ác. gálico
HOOC
CH2COCOOH
COOH
COOH
CH2
OH
NH2
Ác. antranílico
O
Ác. prefênico
COOH
OH
CH2CH(NH2)COOH
Ác. corísmico
CH2CH(NH2)COOH
CH2CH(NH2)COOH
N
H
Triptofano
OH
Tirosina
Fenilalanina
32
VIA DO CHIQUIMATO
A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
C6: FENILA
CH2CH(NH2)COOH
C3: PROPENILA
COOH
PAL*
NH3
COOH
HO
Ác. cinâmico
Fenilalanina
CH3O
geometria trans
Ác. p-cumárico
COOH
CH3O
COOH
HO
COOH
HO
OCH3
Ác. sinápico
HO
HO
Ác. ferúlico
Ác. cafeico
* - FENILALANINA-AMÔNIA-LIASE
33
PROVÁVEL BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO SALICÍLICO
O
COOH
SCoA
ÁCIDO CINÂMICO
O
O
O
SCoA
SCoA
O
O
OH
OH
REGULADOR
ENVOLVIDO NA
RESISTÊNCIA A
PATÓGENOS.
OH
ÁCIDO SALICÍLICO
34
CH3O
COOH
CH3O
HO
CH2OH
HO
Ác. ferúlico
Álcool coniferílico
lignina
OH
O
O
O
C6C3
OCH3
OCH3
C6C3
O
O
HO
O
OCH3
lignina
OCH3
Pinorresinol
UM LIGNÓIDE
SUB-ESTRUTURA DA LIGNINA
35
OH
OH
OH
OH
.
.
peroxidase
(lacase)
OMe
OMe
OH
CH3
O
O
.
CH3
O
Álcool
coniferílico
OH
RADICAIS LIVRES
FORMADOS A PARTIR DO
ÁLCOOL CONIFERÍLICO
POR ENZIMAS OXIDATIVAS
.O
CH3
36
CH2OH
O
.
COCH3
CH2OH
CH2OH
COCH3
OH
COCH3
O
ADIÇÃO DE ÁLCOOL CONIFERÍLICO A UM
RADICAL DA MESMA SUBSTÂNCIA, NA
FORMAÇÃO DE LIGNÓIDES E LIGNINA
CH2OH
.
COCH3
OH
37
BIOSSÍNTESE DE
FLAVONÓIDES
CoAS C
ll
O
OH
CoAS
CH2 COOH
CoASC
O
O
O
O
O
SCoA
O
O
O
C6C3:
CHIQUIM.
OH
O
O
OH
3 ACETATOS
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
Uma chalcona
O
Luteolina
Uma flavona
BIOSSÍNTESE
MISTA 38
OH
OH
HO
O
O - AÇÚCAR(ES)
OH
ANTOCIANINAS – IMPORTANTES
PIGMENTOS DE FLORES E FRUTOS.
DETERMINAM CORES DO VERMELHO AO
AZUL, COM TODOS OS INTERMEDIÁRIOS
(PÚRPURA, MAGENTA, LILÁS, ROXO,
ETC.)
39
OH
HO
O
DERIVADO DE
PELARGONIDINA.
O-GLIC-RAMNOSE
OH
ABUNDANTES EM FLORES
AZUIS.
40
OH
OH
HO
DERIVADO DE
CIANIDINA.
AS MAIS FREQÜENTES
ANTOCIANINAS
O
O-GLIC-RAMNOSE
ABUNDANTES EM FLORES
ROXAS, MAGENTAS, PÚRPURAS.
OH
41
OH
OH
HO
O
OH
O-GLIC-RAMNOSE
DERIVADO DE
DELFINIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES
AZUIS.
OH
42
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
43
COOH
BIOSSÍNTESE DO
ÁCIDO INDOLILACÉTICO (AIA)
N
H
TRIPTOFANO
NH2
transaminação
COOH
O
N
H
ÁCIDO INDOLILPROPIÔNICO
descarboxilação
INDOLIL-ACETALDEÍDO
O
N
H
oxidação
COOH
N
H
ÁCIDO INDOLIL-ACÉTICO
44
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
GLICOSÍDIOS
CHIQUIMATO
Eritrose-4-fosfato
glicólise
monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavonóides
ACETATO
MALONATO
Fosfoenol-piruvato
piruvato
ácidos graxos
malonil-CoA
GRAXAS
POLICETÍDIOS
ácido
mevalônico
BIOSSÍNTESE DE
METABÓLITOS
proteínas NITROGENADOS
ACETIL-CoA
ISOPRENÓIDES
ACETATO
MEVALONATO
ácidos
nucleicos
CICLO DE KREBS
ÁCIDOS
AMINADOS
GLICOSINOLATOS
ALCALÓIDES
GLICODÍDIOS
CIANOGÊNICOS
45
METABÓLITOS DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
H
R1
CO2
C
R2
C
COOH
R2
CH
CH
NOH
NH2
H
R1
H
R1
C
R2
H
R1
C
C
N
SH
C
R2
NOH
R1
OH
C
R2
C
N
H
R1
C
R2
R1
O
Glicose
C
R2
C
N
S
Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
C
N
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
GLICOSINOLATOS SÃO TÍPICOS DE
BRASSICACEAE (MOSTARDA,
46
RABANETE, ETC.)
BIOSSÍNTESE DE DUAS POLIAMINAS
H2N
H2N
COOH
H2N
LISINA
H2N
H2N
ORNITINA
COOH
H2N
CADAVERINA
H2N
H2N
PUTRESCINA
47
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
HO
OH
Retronecina
N
H2N
ALCALÓIDES COM ANEL
HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
Ác. succínico
H2N
COOCH3
PUTRESCINA
NCH3
ornitina
O C
ll
O
Ác. chiquímico
Cocaína
lisina
Anabasina
Ác. nicotínico
N
H
Nicotiana spp.
N
H2N
H2N
lisina
NH
Citisina
CADAVERINA
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
N
O
Spartium junceum
Fabaceae
48
SPARTIUM JUNCEUM
GIESTA
NH
N
O
CITISINA NAS FLORES E
SEMENTES TORNA A GIESTA UMA
PLANTA TÓXICA
49
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM
SUA ESTRUTURA
C6C2N
HO
Norlaudanosolina
NH
HO
C6C2N
C6C2N
COOH
OH
R
NH2
OH
Tirosina - Fenilalanina
HO
C6C2N
Papaver spp.
Morfina
O
NCH3
HO
C6C2N
ALCALÓIDES DO ÓPIO
50
PAPAVER SOMNIFERUM
CÁPSULA VERDE DE PAPOULA
COM INCISÕES PARA OBTENÇÃO
DO LÁTEX, DO QUAL SE PREPARA
O ÓPIO
51
ALCALÓIDES
INDÓLICOS
FONTE: METIONINA
H3C
N
H
INDOL-C2N
COOH
N
CH3
N-dimetil-triptamina
OH
Psilocina
NH2
N
H
Triptofano
N
INDOL-C2N
H3CNHC
CH3
O
N
H
H3C
CH3
UNIDADE ISOPRÊNICA
N
CH3
COOH
H2N
H3C
N
CH3
CH2OH
ALCALÓIDES DERIVADOS
DE TRIPTOFANO TÊM O
GRUPO INDOL-C2N EM
SUA ESTRUTURA
NHCH3
N
H
INDOL-C2N
Fisostigmina
Canoclavina
N
H
52
ORIGEM DOS ALCALÓIDES INDOLIL-TERPÊNICOS (INDOLILSECOLOGANÍNICOS)
COOH
triptofano
Loganina - um iridóide
(origem: mevalonato)
HO
N
H
CH3
NH2
O
H
C
CH2
OGlc
OGlc
Secologanina
O
H3COOC
H3COOC
O
Origem: secologanina
(mevalonato)
COOH
N
Origem: triptofano
NH
CH3
N
H
N
H
CH2
OGlc
COOCH3
Tabersonina
O
H3COOC
Vincosídio
53
1 GRAMA
-
US$ 1.200,00
VINBLASTINA – UM ALCALÓIDE INDOLSECOLOGANÍNICO USADO EM
QUIMIOTERAPIA DO CÂNCER.
OBTIDO DE CATHARANTHUS ROSEUS
54
CATHARANTHUS ROSEUS
55