Química Orgânica II LISTA DE E

Centro Universitário Católico Salesiano Auxilium
Araçatuba / SP
Curso: Farmácia
Disciplina: Química Orgânica II
LISTA DE EXERCÍCIOS 4
1.
Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes abaixo.
a)
Ácido heptanodióico
d) ácido trifenilacético
b)
Ácido 4-hexenóico
e) ácido m-clorobenzóico
c)
Ácido 4-etil-2-propiloctanóico
f)
ácido 3-iodo-3-ciclopropilpentanóico
2.
Desenhe e dê nome aos ácidos carboxílicos com fórmula C 6H12O 2.
3.
O ácido acético entra em ebulição a 118ºC enquanto seu éster de etila, mostrado abaixo, ferve a 77ºC. Apesar do
éster ter uma cadeia carbônica maior, seu ponto de ebulição é menor que do ácido. Explique.
O
CH3C
acetato de etila
OCH2CH3
4.
Dê nomes aos seguintes compostos:
COOH
a) CH3CHCH2CH2CHCH3
b) CH3(CH2)4CH
CHCOOH
COOH
c)
COOH
d) CH2CH2CHCH2COOH
Cl
Br
CH2CH3
e) HOOCCH2CH2CCH2 COOH
CH3
5.
Sobre o ácido benzóico, responda:
(a) Porque ele é um sólido a temperatura ambiente?
(b) É mais fácil dissolvê-lo em água ou em etanol? Justifique.
(c) O que você faria para melhorar a solubilidade do ácido benzóico em água? Justifique utilizando equações
químicas.
6.
Mostre as equações que representam as reações cujos reagentes seguem abaixo, dando nome aos sais formados:
a)
Ácido etanoico e hidróxido de sódio.
b)
Ácido metilpropanoico e hidróxido de potássio.
c)
Ácido benzóico e hidróxido de sódio.
7. Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes:
a)
Dipropilamina
b)
Cicloexilisopropilmetilamina
c)
N,N-dimetilanilina
d) trifenilamina
e) 3-metil-1,5-pentanodiamina
f) benzilamina
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8. Dê nomes para os compostos a seguir:
Br
a)
b)
NH2
c)
NHCH2CH3
N(CH3)2
Br
d) H2NCH2CHCH2NH2
e) (CH3)3CNH2
f) CH3CH2CH2CH2NHCH2CH3
CH2CH3
9. Classifique as aminas mostradas abaixo:
O
H
H3CO
CH3
N
COOCH3
N
O
CH3
H
H3CO
MDMA (Extasis)
Mescalina
SO4-2
NH2
O
OCH3
C
O
2
Sulfato de cocaína
EtO
O
N
Et
O
Et
CH3
N
CH3
N
N
Cl
H
CH3
N
NH
EtO
Cloridrato de heroína
Dietilamida do ácido lisérgico (LSD)
Nicotina
10. Como você explicaria que a trimetilamina (P.E. = 3ºC) tem ponto de ebulição menor do que a dimetilamina (P.E =
7ºC), embora tenha maior tamanho?
11. Escreva sobre a solubilidade em água dos compostos do exercício 7.
12. Indique o produto esperado para a reação da metilamina com ácido bromídrico:
13. Como você faria para tornar a anilina uma substância mais solúvel em água? Justifique utilizando equações
químicas.
14. Mostre uma reação química onde seja possível a síntese da fenilmetilamina a partir da anilina.
15. Forneça a estrutura dos seguintes compostos:
a)
anidrido propanóico
h) metanoato de etila
b)
hexanamida
i)
benzoato de ciclopropila
c)
cloreto de p-nitrobenzoíla
j)
anidrido etanóico e 2-metilpentanóico
d)
feniletanoato de terc-butila
k) 3-metilexanoato de fenila
e)
cloreto de propanoíla
l)
f)
m-clorobenzamida
m) N-etil-N-propileptanamida
g)
N,N-dietilbenzamida
cloreto de 3-pentenoíla
16. Dê a estrutura de todos os compostos que se enquadram nas seguintes descrições:
a) Amidas com fórmula molecular C3H7NO.
b) Ésteres com fórmula molecular C5H10O2.