UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI – UFSJ INSTITUÍDA PELA LEI NO 10.425, DE 19/04/2002 – D.O.U. DE 22/04/2002 PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO – PROEN CURSO: FARMÁCIA Turno: Integral INFORMAÇÕES BÁSICAS Currículo Unidade curricular Departamento 2009 Farmacognosia I CCO Período 4º Carga Horária Teórica Prática Total 36 36 72 Código CONTAC FA033 Tipo Habilitação / Modalidade Pré-requisito Co-requisito Obrigatória Bacharelado Química Orgânica II Química Orgânica EMENTA Aspectos químico e farmacológico de produtos provenientes de planta medicinal e demais derivados dessa (droga vegetal, fitofármaco e fitoterápicos). Conhecimento das principais classes de constituintes químicos de origem vegetal, que podem ser utilizados na saúde humana. Metodologia de extração e identificação química utilizando cromatografia, desenvolvimento do perfil cromatográfico.. OBJETIVOS Proporcionar ao acadêmico de Farmácia o conhecimento da diversidade química existentes em plantas medicinais e suas aplicações a saúde humana. Utilizar métodos de identificação química dessas classes de acordo com o descrito na literatura. Ter conhecimento básico sobre as atividades biológica/farmacológica de espécies vegetais, mediante o conhecimento químico das mesmas. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO Unidades 1.Conceitos básicos, cromatografia 2. Terpenóides: Substâncias voláteis (óleos essenciais) Subunidades 1. Definição e conceitos: farmacognosia, planta medicinal, droga vegetal, fitoterápicos, fitofármacos de acordo com a legislação vigente (RDC 48, 2004 e RDC 10, 2010). Diferenciações e conceituação sobre genina, heterosídeos, importância, absorção. 2. Cromatografia: diferentes processos cromatográficos: partição, adsorção, exclusão. Exemplos de suportes de sílica, alumina, fase reversa, cromatografia quiral. Importância da cromatografia no controle de qualidade de plantas medicinais e fitoterápicos. 3. Prática 1: cromatografia em partição e adsorção/desadsorção, 4. Prática 2: Utilização de reveladores e eluentes e sua aplicação em diferentes constituintes químicos de plantas medicinais. 1. Plantas Medicinais (PM) ricas em substâncias voláteis (óleos essenciais). Classificação química das substâncias voláteis presentes em PM com breve entendimento da origem biossintética. Métodos de isolamento (hidrodestilação, extração lipofílica, espressão, gases 1/4 C.H. 10 4 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI – UFSJ INSTITUÍDA PELA LEI NO 10.425, DE 19/04/2002 – D.O.U. DE 22/04/2002 PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO – PROEN supercríticos). Métodos utilizados nas análises qualitativa e quantitativa. Exemplos. 2. Prática: Processo extrativo por hidrodestilação, extração por solventes lipofílicos, cromatografia em camada delgada de sílica-gel dos extratos e óleos essenciais obtidos e com padrões. Revelação e análise do perfil cromatográfico. 1. Plantas medicinais ricas em triterpenos, saponinas triterpênicas e esteroidais. Origem biossintética e diferenciação de triterpenoides e esteroides, importância na síntese farmacêutica. Saponinas, caracterização e 3. Terpenóides: diferenciação de seu precursor. Uso farmacêutico. Triterpenos, 2. Prática: Conhecimento farmacêutico de drogas vegetais esteroides e ricas em saponinas, desenvolvimento de testes rápidos saponinas (teste afrogênico). Teste de Liebermann-Burchard para diferenciação de triterpenos e esteroides. Extração e cromatografia em camada delgada de drogas ricas em saponinas e identificação com reveladores. 3. avaliação 1.Classificação genêrica de derivados fenólicos de acordo com o esqueleto básico e conhecimento sucinto da origem 4. Substâncias biossintética. Derivados fenólicos de fenilpropanóides e fenólicas:Compostos feniletanóides. Importância biológica. fenólicos simples e 2. Prática: extração e cromatografia de plantas ricas em alguns heterosídeos substâncias fenólicas derivados do ácido cinâmico, fenólicos fenilpropanóides (Alcachofra, transagem), uso de padrões: ácido galico, acido benzoico, ácido tânico. 1. Derivados quinônicos, terminologia, característica, breve conhecimento da origem biossintética, caracterização química, diferentes apresentações na natureza, importância Substâncias biológica, drogas vegetais ricas em antraquinonas. fenólicas: Derivados 2. Prática: Avaliação de drogas ricas em antraquinonas, grupo antraqunônicos químico de amplo uso farmacêutico. Identificação rápida descrita para drogas vegetais ricas em antraquinonas. Extração e cromatografia com aplicação de reveladores. 1. Drogas ricas em flavonoides, origem biossintética, Substâncias diferenciação dos flavonóides existentes. fenólicas: Conhecimento da atividade em função da estrutura. Flavonóides 2. Flavonóides importância biológica: flavonoides como substâncias antioxidantes, flavonóides como antiinflamatório, antimicrobiano, importância do flavonoide como fito-hormônios. 3. Prática 1: Extração e cromatografia de diferentes drogas ricas em flavonoides. Utilização de reveladores químicos e uso de padrões. 4. Prática 2: Reconhecimento por espectrofotometria e cromatografia das propriedades antioxidante e captora 2/4 6 4 4 10 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI – UFSJ INSTITUÍDA PELA LEI NO 10.425, DE 19/04/2002 – D.O.U. DE 22/04/2002 PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO – PROEN de radicais livres dos flavonoides utilizando betacaroteno e radical-DPPH. 5. avaliação 1. Diferenciação das duas classes de taninos existentes: hidrolisáveis e condensados. Constituição química e Substâncias importância biológica, mecanismo de adstringência. fenólicas: Taninos 2. Prática: Extração e teste em tubos de ensaio para as propriedades dos taninos: adstringência, complexação. Cromatografia em camada delgada 1. Origem biossintética das cumarinas, ocorrência, propriedade farmacológica, fototoxicidade. Substâncias 2. Prática: extração e cromatografia em camada delgada de fenólicas: cumarinas sílica-gel das diferentes grupos de cumarinas provenientes de drogas vegetais. 1. Drogas vegetais ricas em alcaloides: importância histórica, diferenciação biogenética, função nos vegetais, classificação, processos extrativos, marcha química para alcaloides. Alcalóides I 3. Prática I: Marcha química para alcalóides, identificação preliminar após extração. 1. Descrição de algumas classes de alcaloides em função da origem biossintética. Descrição farmacológica, alcalóides usados na terapia do câncer, alcaloides alucinogênico e digestivos, etc. Alcaloides II 2. Prática II: Cromatografia em camada delgada dos extratos obtidos por marcha química para alcaloides, aplicação de reveladores e padrões. 1. Introdução, origem biossintética e diferenciação dos alcaloides verdadeiros, propriedades farmacológicas . 2. Prática: Identificação de drogas ricas em metilxantinas, Metilxantinas extração e identificação por cromatografia em camada delgada, usando padrões de teobromina, cafeina, uso de reveladores, microssublimação da cafeína. Seminários envolvendo as monografias de plantas medicinais, Seminários estudos de casos. Monografias de plantas medicinas desconhecidas. Abordagem de planta desconhecida, mas de uso popular. Procedimento a ser seguido. Prática: Reconhecimento da planta através de informações Drogas vegetais preliminares, extração, cromatografia, uso de reveladores, visando a identificação preliminar da planta. avaliação CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO 1ª prova teórica: 30 pontos 2ª prova teórica: 30 pontos 3ª prova teórica: 40 pontos BIBLIOGRAFIA BÁSICA 3/4 4 4 4 4 4 4 10 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI – UFSJ INSTITUÍDA PELA LEI NO 10.425, DE 19/04/2002 – D.O.U. DE 22/04/2002 PRÓ-REITORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO – PROEN • RESOLUÇÃO – RDC 48, DE 16 DE MARÇO 2004. Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos. • RESOLUÇÃO - RDC Nº 10, DE 9 DE MARÇO DE 2010 .Dispõe sobre a notificação de drogas vegetais junto à ANVISA e dá providencias. • SIMÕES, CO & cols (organizadores). Farmacognosia: da planta ao medicamento, 5a. Ed., Ed. UFRGS&UFSC, Porto Alegre, 2003, 1102p. • DÍAZ, LB. Farmacognosia, Edicion em español, Ed. Elsevier, Madrid, 2003, 356p. BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR • DEWICK, PM. Medicinal Natural Products – A biosynthetic Approach, 2a. ed., John Wiley & Sons, London, 2001,507p. • ROBBERS, JE, SPEEDIE, MK, TYLER, VE. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology , Internation Edition, Willians & Wikins, London, 1996, 337p. • Artigos de revisão disponíveis na Phytomedicine, Journal of Natural Products, Journal of Agricultural and Food Chemistry, Revista Brasileira de Farmacognosia. 4/4