ACETANILIDA BAC 99 COMPLETO
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Química Orgânica Experimental Acilação “Síntese da Acetanilida” Introdução O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico . No caso específico da introdução de um grupo acetila , a reação recebe o nome de “acetilação”. Aminas podem acetiladas por vários reagentes , entre eles o anidrido acético , cloreto de acetila ou acido acético glacial . O procedimento com ácido acético glacial é de interesse comercial e econômico , porém, a reação direta entre ácido e amina , no laboratório , é de utilidade limitada .Torna-se necessária uma desidratação a alta temperatura. Cloreto de acetila é insatisfatório por várias razões. Ele reage vigorosamente liberando HCl , que converte a amina em seu cloridrato , fazendo-a perder a nucleoficidade e portanto impedindo-a de participar da reação . Anidrido acético é preferido para sínteses em laboratório . A velocidade de sua hidrólise é bastante baixa , permitindo que a acetilação de aminas possa ser feita em soluções aquosas . Este procedimento forma um produto de alta pureza , mas isto não é conveniente quando o reagente é uma amina desativada ( base fraca ) , como por exemplo a orto e a para-nitroanilinas. A utilização de anidrido como reagente acilante resulta em rendimentos quase estequiométricos . Acetilação é frequentemente utilizada para proteger o grupo funcional amina de aminas primárias e secundárias . Aminas acetiladas são pouco sensíveis a oxidação, pouco reativas a reações de substituição aromática e pouco propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres .O grupo amina ( no caso a anilina ) , pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou básica . A síntese da acetanilida é o exemplo mais comum de uma reação de acilação , e é a síntese que será efetuada no laboratório didático e explicada junto com sua técnica apresentada neste seminário. 1)Ácida 2)Básica Densidade Nomenclatura Fórmula P.M. P.F.(C ) P.E.(C ) 1,219 Acetanilida C8H9NO 135,1 113-115 1,022 Anilina C6H5NH2 93,12 70-76 1,080 Anidrido acético C4H6O3 102,0 73 1,049 Ácido acético CH3COOH 60,05 16,7 1,45 Acetato de sódio CH3COONa 82,03 58 304 Toxidade Solubilidade Destrói os glóbulos Parcialmente solúvel em vermelhos. água, álcool, clorofórmio, Causador de dependência acetona , glicerol , éter, (uso prolongado) e benzeno e dioxano. derrame. 184-186 Tóxico quando inalado , Solúvel em água, miscível em álcool, benzeno, ingerido ou absorvido. A ingestão de 0,25mL é clorofórmio e alguns venenosa. outros compostos Causador de confusão orgânicos. mental, lesões cutâneas e anemia 139 Causador de conjutivite, Pouco solúvel em água, lacrimejação da córnea, clorofórmio e éter. irritação na faringe, tosse e bronquite. 118 Se ingerido provoca Solúvel em água, álcool, corrosão na boca, colapso glicerol, éter e circulatório e morte. tetraclorerto de carbono. 120 Tóxico se ingerido em Solúvel em água e grandes quantidades. parcialmente solúvel em álcool Experimento A amina (anilina) , é tratada com anidrido acético em meio tamponado com ácido acético e acetato de sódio para formar uma amida (acetanilida). A anilina líquida é convertida em um produto sólido (acetanilida) , a qual é purificada quando recristalizada . A acetanilida é solúvel em água quente . A recristalização poderá ser realizada no mesmo frasco em que ocorreu a reação original. 4,2 g de NaAc anidro pulverizado em 16,7 g de HAc glacial (16,0 mL) em béquer de 500 mL. Adicionar em pequenas porções com agitação constante. 15,5 mL de anilina Adicionar sob agitação constante. 17,0 mL (18,3g ) anidrido acético . ACETANILIDA NaAc, Hac, Anilina, Anidrido acético, H2O Adicionar 250 mL de água , resfriar e filtrar em Buchner. Fase sólida: Acetanilida NaAc, Hac, Anilina, Anidrido acético, H2O -Lavar o precipitado várias vezes com água gelada. -Secar ao ar ou em estufa. -Pesar -Determinar o ponto de fusão. Acetanilida. Fase aquosa: H2O, NaAc, Hac, Anilina, Anidrido Acético, acetanilida . Descartar em frasco designado de maneira apropriada CÁLCULOS CÁLCULO DE RENDIMENTO: Anilina 1mol 93,12 g 15,50 g anidrido acético 1 mol 102,19 g x x = 17,01 g de anidrido acético Anilina 1 mol 93,12 g 15,50 g acetanilida 1 mol 135,16 g y y = 22,50 g de acetanilida (esperada) Supondo-se que a massa de acetanilida obtida seja de 18,0 g : Rendimento: 22,50 g 18,00 g z = 80 % 100 % z Técnicas bagueta béquer (500 mL) Funil de Buchner frasco de Kitassato proveta Filtração à vácuo
