ACETANILIDA BAC 99 COMPLETO

Química Orgânica Experimental
Acilação
“Síntese da Acetanilida”
Introdução
O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na
introdução de um grupo acila em um composto orgânico . No caso específico
da introdução de um grupo acetila , a reação recebe o nome de “acetilação”.
Aminas podem acetiladas por vários reagentes , entre eles o anidrido acético ,
cloreto de acetila ou acido acético glacial . O procedimento com ácido acético
glacial é de interesse comercial e econômico , porém, a reação direta entre
ácido e amina , no laboratório , é de utilidade limitada .Torna-se necessária
uma desidratação a alta temperatura.
Cloreto de acetila é insatisfatório por várias razões. Ele reage vigorosamente
liberando HCl , que converte a amina em seu cloridrato , fazendo-a perder a
nucleoficidade e portanto impedindo-a de participar da reação .
Anidrido acético é preferido para sínteses em laboratório . A velocidade de
sua hidrólise é bastante baixa , permitindo que a acetilação de aminas possa
ser feita em soluções aquosas . Este procedimento forma um produto de alta
pureza , mas isto não é conveniente quando o reagente é uma amina
desativada ( base fraca ) , como por exemplo a orto e a para-nitroanilinas.
A utilização de anidrido como reagente acilante resulta em rendimentos quase
estequiométricos .
Acetilação é frequentemente utilizada para proteger o grupo funcional amina
de aminas primárias e secundárias . Aminas acetiladas são pouco sensíveis a
oxidação, pouco reativas a reações de substituição aromática e pouco
propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres .O grupo
amina ( no caso a anilina ) , pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida
ou básica .
A síntese da acetanilida é o exemplo mais comum de uma reação de acilação ,
e é a síntese que será efetuada no laboratório didático e explicada junto com
sua técnica apresentada neste seminário.
1)Ácida
2)Básica
Densidade Nomenclatura
Fórmula
P.M.
P.F.(C ) P.E.(C )
1,219
Acetanilida
C8H9NO
135,1 113-115
1,022
Anilina
C6H5NH2
93,12
70-76
1,080
Anidrido
acético
C4H6O3
102,0
73
1,049
Ácido
acético
CH3COOH 60,05
16,7
1,45
Acetato de
sódio
CH3COONa 82,03
58
304
Toxidade
Solubilidade
Destrói os glóbulos
Parcialmente solúvel em
vermelhos.
água, álcool, clorofórmio,
Causador de dependência
acetona , glicerol , éter,
(uso prolongado) e
benzeno e dioxano.
derrame.
184-186 Tóxico quando inalado , Solúvel em água, miscível
em álcool, benzeno,
ingerido ou absorvido.
A ingestão de 0,25mL é
clorofórmio e alguns
venenosa.
outros compostos
Causador de confusão
orgânicos.
mental, lesões cutâneas e
anemia
139
Causador de conjutivite,
Pouco solúvel em água,
lacrimejação da córnea,
clorofórmio e éter.
irritação na faringe, tosse e
bronquite.
118
Se ingerido provoca
Solúvel em água, álcool,
corrosão na boca, colapso
glicerol, éter e
circulatório e morte.
tetraclorerto de carbono.
120
Tóxico se ingerido em
Solúvel em água e
grandes quantidades.
parcialmente solúvel em
álcool
Experimento
A amina (anilina) , é tratada com anidrido acético em meio tamponado com
ácido acético e acetato de sódio para formar uma amida (acetanilida).
A anilina líquida é convertida em um produto sólido (acetanilida) , a qual é
purificada quando recristalizada . A acetanilida é solúvel em água quente . A
recristalização poderá ser realizada no mesmo frasco em que ocorreu a reação
original.
4,2 g de NaAc anidro pulverizado
em 16,7 g de HAc glacial (16,0 mL)
em béquer de 500 mL.
Adicionar em pequenas porções com
agitação constante.
15,5 mL de anilina
Adicionar sob agitação constante.
17,0 mL (18,3g )
anidrido acético
.
ACETANILIDA
NaAc, Hac, Anilina,
Anidrido acético, H2O
Adicionar 250 mL de água , resfriar e filtrar em Buchner.
Fase sólida: Acetanilida
NaAc, Hac, Anilina,
Anidrido acético, H2O
-Lavar o precipitado várias
vezes com água gelada.
-Secar ao ar ou em estufa.
-Pesar
-Determinar o ponto de fusão.
Acetanilida.
Fase aquosa: H2O,
NaAc, Hac, Anilina,
Anidrido Acético,
acetanilida
. Descartar em frasco
designado de maneira
apropriada
CÁLCULOS
CÁLCULO DE RENDIMENTO:
Anilina
1mol
93,12 g
15,50 g
anidrido acético
1 mol
102,19 g
x
x = 17,01 g de anidrido acético
Anilina
1 mol
93,12 g
15,50 g
acetanilida
1 mol
135,16 g
y
y = 22,50 g de acetanilida (esperada)
Supondo-se que a massa de acetanilida obtida seja de 18,0 g :
Rendimento:
22,50 g
18,00 g
z = 80 %
100 %
z
Técnicas
bagueta
béquer (500 mL)
Funil de Buchner
frasco de Kitassato
proveta
Filtração à vácuo