Reação de Nitração da Acetanilida em Condições Brandas

Reação de Nitração da Acetanilida em Condições Brandas
Aluno: Rodrigo Pierre Freire de Araújo Gouy
Colaboradores: Luciano Freitas do Nascimento
Orientador: Edson Ferreira da Silva
Curso / Instituição de Ensino Superior: Química Bacharelado/Unigranrio
Introdução
A acetanilida, uma amida secundária, tem a
mesma função do paracetamol atuando como
analgésico e antipirético. Ela foi descoberta
acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886
quando foi utilizada pela primeira com o nome
de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a
acetanilida é tóxica. Por isso, foram em busca
de um composto que fosse mais seguro, porém
que mantivesse o mesmo efeito analgésico e
antitérmico.
Assim,
descobriram
o
paracetamol. A 4-Nitroacetanilida, obtido a
partir da reação de nitração da acetanilida, é
um composto usado como intermediário de
alguns corantes. Para esta reação de nitração,
utiliza-se como agente nitrante uma mistura
de ácidos nítrico e sulfúrico [1]. Portanto,
deve-se tomar bastante cuidado, numa aula
prática, com o manuseio desta mistura.
Sendo assim, condições reacionais mais
brandas são sempre recomendadas.
Objetivos
Este trabalho tem como objetivo implementar
na aula prática de Química Orgânica
Experimental II, a preparação do composto 4nitroacetanilida em condições mais brandas.
Material e Métodos
Os reagentes utilizados neste trabalho foram
anilina (Neon), anidrido acético (VETEC). Estes
reagentes foram adquiridos do almoxarifado da
UNIGRANRIO. A execução do experimento foi
realizado na aula prática de Química Orgânica
Experimental II, IEN-166-20, do Curso de
Química Bacharelado (CTA-UNIGRANRIO).
Resultados
A reação de nitração da acetanilida foi
realizada misturando-se, à baixa temperatura,
acetanilida, nitrato de sódio e ácido sulfúrico.
Neste experimental o íon nitrônio (+NO2) é
formado “in situ”. Com isto, conseguiu-se
condições reacionais menos exotérmicas
(Esquema 1). O composto 4-nitroacetanilida foi
obtido foi recristaliza numa mistura etanol/água,
apresentando um rendimento de 70%. Em
0
seguida, determinamos o seu ponto de (214 C
) que foi confirmado pelos dados da literatura.
Esquema 1: Preparação da 4-niroacetanilida em condições
brandas.
Conclusões
Podemos concluir que a realizado deste
experimento em condições mais brandas foi
conduzida, no laboratório de aula prática, com
segurança e, também, foi verificado que não
houve comprometimento quanto ao rendimento
da reação. Sendo assim, este experimento será
adotado nas aulas práticas de Química
Orgânica Experimental II do Curso de Química
Bacharelado..
Referências Bibliográficas
[1] SOLOMONS, T.W.G. & FRYHLE, C.B.
a
Química Orgânica. 8 Edição. Rio de Janeiro. LTC,
V. 1, 2006. p.1-542.
Bolsa de Iniciação Científica (IC):