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Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Preparação da acetanilida na aula prática de laboratório, utilizando
reciclo de solvente.
Rodrigo Pierre F. de A. Gouy1* (IC); Mayara Salles S. do Nascimento1 (IC); Luciano Freitas do
Nascimento1 (PG); Edson F. da Silva1,2 (PQ).
1 – Unigranrio – Universidade do Grande Rio; Rua Prof. José de Souza Herdy, 1160 – 25 de Agosto – Duque de Caxias;
CEP 25071-202 – Rio de Janeiro – RJ, Brazil.
2 - FioCruz- Fundação Oswaldo Cruz, Instituto de Tecnologia em Fármacos – Far Manguinhos Rua Sizenando
Nabuco, 100, Manguinhos, 21041-250 Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Palavras Chave: Reciclo de solvente, química verde, acetanilida.
Introdução
A Química Verde é definida pela IUPAC como: “a
invenção, desenvolvimento e aplicação de produtos
e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso
e a geração de substâncias nocivas à saúde
humana e ao ambiente”. Este direcionamento da
química verde visa reduzir o impacto ao meio
ambiente e, consequentemente, uma melhor
qualidade de vida. Estas preocupações formam os
doze princípios da química verde1, dos quais
podemos destacar dois deles, que são: Prevenção:
evitar a produção do resíduo é melhor do que tratálo ou “limpá-lo” após sua geração; Solventes e
auxiliares mais seguros: o uso de substancias
(solventes, agentes de separação, secantes, etc.)
precisa,
sempre
que
possível
tornar-se
desnecessário e, quando utilizadas, essas
substâncias devem ser inócuas.
A síntese da acetanilida é vastamente utilizada nas
aulas práticas de Orgânica Experimental nos cursos
de Química, Engenharia Química e Farmácia. Neste
processo, a acetanilida é preparada a partir da
reação de N-acetilação da anilina, utilizando
anidrido acético e o tampão AcOH/AcONa. Sendo
assim, o uso de água como solvente e a eliminação
deste tampão é um exemplo prático na minimização
do custo e do impacto ambiental2. Sendo assim, os
objetivos deste trabalho são a preparação da
acetanilida utilizando água como solventes e
também avaliar a possibilidade de se fazer o reciclo
da água mãe desta reação, visando um maior
rendimento.
reação foi agitada por um tempo adicional de 10min,
esquema 1. A água mãe da reação foi reutilizada
pelo grupo 2 (primeiro reciclo), sendo repetido o
mesmo procedimento pelos outros grupos
sucessivamente, como mostrado na tabela 1.
Esquema 1. Reação de preparação da acetanilida
Tabela 1. Número de reciclos e Rrendimentos da
reação de preparação da acetanilida.
Reação dos
Grupos de
Alunos
Grupo 1
Grupo 2
Grupo 3
Grupo 4
Grupo 5
a
36 Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Rendimento (%)
---------a
b
c
d
84,36
85,96
87,78
89,27
91,10
a - Reciclo da água mãe da reação; b - Reciclo da água mãe do
grupo 2; c - Reciclo da água mãe do grupo 3; d - Reciclo da água
mãe do grupo 3
Conclusões
Podemos concluir que o processo de reciclo da
água mãe ocorreu como o esperado, promovendo
um aumento gradativo do rendimento da reação
conforme processava-se um maior número de
reciclo da água mãe, pois esta estava cada vez
mais enriquecida com o produto desejado.
Agradecimentos
Resultados e Discussão
Os estudos deste trabalho foram realizados na aula
prática de química orgânica experimental II, na
turma IEN 134-20, 5º período do curso de
Bacharelado em Química da UNIGRANRIO, do 2º
semestre de 2012. A turma foi dividida em 5 grupos
de 4 alunos, onde o primeiro grupo (grupo1)
realizou o experimento utilizando uma proporção de
1:1 da reação sendo 7,6mL de Anilina, 7,9 mL de
Anidrido Acético e 60mL de água. Depois disso, a
Reciclo da
água mãe
PIBIC/CNPq/UNIGRANRIO
____________________
1
Lenardão, E.J.; Freitag, R.A.; Dabdoub, M.J.; Batista, A.C.F.; Silveira,
C.C. Quim. Nova 2003,. 26, 123.
2
Merat, L.M.O.C. & San Gil, R.A.S. Quim. Nova 2003, 26, 779