1ª Lista de exercícios de Química Orgânica II 1 – Escreva a fórmula

1ª Lista de exercícios de Química Orgânica II
1 – Escreva a fórmula estrutural para os compostos a seguir.
a) anidrido etanoico propanoico
b) ácido 3-etil-ciclopentanocarboxílico
c) cloreto de 2-metilpropanoíla
d) N,N-dimetil-hexanamida
e) butanoato de 2-metil-propila
2 – Explique detalhadamente porque a protonação abaixo não ocorre.
3 – Partindo do cloreto de etanoíla, como é possível sintetizar os compostos a seguir. Dê as
condições adequadas para cada reação e demonstre o mecanismo detalhado de cada reação
proposta.
a)
O
c)
O
N
b)
O
OH
O
O
d)
O
O
4 – O anidrido succínico pode ser obtido a partir da seguinte reação.
a) Proponha um mecanismo para a formação do anidrido succínico na presença de anidrido
acético.
b) Como o anidrido acético ajuda na formação do anidrido succínico?
5 – Liste as seguintes amidas em ordem crescente de reatividade no que diz respeito à
hidrólise catalisada por ácido. Justifique a sua resposta de forma completa.
6 - Dê as reações adequadas para a síntese dos produtos abaixo, partindo-se do material
fornecido. Indique as condições adequadas para cada reação. Pode ser necessária mais de uma
reação para a síntese dos produtos desejados.
7 – Qual o produto esperado para cada uma das reações a seguir?
a)
OH
O
HCl
OH
b)
CH2CO2CH2CH3
CH2OH
HCl