UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL Código Créditos Carga horária total Carga horária teórica Carga horária prática Departamento QUI031 4 60 0 60 Química EMENTA Resumo rememorativo de segurança no laboratório e de métodos de separação: filtração, recristalização, destilação simples, fracionada e por arraste de vapor, extração por solventes e cromatografia. Realização de experimentos relativos para final contextualização da teoria aprendida em diversos aspectos da Química Orgânica indo desde o reconhecimento de grupos funcionais por testes químicos clássicos e o estudo de acidez-basicidade de compostos orgânicos até a execução de diversos tipos de reações usadas em síntese orgânica. (oxidação, eliminação, substituição nucleofílica alifática, substituição eletrofílica aromática, adição a dupla carbonocarbono e adição eliminação á carbonila). PROGRAMA 1. Reconhecimento de funções orgânicas por testes químicos clássicos (teste de Bayer, tollens, etc.). 2. Práticas de acidez-basicidade (avaliação de pka e de pH de diversas substâncias orgânicas). 3. Reações de eliminação: obtenção de ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol (método do ácido sulfúrico e método do ácido fosfórico). 4. Quebra oxidativa de ligações duplas: obtenção do ácido adípico. 5. Adição a alquenos: dibromação do ciclo-hexeno (Br2) e/ou bromação alílica do ciclo-hexeno (com NBS). 6. Conversão de alcoóis a haletos de alquila: Síntese do cloreto do terc-butila e estudo cinético. 7. Reações de alcoóis: oxidação e esterificação (ciclohexanona, salicilato de (m)etila, ésteres aromatizantes de frutas, obtenção de ésteres monoméricos e poliméricos do ácido adípico). 8. Cromatografia em coluna (cis-trans-azobenzeno, isolamento de caroteno de espinafre, etc.). Av. Antônio Carlos, 6.627 – Pampulha – Belo Horizonte – Minas Gerais – Tel. (31) 3409-5720 Fax: (31) 3409-5700 E-Mail : [email protected] UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 9. Reação de compostos carbonílicos: obtenção e purificação por recristalização da acetanilida a partir da anilina e/ou acetilação do fenol. 10. Reação de substituição eletrofílica aromática: obtenção da paraacetamidobenzenosulfonil amida a partir da acetanilida e/ou obtenção do ácido sulfanílico a partir da anilina e/ou de para-nitroacetanilida. 11. Hidrólise de compostos carbonílicos: obtenção de um composto com atividade biológica, a sulfonilamida, a partir da p-acetamidobenzenosulfonilamida; obtenção de para-nitroanilina a partir da didrólise de para-nitroacetanilida. 12. Atividades opcionais: Obtenção do paracetamol a partir do fenol (obtido a partir do nitrobenzeno); Preparação e uso de sais de diazônio a partir de anilina e/ou paranitroanilina para obtenção de para-iodonitrobenzeno, ou obtenção dos corantes: alaranjado II, alaranjado de metila, e vermelho de monolite ou do complexante: magneson-II. BIBLIOGRAFIA A I. VOGEL, Química Orgânica, análise orgânica qualitativa, vol.1-3, ed. LTC, Rio de janeiro, 1995. T.W.G SOLOMONS, Química Orgânica Vol. 1 e 2, 6a ed., 1996. Av. Antônio Carlos, 6.627 – Pampulha – Belo Horizonte – Minas Gerais – Tel. (31) 3409-5720 Fax: (31) 3409-5700 E-Mail : [email protected]