é formula função -"do tempo"

GABARITO
Química D – Extensivo – V. 5
Exercícios
01)D
06)D
I.C3H8O P
II.C3H8O P
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – OH
éter álcool
 
III. C3H6O O
IV. C3H8O P
Isômeros devem ter mesma fórmula molecular.
C2H6O (isômeros)
Funções diferentes – isomeria de função.
07)Respostas
02)D
Mesma função, cadeias diferentes – isomeria de cadeia.
03)18
01.CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (cadeia)
08)B
A. C7H8O
02.CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 (funções diferentes)
04.
08.
C. C7H8O
(posição)
(posição)
16.
B. C7H8O
Funções diferentes – isomeria de função.
09)Isomeria de função
32.
04)B
05)B
10)E
Funções diferentes – isomeria de função.
11)C
Como saber que era alcano?
Fórmula geral: CnH2n+2
C4H10
Metilpropano (cadeia ramificada)
(C4H10)
É isômero de cadeia do n-butano (cadeia aberta).
Química D
1
GABARITO
12)B
I. Errada. Não são isômeros. A. C19H16 B. C14H10
III.Errada. É trifenilmetano e antraceno.
IV.Certa.
III.Errada. O composto A é de cadeia mista, pois tem
um carbono fora do anel aromático.
II. Certa.
13)C
Os compostos são isômeros pertencentes à mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (1 ramificação
e 2 ramificações), portanto possuem propriedades químicas semelhantes e propriedades físicas diferentes.
14)A
15)37
CH ≡ C – CH3
CH2 = C = CH2
Alcino Alcadieno
01.
Certa.
02.Errada. São isômeros de cadeia (etínica e etênica).
04.Certa.
08.Errada. Ambos possuem 2 ligações π.
16.Errada. São isômeros de cadeia.
32.
Certa.
16)05
CH3 – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
Etanol Éter dimetílico
01.Certa. MM = 46
02.Errada. Um é álcool e o outro é éter.
04.Certa.
08.Errada. Compostos diferentes têm pontos de ebulição diferentes.
2
16.Errada. Compostos isômeros possuem propriedades
físicas diferentes.
32.Errada.
Química D
GABARITO
19)A
17)B
H2C = CH – CH3
Cadeia aberta insaturada
Isomeria de cadeia
Ambos são apolares, de mesma massa molecular, com
ligações covalentes entre os átomos. Propeno possui
carbonos primários e ciclopropeno apenas carbonos
secundários.
20)B
18)C
21)A
São isômeros de função (funções diferentes).
22)C
Isomeria de função
23)D
26)D
24)B
Na tautomeria há o equilíbrio dinâmico onde uma espécie pode se transformar na outra.
25)C
27)D
Química D
3
GABARITO
28) 29) Esses compostos são isômeros de posição.
30)A equação indica um equilíbrio dinâmico entre compostos de funções orgânicas diferentes pela deslocalização dupla
e de um átomo de hidrogênio. Trata-se de uma tautomeria, ou isomeria dinâmica.
31)
a)
(Isomeria de posição)
b)
(Isomeria de função)
c)
(Isomeria de cadeia)
d)
32)
(Metameria) – diferença
na posição do heteroátomo
(oxigênio)
I.
Isomeria de posição
(posição do cloro)
II.
Isomeria de função
(funções diferentes)
III.
Isomeria de cadeia
(normal e ramificada)
IV.
Isomeria de cadeia
(homogênea e heterogênea)
V.
Isomeria de tautomeria
(equilíbrio aldo-enólico)
VI.
Isomeria de cadeia
(fechada e aberta)
4
Química D
GABARITO
33)31
Apenas o item 32 está incorreto, pois a cadeia do composto II é aberta, normal, homogênea e saturada.
34)A
35)C
39)C
I e II são isômeros de posição devido à diferença na
posição de uma ramificação metil.
I e II são isômeros de cadeia, pois em I se têm 3 ramificações e em II apenas 2.
40)C
36)a)Isômeros de posição
Fenóis
b)O álcool tem maior ponto de ebulição, pois pode
fazer pontes de hidrogênio.
41)B
a)Errada. Não são isômeros.
b)Certa. I tem cadeia normal, e II tem cadeia ramificada.
c)Errada. São isômeros de função.
d)Errada. São isômeros de posição.
e)Errada. São isômeros de função.
37)B
42)A
A diferença entre os compostos está na composição
do heteroátomo (metameria ou compensação).
38)Menor número de respostas positivas:
43)A
= CH3(CH2)4OH (C5H12O)
Isômero de função:
= CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (C5H12O)
função éter
I. São isômeros de posição. A diferença entre eles está
na posição do NH2, e a cadeia carbônica é homogênea.
II.São isômeros de metameria. A diferença está na posição do heteroátomo, o nitrogênio.
III.São isômeros de cadeia. O primeiro composto é de
cadeia ramificada e o segundo é de cadeia normal.
Química D
5
GABARITO
44)E
a)É o mesmo composto.
b)Isômeros de cadeia (núcleos isolados X núcleos
condensados).
c)Isômeros de cadeia (heterogênea X homogênea).
d)Isômeros de cadeia (o mesmo composto do item C).
e)Isômeros de posição (posição do NH2 α).
Assim, um alcano só pode ser isômero de outro alcano.
Ex:
– butano (C4H10) – 2-metil propano (C4H10)
– cadeia normal – cadeia ramificada
Isomeria plana de cadeia
45)4, 5, 2, 3, 1
(4)CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 e
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (5)
49)D
(compensação)
(tautomeria)
(2)
(função)
(3)CH3 – CH2 – CH2 – OH e (1)CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e 46)E
B. CH3 – O – CH2 – CH3
A.
metoxietano (éter)
50)C
2-propanol (álcool)
C. CH3 – CH2 – CH2 – OH
Ácido butírico:
a)Errada. É o próprio ácido butílico.
b)Errada. C4H6O2 – fórmula molecular diferente.
1-propanol (álcool)
47)D
c)Certa.
– éster de fórmula molecular C4H8O2.
Equilíbrio ceto-enólico ⇒ isometria plana do tipo tautomeria.
51)C
48)C
d)Errada. C5H12O2 – fórmula molecular diferente.
e)Errada. C5H8O2 – fórmula molecular diferente.
Um alcano nunca será isômero de um alceno, ciclano,
alcino ou alcadieno, pois nunca terão a mesma fórmula
molecular (requisito para a isomeria plana).
a)Errada. 2-metil-3-etil-pentano – 8 carbonos
↓ ↓ ↓
1C 2C 5C
b)Errada. 3-etil pentano – 7 carbonos
↓ ↓
2C 5C
Ex:alcano: CnH2n + 2
alceno:CnH2n
alcino:CnH2n – 2
alcadieno:CnH2n – 2
ciclano:CnH2n
6
2-metil pentano – C6H14
Química D
GABARITO
c)Certa. 2,3-dimetil butano – 6 carbonos ↓ ↓
2C 4C
– C6H14
d)Errada. metil ciclopentano – 6 carbonos – C6H12
↓ ↓
1C 5C
e)Errada. dimetil propano – 5 carbonos
↓ ↓
2C 3C
* a contagem de carbonos fica como sugestão para a eliminação de itens incorretos com rapidez.
52)D
Metameria: a diferença entre as cadeias está na posição do heteroátomo – N
53)13
01.Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
etóxi-etano metóxi-propano
C4H10O C4H10O
02. Errada.
é o mesmo composto.
04.Certa.
08.Certa. CH3 – NH – CH3 CH3 – CH2 – NH2
dimetilamina etilamina
C2H7N C2H7N
16.Errada.
É impossível outra fórmula estrutural com essa fórmula molecular, na mesma função.
54)a)Errada. Os compostos I e II possuem ambos apenas 2 átomos de carbono sp2 (os carbonos das duplas-ligações).
b)Errada. III e IV não possuem carbonos sp2 (apenas sp e sp3).
c)Errada. O composto V possui isomeria geométrica.
d)Errada. Somente 2 carbonos sp2.
e)Errada. Somente carbonos sp e sp3.
f) Certa. VI possui 4 carbonos sp2 (nas duas duplas-ligações) e não tem isômeros geométricos.
Química D
7
GABARITO
55)
56)
57)Para isomeria geométrica é necessário que a insaturação seja do tipo dupla e que cada carbono da dupla tenha dois
ligantes diferentes entre si.
58)E
Dois ligantes iguais (não apresenta isomeria geométrica)
59)C
60)C
61)B
C3H5C
8
Química D
Na isomeria geométrica, os isômeros cis e trans possuem a mesma fórmula plana, porém com algumas
propriedades diferentes, especialmente propriedades
físicas como ponto de fusão e ebulição.
GABARITO
62)A
66)C
63)14
01.Errada.
a)Errada. Não são isômeros. Basta reparar que miristicina tem um oxigênio a mais.
b)Errada. Apenas o isoeugenol possui isomerismo
cis-trans (dupla ligação no carbono 2).
c)Certa. Isoeugenol possui a função fenol, que pode
liberar o hidrogênio da hidroxila (ácido). Elemicina
possui a função éter, sem liberação de hidrogênio
ácido.
d)Errada. É um fenol.
e)Errada. É um éter aromático.
02.Certa.
04.Certa.
67)A
01.Certa. Geranial é o isômero trans e heral é o isômero cis. A isomeria ocorre devido aos carbonos
2 e 3 terem ligantes entre si.
02.Errada. São isômeros ópticos.
03.Errada. Apresentam isomeria plana de cadeia.
Ácido 2-metilbutanoico tem cadeia ramificada e
ácido pentanoico tem cadeia normal.
08.Certa.
64)B
68)A
Os isômeros geométricos possuem propriedades
físicas diferentes.
65)E
I. Certa.
II.
III.
69)E
a)Errada. Não são isômeros
b)Errada. Apresenta fórmula C9H10O2.
c)Errada. Trans-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-prop-2-en-1-ol.
d)Errada. São as funções álcool, fenol e éter.
e)Certa. A hidroxila do anel aromático pode liberar o
oxigênio devido ao efeito de ressonância do anel
(ação ácida).
70)B
IV.Certa.
V.
Química D
9
GABARITO
71)D
76)A
Os dois compostos são isômeros, sendo o primeiro
isômero cis e o segundo isômero trans-isomeria geométrica
72)E
I. Não há isomeria.
II. Não há isomeria.
III. IV. Há isomeria (ligantes dos carbonos diferentes
entre si – em um
mesmo carbono).
Há isomeria.
77)C
78)E
I. Certa. Hidrocarbonetos não são miscíveis em água,
portanto formam-se duas camadas. A fase aquosa
conterá o marcador e será fluorescente.
II. Certa. O tratamento do marcador com solução
aquosa concentrada de NaOH dá origem a um sal
de sódio que é solúvel em água.
III.Certa. A luz ultravioleta transforma um isômero cis
em um isômero trans.
73)E
Os números referem-se a número atômico ou soma
dos números atômicos.
Os maiores números em cada lado estão em diagonal
– trans.
74)A
I. É o mesmo composto (não há isomeria).
II. Funções diferentes (isomeria de função).
III.C3H8 e C3H6 (não são isômeros).
IV.Isomeria geométrica (cis e trans).
V É o mesmo composto (não há isomeria).
VIIsomeria de compensação (diferença na posição do
heteroátomo).
79)C
75)E
a)Errada. Fórmula C20H28O
b)Errada. A cafeína não possui isômeros geométricos.
c)Certa. C8H10N4O2
C: 12 . 8 = 96
194 ––– 100%
H: 1 . 10 = 10
96 ––– x
N: 14 . 4 = 56
x = 49,48%
O: 16 . 2 = 32
194
d)Errada. Não possui anel aromático.
e)Errada. É uma amida.
10
Química D
GABARITO
80)24
01.Errada. É 3-fenil-2-propenal.
02.Errada. Não possui carbono quiral (assimétrico).
04.Errada. Apresenta a função éster.
08.Certa.
16.Certa.
81)A
Em geral, os compostos "cis" possuem forças intermoleculares mais intensas, tendo como
consequência maiores pontos de fusão e ebulição. Além disso, possuem maior polaridade,
sendo mais solúveis em solventes polares e menos solúveis em solventes apolares.
Observando as estruturas:
polar apolar
⇓ ⇓
solúvel em H2O solúvel em solventes apolares
⇓ ⇓
menos volátil ⇒ maior P.F. e P.E mais volátil ⇒ menos P.F. e P.E.
Química D
11