15 - TE10

Química
Tema: Isomeria
QC.15 – Isomeria óptica I
Exercícios de assimilação
01.(Uel) Na estrutura de compostos orgânicos, a presença
de carbono assimétrico indica a existência de isômeros
a)ópticos.
b)geométricos.
c)funcionais.
d)de cadeia.
e)de compensação.
04.(UERJ) A anfetamina representada a seguir por sua
fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas
formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas
possui atividade fisiológica.
02.(Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a
isômeros denominados:
a)geométricos
b)de posição
c)funcionais
d)óticos
H
OCH3
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 fevereiro de 1998.
CH3
C
C
C
H
H
I
CH3
O
II
C
III
CH
CH3
NH2
05.(Cesgranrio)
C
OH
OH
CH3
C
H
IV
C
H
C
V
VI
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a)I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e
VI são isômeros geométricos.
b)II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são
isômeros geométricos.
c)I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III
e VI são isômeros geométricos.
d)I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III
e VI são isômeros ópticos.
e)II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros;
III e VI são metâmeros.
03.(Unirio) A partir das estruturas dos compostos de I a
IV a seguir, assinale a alternativa correta.
CH3
H
C
CH2
H
O
C
H
CH2
OH
C
H
I
H
CH2OH
OH
HOH2C
CH2
CH2
II
a)I e II não possuem isômero geométrico.
b)I e II são isômeros de função.
c)II e III possuem tautômeros.
d)III possui um isômero ótico.
e)III e IV são isômeros de cadeia.
06.(Mackenzie) Numere a coluna B, que contém
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de
acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica
apresenta.
Coluna B
CH2OH
IV
II
1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
C
OH
I
A figura anterior representa estruturas espaciais de
moléculas do 2-butanol. Nesses modelos, é correto afirmar
que os compostos I e II são:
a)isômeros óticos.
b)isômeros de cadeia.
c)isômeros de posição.
d)isômeros geométricos.
e)rigorosamente iguais.
Coluna A
O
C
H3C
C
III
H
C
QC15.EA
CH2
( )ciclopropano
( )etóxi-etano
( )bromo-cloro-fluoro-metano
( )1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima
para baixo, é
a)2 – 1 – 4 – 3.
b)3 – 1 – 4 – 2.
c)1 – 2 – 3 – 4.
d)3 – 4 – 1 – 2.
e)4 – 1 – 3 – 2.
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07.(UFSCar – SP) Apresenta isomeria óptica:
a)H2N – CH2 – COOH
b)
CH2 CH NH2
(I)
H
H3C
d)
H3C
e)H3C
C
O
H
CH2 C
C
CH2
H
CH3
(IV)
H
CH2OH
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b)Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d)Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
CH3
N
HO
CH2OH
CH3
O
C
OH
(III)
O
CH2
CH2OH
CH3
CH3
c)
(II)
CH2OH
CH2C
CH3 CH3
C
CH2
CH3
C
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 fevereiro de 1998.
08.(UFRN) A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio
aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde
a Antiguidade, como matéria-prima na fabricação de
perfumes. A estrutura da substância chamada linalool,
responsável pelo cheiro agradável do óleo de alfazema,
encontra-se representada a seguir.
OH
CH2
CH
CH
CH3
CH2
CH3
LINALOOL
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria
espacial, pode-se classificar o linalool como um álcool
a)primário, com isomeria geométrica.
b)terciário, com isomeria ótica.
c)primário, com isomeria ótica.
d)terciário, com isomeria ótica e geométrica.
09.(UFPE) A fexofenadina é um anti-histamínico não
sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este
composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
CH3
H
N
COOH
CH3
OH
OH
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b)um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d)um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
amina.
e)três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
10.(UFF – RJ) Algumas substâncias têm a propriedade
de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica.
A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica
é que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das
estruturas a seguir:
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Gabarito:
01.A
02.D
03.D
04.D
05.A
06.B
07.B
08.B
09.D
10.B
QC15.EA