3º ano - Colégio Anglo de Campinas

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Lista de Exercícios de QUÍMICA ORGÂNICAISOMERIA PLANA / 2º ano
Professor(a): Charles Wellington Data: _____ /agosto/2016.
De sonhos e
conquistas
Aluno(a): _________________________________________________________________________________________________
01 - (UFCG PB)Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura possível de um composto pesquisado, contudo, foi perdida
uma parte dos resultados, tendo ele recuperado apenas as seguintes informações:
1) o composto é um cicloalcano que possui grupos alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o número exato de cada
grupo;
2) o composto possui como fórmula molecular: C14H28;
3) o composto possui 3 átomos de carbono classificados como terciários e 2 átomos de carbono classificados como
quaternários.
A partir de destas informações, o técnico escreveu várias estruturas possíveis conforme a figura abaixo. Dentre as cinco
estruturas propostas pelo técnico, quantas são corretas, isto é, satisfazem as três informações iniciais?
a)
4
b) 2
c) 3
d) 1
e) 5
02 - (UEPG PR)Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula
molecular C4H8.
01. 2-metil-propeno
02. 1-buteno
04. metil-ciclopropano
08. ciclobutano
03 - (UEG GO)
N
NH2
A
B
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos
itens a seguir:
a)
b)
Os dois compostos são isômeros? Explique.
Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.
04 - (UNIR RO)Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C 4H7Cl?
a)
5
b) 3
c)2
d)8
e) 10
05 - (UEM PR) Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome (usual ou
IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações
duplas ou ligações triplas).
a) C7H6O2
b) C3H5ON
06 - (UERJ)O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido
pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:
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H
HO
N
N
OH
O
N
H
OH
N
N
O
N
H
O
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:
a)
oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros
07 - (UEPG PR) A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser diagnosticada pelo teste do pezinho. Nesta doença
não ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a formação do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto, e
considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal da fenilalanina, e o item (II), que mostra o equilíbrio do fenilpiruvato,
assinale o que for correto.
O
O
OH
OH
(I)
NH2
NH2
HO
B
A [fenilalanina]
O
O
OH
OH
(II)
OH
O
D
C [fenilpiruvato]
01.
02.
04.
08.
Os compostos A e B são aminoácidos.
Os compostos C e D são tautômeros.
Todos os átomos de carbono dos compostos C e D apresentam hibridação sp 2.
O composto B apresenta anel aromático dissubstituído.
08 - (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um
arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A.
COLUNA A
1) Isomeria de posição
2) Isomeria de função
3) Isomeria de cadeia
4) Isomeria de tautomeria
COLUNA B
O
OH
e
( )
H
OH
( )
O
e
( )
e
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OH
e
( )
OH
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo.
4–2–3–1
a)
b) 1 – 2 – 3 – 4
c) 1 – 3 – 2 – 4
d) 2 – 3 – 4 – 1
e) 4 – 1 – 2 – 3
09 - (UFC CE) A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.
O
R2
R1
R3
I
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a
carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos
adequados.
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.
10 - (FUVEST SP)As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
H 3C
CH3
H 3C
CH 3
CH 3
OH
O
CH3
CH3
CH 3
OH
O
H
O
linalol
eugenol
H3C
anetol
citronelal
Dentre esses compostos, são isômeros:
a)
d)
anetol e linalol.
linalol e citronelal.
b) eugenol e linalol.
e) eugenol e anetol.
c) citronelal e eugenol.
11 - (UEM PR) Considere as reações I e II e assinale o que for correto.
O
I.
CH3
CH2
C
O
OH + CH3
OH
II. CH3
C
O
A + H2O
01.
02.
04.
08.
16.
CH2
CH3 + H2O
B + CH3
CH2
OH
O composto A é o acetato de metila.
O composto B é um ácido carboxílico.
Os compostos A e B são isômeros de função.
Com a adição de água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a direita.
A reação entre ácido acético e etanol resulta no composto A.
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12 - (UESPI) A isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo na área da química orgânica pode apresentar uma ideia da
imensa variedade e complexidade de substâncias presentes na natureza. Em quais dos pares abaixo não ocorre uma isomeria de
função?
a) álcool e éteres
d) alcoóis aromáticos e fenois
b) aldeídos e cetonas
e) álcool e éster
c) ácidos carboxílicos e ésteres
13 - (FEPECS DF) O anisol apresenta odor semelhante ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte fórmula
estrutural
O
CH 3
O nome de um isômero funcional do anisol é:
a) fenil metilcetona;
b) metóxi benzeno;
d) fenil metanol;
e) aldeído benzílico.
c) benzil metanol;
14 - (UNESP SP) Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais?
a)
2-butanol.
b) 2-buten-1-ol.
c) 3-buten-1-ol.
d) Butanal.
e) Butanona.
15 - (UEG GO) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo
funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes.
OH
OH
propanol
isopropanol
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp 2.
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.
16 - (UFSCAR SP) Alguns compostos orgânicos têm efeito muito favorável para a saúde humana, como vitaminas, analgésicos e
antibióticos. Casos de descoberta de fontes naturais destes compostos ou de processos eficientes para sintetizá-los representaram
marcos históricos pelas conseqüências causadas. Como exemplos, podem ser citados a vitamina C, cuja presença em frutas e
vegetais frescos favoreceu as longas viagens marítimas a partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893 e
o prontosil, que foi fundamental para descoberta dos antibióticos no século XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas
químicas desses compostos, respectivamente.
CH2OH
HC
OH
O
COOH
(1)
O
H2N
O
(3)
(2)
HO
OH
O
CH3
O
O
S
N
N
NH2
H2N
a) Escreva o nome de uma função orgânica presente em cada um desses compostos.
b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior número de isômeros de posição.
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17 - (FEPECS DF)Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoeceram após comerem óleo de farelo de arroz que havia sido
contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos são utilizados na fabricação de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e
estão entre os mais perigosos já sintetizados, pois podem provocar danos aos sistemas imunológico, nervoso, endócrino e
reprodutivo.Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Os compostos apresentados são isômeros de:
a)
cadeia;
b) função;
c) posição;
d) conformação;
e) compensação.
18 - (UNICAMP SP) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone
toca e Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para averiguarem um incêndio ocorrido numa indústria farmacêutica.
Rango abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado.
– Esse não! – grita Estrondosa.
– Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de
derrame! Use o soro fisiológico!
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico.
19 - (UERJ) A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é:
O
O
a)
c)
b)
OH
O
H
d)
OH
20 - (UEPB)Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser
denominados de isômeros
H
O
CH2OH
C
O
C
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
OH
CH2OH
glicose
a)
b)
c)
d)
e)
C
H
CH2OH
frutose
trans.
ópticos.
de posição.
cis.
de função.
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