roteiro de estudos de recuperação e revisão – 1º

Disciplina
Curso
Professor
Série
QUÍMICA
ENSINO MÉDIO
GUILHERME
3ª SÉRIE
ROTEIRO DE ESTUDOS DE RECUPERAÇÃO E REVISÃO – 1º SEMESTRE / 2012
Aluno (a):
Número:
1 - Conteúdo:
Forças intermoleculares e geometria molecular na química orgânica.
PE, solubilidade e polaridade na química orgânica.
Isomeria plana, geométrica e óptica.
Reações de Substituição em alcanos – halogenação.
Reações de substituição em aromáticos – halogenação, nitração e sulfonação.
Alquilação e acilação de Friedel-Crafts.
Dirigência orto-para ou meta.
Detergentes: reações e polaridade.
Reações de adição em alcenos, alcinos e aromáticos - hidrogenação catalítica, adição de halogênios, haletos
de hidrogênio e água, e regra de Markovnikov.
Caráter ácido, básico e anfótero na química orgânica: conceito ácido-base de Bronsted-Lowry.
Oxidação e redução de álcoois, oxidação de alcenos (branda, enérgica e ozonólise), desidratação de álcoois,
esterificação e hidrólise ácida de ésteres.
2 - Data de entrega:
08/08/12
3 - Material para consulta:
Livro didático: “Química – na abordagem do cotidiano”, Tito e Canto
4 - Trabalho a ser desenvolvido:
O aluno deverá elaborar resumos teóricos dos textos do livro e de outras fontes sobre os tópicos do conteúdo.
Os resumos teóricos devem ser feitos à mão, em folha de atividades do colégio, de própria autoria e entregues
anexados ao roteiro de recuperação. Como fonte, pode ser usado o livro texto, livros didáticos de química e textos
de química.
Após fazer os resumos, o aluno deverá fazer uma reelaboração das provas, em anexo no roteiro, como exercícios.
Além disso, em caráter opcional, o aluno poderá refazer os seguintes exercícios do livro didático:
Cap 27 – 1 ao 25
Cap 28 – 1 ao 42
Cap 29 – 1 ao 22
Cap 30 – 1 ao 37
Cap 31 – 1 ao 28
Cap 32 – 8 ao 44
1 - Dadas as substâncias, escreva sua fórmula estrutural e responda:
Substância
A
Propano
Fórmula estrutural
B
Butan-1-ol
Indique a ordem crescente de ponto de ebulição
<
<
<
_________ _________ _________ _________
C
Butan-1,4-diol
D
Butano
Explique o porquê de sua escolha.
2 - Dadas as substâncias, escreva sua fórmula estrutural e responda:
Substância
A
Pentano
Fórmula estrutural
B
2-metilbutan-1-ol
C
Pentan-1,2-diol
D
Butano
Indique a ordem crescente de ponto de ebulição
<
Explique o porquê de sua escolha.
3 – Escreva os isômeros planos pedidos em cada item, para o metóxi-butano:
a) Um isômero de função
b) Um isômero de cadeia
<
<
_________ _________ _________ _________
c) Um isômero de compensação (metameria)
4 – Escreva os isômeros planos pedidos em cada item, para a 4-metilpentan-2-ona:
a) Um isômero de função
b) Um isômero de cadeia
c) Um isômero de posição
5 – A halogenação de um alcano pode produzir isômeros. Sobre a monocloração do 2,2-dimetil-butano,
responda:
a) Quantos isômeros essa reação pode formar? Por quê?
b) Formule a reação completa da monocloração do 2,2-dimetil-butano formando algum dos isômeros
possíveis.
6 – A halogenação de um alcano pode produzir isômeros. Sobre a monocloração do 2,2,4,4-tetrametil-pentano,
responda:
c) Quantos isômeros essa reação pode formar? Por quê?
d) Formule a reação completa da monocloração 2,2,4,4-tetrametil-pentano formando um produto que
apresenta isomeria ótica.
7 – (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários
importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos
podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através
da sequência de reações ao lado:
a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do
composto B.
b) Baseado nas informações da questão é possível saber se o grupo metila é um grupo orto-para dirigente ou
meta-dirigente? Explique o seu raciocínio
8 – A obtenção do ortonitrometilbenzeno a partir do benzeno precisa de duas reações químicas distintas: uma
nitração e uma alquilação de Friedel-Crafts. Baseado nisso, responda:
a) Equacione as duas reações usando como reagente o benzeno, indicando todos os reagentes necessários e
produtos formados para cada reação.
b) Indique a ordem com a qual devem ser feitas as duas reações para a formação do produto citado na questão
em maior quantidade. Justifique
9 – A obtenção do composto 2-cloropropano pode acontecer de duas maneiras: pela reação de substituição
(halogenação) com o propano OU pela adição ao propeno. Sobre os métodos apresentados, responda:
e) Equacione a reação de substituição do propano que gera o composto pedido.
f)
Equacione a reação de adição ao propeno que gera o composto pedido.
g) De acordo com as reações descritas acima e seus conhecimentos, qual dos métodos pode ser considerado
menos agressivo ao meio ambiente? Justifique a sua resposta.
10 – Sobre a fórmula molecular C2H2Br2, responda:
c) Represente todos os seus isômeros possíveis com fórmula e nome, e identifique o tipo de isomeria em cada
caso (se necessário, use fórmulas estruturais, fórmulas de projeção ou representações tridimensionais).
d) Caso uma mistura de todos os compostos sofra uma hidrogenação catalítica, quais compostos serão
formados? Indique a quantidade, a fórmula estrutural e o nome de cada um.
11 – Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou hexanóico,
C5H11COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por ser menos volátil. Em consequência desta propriedade, em
algumas formulações de talco adiciona- se “bicarbonato de sódio” (hidrogenocarbonato de sódio, NaHCO3), para
combater os odores da transpiração.
Escreva a equação química representativa da reação do ácido capróico com o NaHCO3.
Explique como o hidrogenocarbonato de sódio ajuda a combater os odores da transpiração.
12 – Um estudante de química estava pesquisando o conteúdo de um frasco. Verificou que esse conteúdo descorava
uma solução de KMnO4 (permanganato de potássio), sendo um resultado positivo ao teste de Bayer. Observou
também que, quando tratado com ozônio em presença de zinco em pó, dava como produtos somente o 2metilpropanal e a propanona. Neste contexto, podemos dizer que o frasco contém:
a) Explique detalhadamente qual é o significado positivo para o teste de Bayer?
b) Qual é a substância química identificada pelo aluno através das reações indicadas? Justifique sua resposta
13 – A reação química, representada abaixo, reproduz o princípio de funcionamento de um equipamento conhecido
popularmente como “bafômetro”. Nessa reação, o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio de ácido sulfúrico
(H2SO4), é usado para testar o teor de etanol (C2H5OH) no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez:
K2Cr2O7 +
C2H5OH +
H2SO4 
C2H4O +
Cr2(SO4)3 +
K2SO4 +
H2O
Sobre essa reação, para cada alternativa, assinale V (verdadeiro) ou F (falso), justificando a sua escolha. RESPOSTAS
SEM JUSTIFICATIVA SERÃO DESCONSIDERADAS.
(
) De acordo com a equação, o C2H5OH sofre um processo de oxidação pelo K2Cr2O7.
(
) De acordo com a equação, álcool é oxidado a ácido carboxílico.
(
) Há a redução do etanol para etanal.
(
) O produto orgânico que se forma nessa reação é um aldeído.
(
) O pH do sistema aumenta devido à reação.
14 – A produção de ésteres tem grande importância econômica e ambiental, pois produzindo ésteres artificiais,
poderíamos evitar a extração prejudicial destes compostos, como a extração do óleo da baleia cachalote, o que
poderia ter evitado a morte de milhões de baleias. Atualmente podemos produzir ésteres artificialmente,
substituindo estes compostos naturais. Alguns ésteres são responsáveis pelo aroma de frutas e flores, como o aroma
do abacaxi (butanoato de etila) ou o aroma de rosas (nonilato de etila). Sobre a esterificação, responda:
a) Equacione a reação de produção do éster responsável pelo odor de rosas, incluindo os nomes dos
reagentes?
b) Quais são os produtos da hidrólise do éster responsável pelo aroma de abacaxi? Justifique sua resposta