Exercícios – V3Cap09

21. Em condições normais, o benzeno não sofre hidrogenação. No entanto, a temperaturas e pressões elevadas, em presença
de catalisadores, a molécula de benzeno sofre adição de hidrogênio formando um cicloalcano. Escreva a equação química
correspondente ao processo e nomeie o cicloalcano formado.
22. O BHC (hexaclorociclo-hexano) é produto da reação de adição entre benzeno e gás cloro em altas temperaturas, na
presença de luz e catalisador. Escreva a equação dessa reação e dê o nome oficial do produto.
24. A reação de substituição entre benzeno e bromo tem como produto orgânico:
(a) dibromobenzeno. (b) hexabromociclo-hexano.
(c) bromobenzeno.
(d) 1,2-dibromociclo-hexa-3,5-dieno.
25. O bromo é uma substância que apresenta coloração vermelho-acastanhada, muito utilizada em laboratório — dissolvida
em água ou em tetracloreto de carbono — para testar a presença de insaturações em cadeias carbônicas. Se a cadeia
carbônica apresentar insaturações, o bromo reage rapidamente e perde sua cor, formando um produto incolor. Essa reação é
denominada halogenação com o bromo ou bromação. Esse teste, no entanto, não funciona em anéis aromáticos.
Considerando as fórmulas estruturais a seguir, indique a fórmula estrutural dos produtos formados e quais substâncias
descobrem a solução de bromo.
27. O propeno é hidrogenado em presença de um catalisador metálico adequado.
(a) Escreva a fórmula e o nome do composto formado.
(b) Partindo-se de 50,0 g de propeno, qual é a quantidade em gramas de produto formado? Quantos gramas de gás
hidrogênio são gastos?
30. Um estudante de química deseja produzir um diálcool vicinal com quatro carbonos. Para isso, ele faz a reação de
oxidação do but-1-eno em presença de permanganato de potássio em solução concentrada, quente e em meio ácido. Ele
conseguirá obter seu produto? Justifique.
31. Dois alcenos, A e B, de fórmula C₆H₁₂, foram oxidados sob condições
enérgicas, na presença de KMnO₄ acidulado e sob aquecimento, fornecendo
diferentes produtos, conforme representação a seguir.
(a) Determine a fórmula estrutural e o nome da substância A. Nomeie o produto
de sua oxidação.
(b) Qual a variação de Nox sofrida pelos átomos de carbono da substância A no processo de oxidação?
(c) Determine a fórmula estrutural e o nome da substância B. Dê o nome dos produtos obtidos na oxidação.
32. O ácido succínico é dicarboxílico, saturado e de cadeia linear. Seu nome oficial (segundo a IUPAC) é ácido
butanodioico, e ele pode ser formado por meio de uma oxidação enérgica de um hidrocarboneto, sendo esse ácido o único
produto. De qual hidrocarboneto ele é assim obtido? Escreva a reação.
33. Um químico desejava determinar a estrutura de um alceno e, para isso, realizou a ozonólise de uma amostra do
composto. Ele obteve dois produtos: um aldeído com dois átomos de carbono e uma cetona com cinco átomos de carbono e
uma ramificação. Quais produtos foram formados? Qual é a estrutura e o nome do alceno?
34. Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de potássio, em meio ácido e a
quente, produzem diferentes compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os
produtos dessa reação, é possível determinar a posição de sua insaturação e identificar o alceno reagente. Considere que a
oxidação de 7 g de um alceno tenha produzido uma cetona e 2,24ℓ de gás carbônico, medidos nas CNTP. Em relação ao
alceno reagente, pede-se:
(a) a fórmula molecular do alceno. Dado: volume molar nas CNTP = 22,4 ℓ;
(b) sua fórmula estrutural plana e o seu nome oficial;
(c) a fórmula estrutural e o nome de dois aldeídos isômeros à cetona produzida.
39. Uma mistura de 2-metilbutano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCℓ e de uma mistura de compostos de
fórmula molecular C₅H₁₁Cℓ. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis com postos formados.
40. Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro, ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por átomo de cloro.
Considerando somente essa etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
(a)1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
(e) 5
41. Considere a reação de substituição:
Se na reação o I-CH₃ for substituído por I-C₂H₅. obter-se-á:
(a) tolueno.
(b) naftaleno. (c) etilbenzeno. (d) o-tolueno. (e) p-etiltolueno.
46. Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que caracteriza uma reação de
substituição.
(a) acetileno + brometo de hidrogênio.
(b) butadieno-1,3 + iodo.
(c) hexano + cloro.
(d) metilpropeno + água.
(e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio.
48. Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla. Nesta reação o produto principal é:
51. Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de
mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em
álcool (II), etapa A. e posterior conversão deste último na cetona (III),
etapa B, conforme o esquema abaixo.
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser,
respectivamente,
(a) oxidação de I e redução de II.
(b) hidratação de I e redução de II.
(c) redução de I e hidrogenação de II.
(d) hidratação de I e oxidação de II.
(e) hidrogenação de I e oxidação de II.
52. A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:
(a) álcoois ou fenóis.
(b) cetonas ou aldeídos.
(c) cetonas ou ácidos carboxílicos.
(d) álcoois ou ácidos carboxílicos.
(e) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
53. O composto a seguir, ao sofrer oxidação parcial, com reagente adequado e quebra da ligação dupla, forma:
(a) somente aldeídos.
(b) somente cetonas.
(c) somente álcoois secundários.
(d) aldeídos e cetonas.
(e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.
54. Se a oxidação enérgica (KMnO₄(aq)/H₃O⁺) do composto A produziu ácido butanoico e propanona, o composto A é o:
(a) 2-penteno (b) 2-hexeno (c) 2-metit-2-penteno (d) 2-metil-3-hexeno (e) 2-metil-2-hexeno.
55. A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da
sequência de reações a seguir, faça o que se pede.
(a) Classifique a transformação ocorrida de II para III.
(b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita,
respectivamente, em V?
(c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV?
(d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos.
56. Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido
dicarboxílico? (a) 2-propanol (b) 2-metil-2-propanol
(c) ciclobutano
(d) propanona
(e) etanol
57. O alceno que por ozonólise produz etanal e propanona é:
(a) 2-metil-1-buteno
(b) 2-metil-2-buteno (c) 1-penteno
(d) 2-penteno
(e) 3-metil-1-buteno.
59. Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO ₄ + H ₂SO ₄). Os produtos da reação foram
butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
(a) 2-metil-3-hexeno. (b) 3-metil-3-hexeno. (c) 2,4-dimetil-3-hexeno.(d) 2,5-dimetil-3-hexeno. (e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
62. Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo
menos uma Ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma
série homóloga, com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio (O ₃) formando ozonetos (ou ozonídeos), que por
hidrólise produzem aldeídos ou cetonas. Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do:
(a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.
(b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal.
(c) 2,3-dimetil-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.
(d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a buta nona.
(e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metana1.