DISCIPLINA: QUÍMICA COLÉGIO DELTA – 35 ANOS “APAIXONADO PELA EDUCAÇÃO” Prof.: RONDINELI APS ( X ) ANO: CURSO DATA: 15/03/2017 Nome: ______________________________________________________ Exercícios de fixação 01 - (UECE) O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas seguintes condições: H O + H3C AlCl3 C Cl O O C Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos e o tipo dessa reação. C CH3 a) CH3 b) + HCl + HClO a) O b) C c) CH3 OH c) d) + H3C C + HCl Cl d) 02 - (UEG GO) O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos. 05 - (UFU MG) Considere as informações a seguir. CH3 6 5 O COOH 1 2 6 3 5 1 2 6 3 5 2 3 4 4 4 I II III Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4. Acetofenona Considerando a estrutura da molécula, a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura; b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração. 03 - (UESPI) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações FriedelCrafts. O mecanismo destas reações é o de uma reação de: a) adição. b) substituição nucleofílica. c) substituição eletrofílica. d) eliminação. e) desidratação. OH 1 06 - (FM Petrópolis RJ) O estireno é um hidrocarboneto obtido a partir da destilação fracionada do petróleo, tem odor característico e seu ponto de ebulição é baixo, a ele conferindo uma volatilidade elevada. É empregado industrialmente como isolante térmico e nas reações de polimerização para a fabricação de plásticos e borrachas. 04 - (UECE) Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reação química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são: -1- Estireno O produto da reação de adição do ácido clorídrico à parte alifática do estireno está representado em Colégio Delta www.colegiodelta.com.br a) OH Cl Cl AM Cl b) + Cl2 catalisador + Cl Cl d) e) Cl Cl X Y Essa reação é explicada através de um mecanismo por: a) Radicais livres b) Substituição Eletrofílica c) Substituição Nucleofílica d) Adição Eletrofílica e) Adição Nucleofílica Cl c) OH OH Cl Cl GABARITO1) Gab: D2) Gab: a) sp2 07 - (IFGO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal: CH3-CH=CH2 + HBr ? a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano. d) 3-bromopropano. e) 2-bromopropeno. 08 - (UNIFOR CE) Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado. a) CH3CH3 b) ClCH2CH2Cl c) ClCHCHCl d) CH3CH2Cl e) CH2ClCH2Cl 09 - (UNIUBE MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. O sp3 sp2 Acetofenona b) O NO2 m-nitroacetofenona 3) Gab: C4) Gab: C5) Gab: B6) Gab: C7) Gab: B8) Gab: D 9) Gab: C10) Gab: B Exercícios propostos 01 - (ENEM) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: a) Butan-1-ol b) Hexan-1-ol c) Hexan-2-ol d) Butan-2-ol e) Pentan-2-ol 10 - (UFMA) Um dos contaminantes que as indústrias jogam no rio através dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de tratamento de água pode reagir com o fenol, gerando, entre outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a seguir: Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: -2- Colégio Delta www.colegiodelta.com.br AM b) coloque-as em ordem crescente de reatividade diante das reações de substituição eletrofílica aromática, justificando o motivo de sua escolha. a) 05 - (UEG GO) Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda aos itens abaixo: b) c) OH d) HNO3 H2SO4 e) a) b) 02 - (UFPE) Observe o esquema abaixo: + H3C-Cl AlCl3 A + HCl Considerando as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g mol-1, analise os itens a seguir. 00. O esquema mostra uma reação de substituição. 01. O produto A é o tolueno (metil-benzeno) 02. O AlCl3 atua como base de Lewis. 03. Esta reação exemplifica uma alquilação de Friedel-Crafts. 04. Considerando um rendimento de 50% e partindo de 1 mol de benzeno obtém-se 46 g do produto A. 03 - (UEPG PR) Alguns compostos nitrados, derivados do ácido benzóico, constituem substâncias inibitórias ao crescimento de bactérias específicas, o que auxilia a identificação de espécies. Com relação à síntese e propriedades de derivados de compostos aromáticos, assinale o que for correto. 01. A nitração do tolueno (metil-benzeno) produz mistura de produtos substituídos nas posições 2 e 4. 02. Na obtenção do ácido para-nitrobenzóico, o ácido benzóico reage com HNO3, em quantidades equimoleculares. 04. O ácido para-nitrobenzóico apresenta maior acidez do que o ácido benzóico. 08. O ácido para-nitrobenzóico apresenta-se ativado em relação ao ácido benzóico, ao se efetuar uma segunda reação de nitração. 16. O grupo carboxila ligado ao anel benzênico é um ativador das posições orto e para. + B Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em reações de substituição eletrofílica. Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e B. 06 - (UERJ) A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção de corantes e medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução do composto orgânico obtido na primeira etapa. Em relação à anilina, apresente: a) sua fórmula estrutural; b) a equação química que representa a primeira etapa de seu processo de síntese. 07 - (UFU MG) O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o craqueamento do petróleo, constituindo-se uma das matérias primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta substância reage com o HI, podendo gerar dois produtos. Sobre essa reação, faça o que se pede. a) Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação entre o propeno e o HI. b) Indique qual dos produtos se forma predominantemente. c) A partir das teorias da química, explique o porquê da predominância de um produto sobre o outro. 08 - (UFPE) Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir: e as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g mol-1. Com relação a esses compostos, analise os itens seguintes: 00. uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono. 01. o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais tensionado. 02. todos possuem a mesma fórmula empírica. 03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em água do que em n-hexano. 04. o ciclo-hexano é mais estável na conformação cadeira. 04 - (UEG GO) Abaixo, são mostradas as estruturas do fenol e do ácido benzóico. OH O OH C Fenol A 09 - (UEPG PR) Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. Ácido Benzóico Após a análise dessas moléculas, a) coloque-as em ordem crescente de acidez, justificando o motivo da escolha. -3- Colégio Delta www.colegiodelta.com.br Cl Cl2 FeCl3 AM NH 2 + HCl O O Cl CH3 CH3 b) + HCl AlCl3 NO2 H2SO4 01. São reações de substituição. 02. O produto de B é uma cetona. 04. A reação B corresponde a uma acilação de FriedelCrafts. 08. Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno. 16. Ambos produtos são aromáticos. 10 - (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos. 01. A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como produto final. 02. Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de substituição por bromação no carbono primário. 04. Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o AlCl3 ou o FeBr3. 08. A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento. 16. O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de ácido nítrico. + HNO3 7) Gab: a) A reação de adição pode formar o 2-iodo-propano e o 1iodo propano. b)O produto que se forma predominantemente é o 2-iodo-propano. c)O hidrogênio do HI liga-se, preferencialmente, ao carbono 1 do propeno, quase não se ligando ao carbono 2. Essa preferência é expressa pela Regra de Markownikoff, segundo a qual o hidrogênio (ou o grupo mais eletropositivo) se adiciona ao carbono que já está mais hidrogenado 8) Gab: FVVFV9) Gab: 3110) Gab: 28 GABARITO: 1) Gab: A2) Gab: VVFVV3) Gab: 05 4) Gab: a) Fenol < ácido benzóico. Isso se justifica, pois o grupo carbonila no ácido benzóico, por efeito ressonante, promove uma polarização adicional da ligação química entre os átomos de oxigênio e hidrogênio, enfraquecendo essa ligação. b) Ácido benzóico < fenol. Os substituintes ligados ao anel aromático do ácido benzóico e do fenol são respectivamente desativadores e ativadores do anel aromático em reações de substituição eletrofílica aromática, o que explica a ordem de reatividade.5) Gab: a) Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico positivo. b) OH OH NO2 o-Nitrofenol + H2O NO2 p-Nitrofenol 6) Gab: a) -4-